Liguanos y Quinonas

LIGNANOS

I.- DEFINICIÓN

Químicamente son sustancias polifenólicas, relacionadas con el metabolismo de la fenilalanina a través de la dimerización de alcoholes cinámicos sustituidos a un esqueleto de dibencilbutano.

Los lignanos son metabolitos secundarios de las plantas encontradas en una gran variedad de plantas que incluyen las semillas de lino, semillas de calabaza, semillas de ajonjolí, centeno, soya, brócoli, frijoles, y en algunas bayas.

Los lignanos son un tipo de fitoestrógenos que pueden influir en el metabolismo hormonal y también puede ser anticancerígeno. Se encuentran en las partes exteriores de las plantas.

II. DISTRIBUCION DE LOS LIGNANOS

Se hallan  ampliamente distribuidos en el reino vegetal. Más de 200 compuestos de esta clase de productos naturales han sido identificados con una vasta diversidad en la química de lignanos,

Los lignanos han sido aisladas de diversas partes de las plantas (hojas, flores, frutos, cascaras y raíces) y son ampliamente distribuidas entre las gimnospermas y angiospermas.

III. CLASIFICACIÓN DE LOS LIGNANOS:

LIGNANOS SIMPLES: TIENEN UN PUENTE DE ÉTER  Y FORMA UN ANILLO DE   TETRAHIDROFURANO.

LIGNANOS COMPLEJOS O CICLOLIGNANOS: TIENEN UN ENLACE ENTRE LA POSICIÓN ALFA PRIMA Y EL ANILLO AROMÁTICO  Y FORMAN UN CICLOHEXANO. A MODO DE EJEMPLO PUEDEN CITARSE LA PODOFILOTOXINA Y LAS PELTATINAS DEL PODOFILO.

LIGNOIDES (DÍMEROS MIXTOS): FLAVANOLIGNANOS.- son estructuras por unidad fenilpropanoide enlazada a un flavonoides. El ejemplo más representativo de flavolignanos es la sibilina, contenida en los fruto de cardo mariano.

CUMARINOLIGNANOS.- unos ejemplos de estos son las cleomiscosinas  A y C aislados de la semilla de cleome viscosa de la familia de los capaparidaceae.

ESTILBENOLIGNANOS.- ejemplo la maackolina aislada de  Maackiaamurensis de la familia de los fabaceae.

XANTONOLIGNANOS.

IV. ACCIONES FARMACOLOGICAS:

Antihipertensivo, Anticolesteremico, Hepatoprotector, Antiinflamatorio, Antifungico, Laxante, Antioxidantes, Anticancerigenas, ya que hay plantas que reducen el riesgo de cáncer a las mamas en mujeres posmenopáusicas, pero se  necesitan más estudios., Antimitosis

En el sistema cardiovascular, disminuye la presión arterial.

Además, la investigación altamente preliminar sugiere que los  lignanos pueden ayudar a normalizar el colesterol y por tanto ayudar a prevenir la aterosclerosis, reduce   los síntomas menopáusicos   y mejora la función renal   en ciertos tipos de enfermedad renales  (específicamente, nefritis por lupus y enfermedad renal poliquística). 

V. PRINCIPALES DROGAS CON LIGNANOS:

PODOFILO

Droga/especie: Rizoma de Podophyllum peltatum.
Familia: Berberidaceae.

LIGNANOS:Podofilina, podofilotoxina y peltatinas.

Acciones Farmacologicas: Antimitótico, antimicótico, antivírico, laxante.

Formas de Uso: De forma externa como ungüento para hongos y de infusión como laxante.

HYPTIS VERTICILLATA

Droga/especie: Partes aéreas de este arbusto de 1 a 2 m.

Familia: Labiatae.

LIGNANOS: Podofilotoxina, β peltatina y ácido rosmarínico.

Acciones Farmacológicas: Antibacteriano y antiinflamatorio, antihelmíntico y antifúngico.

Formas de Uso: aliviar la indigestión. Usado como remedio frío y cólicos. Hyptis verticullata se utiliza para las heridas de baño, la piel irritante y niños con malestar general.

SILYBUM MARIANUM

Droga/especie: Fruto de Silybum marianum.

Familia: Asteraceae.

LIGNANOS: Flavanolignanos: sibilina, silidianina, silicristina.

Acción Farmacológica: Hepatoprotector, Antirradicales libres ( ANTIOXIDANTE), diuretico, antiinflamatorio.

Formas de Uso: externamente en golpes como inflamatorio, y en infusión como diurético y antioxidante.

LINO

Droga/especie: Semillas de Linum usitatissimum, Familia: Linaceae

LIGNANOS: secoisolariciresinoldiglicósido

Acción Farmacológica: Laxante, Protector de la Mucosa Intestinal, Demulcente. Anticancerígeno, Inmunoestimulante, Cardioprotector. Antinflamatorio Sistema Digestivo y Piel, Anticancerígeno, Hipolipemiante, Antinflamatorio Prostático, Digestivo, Protector de la Mucosa Gástrica. Nutriente, Demulcente, Laxante, Antioxidante, Fitoestrogénico.

Formas de Uso: 2 cucharadas de semilla molida por las mañanas con un vaso de agua. En Prostatitis hasta 6 cucharadas con suficiente agua.
Semilla (molido grueso), 1 cucharada (10 g) con una taza de líquido, 2 a 3 veces al día. Si se desea sólo mucílagos, 2 a 3 cucharadas semilla molida remojada en 200 a 300 ml de agua, colar después de 30 minutos.
1 Cucharada 2 a 3 veces al día con suficientes líquidos.
Para la Constipación, semilla molida 1 a 2 cucharadas con mucha agua al día.

LA SCHISANDRA  

Droga/especie: semillas de Schisandra chinensis ,Familia: Schisandraceae.

LIGNANOS: schizandrina, desoxischizandrina, gomisinas y pregomisina

Acciones Farmacológicas: hepatoprotector, adptogeno,astringente pulmonas y antibacterial.

Formas de Uso: Se utiliza por tanto en el tratamiento de la hepatitis crónica, la cirrosis hepática y alcoholismo, y en general, en disfunciones del hígado, tiene un efecto tonificante y reparador sobre el organismo. Aumenta las defensas.

SEMILLA DE SÉSAMO:

Droga/especie: Semillas de sésamo , Sesamum indicum, Familia:  Pedaliáceas

LIGNANOS: Sesamin, sesamolin, sesamol, sesaminol,sesamolinol y pinoresinol.

Acción Farmacológica: disminuir el colesterol en sangre, a prevenir el infarto de miocardio, la trombosis arterial y la osteoporosis, entre otras dolencias. Las semillas de sésamo se recomiendan en periodos de debilidad o anemia por su contenido en Hierro. Previene la infertilidad masculina por su aporte en Zinc. En la medicina china es utilizado para lubricar el corazón, el hígado, los riñones, el páncreas y los pulmones.

Formas de Uso: Actualmente, las semillas de sésamo son una de las semillas oleaginosas más utilizadas en la cocina y repostería internacional, sobre todo en la oriental.

SEMILLA DE CALABAZA

Droga/especie: Semillas de la calabaza , Curcubita  Pepo l.

Familia:  cucurbitáceas.

Acción Farmacológica: Las semillas de calabaza son además ricas en carbohidratos, aminoácidos y ácidos grasos insaturados, contienen vitaminas del complejo A,K, C, B, E y D  y aportan al organismo cantidades significativas de calcio, potasio, niacina, y fósforo.

Antihelmíntico (cucurbitina), paralizante de la musculatura de la tenia.

Antiinflamatorio, específico en el adenoma benigno de próstata

Parasitosis por tenia, áscaris y oxiuros. Trastornos de la micción asociados a la hiperplasia benigna de próstata.

Formas de Uso:

QUINONAS

Compuestos aromáticos oxigenados. Presencia de grupos ceto en posición PARA (1,4) y ocasionalmente en posición orto.

Muy abundantes en la naturaleza (plantas superiores, hongos y bacterias)

Metabolitos secundarios que se forman por la ruta de los poliacetatos.

Según su estructura:

BENZOQUINONAS (benceno) monocíclica

NAFTOQUINONAS (naftaleno) bicíclica

Plumbagona (Drosera rotundifolia) antitusivo

Juglona (Juglans regia) antibacteriano y antifúngico

Lawsona (Lawsonia inermis) colorante.

ANTRAQUINONAS (antraceno) tricíclica

PROPIEDADES:

Fácil interconversión en hidroquinonas

Tendencia a la adición de nucleofilos

Las quinonas libres , insolubles en agua

Color, que va del amarillo pálido pasando por el anaranjado y el rojo al negro

Extracción , separación y caracterización:
Se pueden extraer por:

Solventes orgánicos volátiles

Soluciones alcalinas diluidas

Con agua sola o por destilación en corriente de vapor de agua.

1.- Extracción con solventes:Benzoquinonas, Naftoquinonasno, Hidroxiladas

2.- Extracción con soluciones alcalinas:Extraccion de quinonas acidas.

Extractores: Extracción de solidos en el laboratorio > Extractor de Soxleht

Identificación:

Reacciones coloreadas: Reacción de Borntrager

Según la estructura de: Rojo – anaranjado a violeta – púrpura.

Valoración:

Espectrofotometria

Ensayos Preliminares

Los ensayos preliminares comprenden lo siguiente: ensayos de solubilidad en las soluciones de bicarbonato de sodio, de carbonato de sodio e hidróxido de sodio; las reacciones de color en las soluciones alcalinas de acetato de magnesio, la reacción de Bornträger y reacciones especiales.

Los ensayos preliminares dan una información general del compuesto quinónico que debe ser caracterizado mediante procedimientos más específicos.

PRINCIPALES DROGAS CON QUINONAS

SEN:

Cassia senna ( sen de alejandria)

Familia : papilionaceas

Droga: Hojas

Accion farmacologica: Actúa como un laxante

Composicion quimica: Contiene flavonoides

Formas de uso: En infusiones lo que se venden comercialmente

RUIBARBO:

Droga/Especie: Rizoma de Rheum spp.

Familia: Polygonaceae

Accion farmacológica: Tratamiento para el estreñimiento, diarrea, fiebre, problemas menstruales,

Composicion qumica: Antracinos, taninos

Formas de uso:

En infusión de raíz que se realiza con cinco a diez gramos en un litro de agua se toman tres tasas por la noche antes de acostarse.

PENCA ZÁBILA (ACÍBAR, ALOE)

Jugo desecado de las hojas Sudáfrica (Aloe capensis, "Aloe del Cabo"), Kenia, Curazao, Aruba, Bonaire

Composición: Aloinósidos A y B, Aloesinas A y B, Aloína

Purgantes "tintura de Benjuí compuesta" ("Bálsamo de Friari").

DROGAS CON NAFTOQUINONAS

NOGAL

Droga/especie  :  foliolo/ Junglans regia L.

Familia:Juglandaceae

Naftoquinonas : Juglona, plumbagina, beta-hidroplumbagina.

Acciones farmacológicas:Es antiseptico, aperitivo, eupéptico, colagogo ligeramente hipoglucemiante, antihelmíntico y queratolítico.

HIPERICO

Familia:  Clusiaceae  

Droga/Especie: Sumidad florida desecada, Hypericum perforatum

Composicion qumica:

Naftodiantronas: hipericina y pseudohipericina. En plantas frescas protohipericina y protopseudohipericina.

Accion farmacológica:Antidepresivo, ansiolitico y cicatrizante.

Formas de uso: En infusiones, extractos y aceites cicatrizantes.

Reacciones adversas : Fatiga, Confusión, Problemas GI, Sudoración

 Contraindicaciones: En embarazos y en uso de medicamentos antirretrovirales.

Frángula

Familia :Rhamnaceae

Droga/Especie: corteza desecada, entera o fragmentada, del tallo y las ramas, Rhamnus frangula

Composición química:

Trazas de alcaloides, flavonoides y 3-8% de derivados 1,8-dihidroxiantracénicos.

Naftoquinonas

Las geninas libres (poco abundantes) → emodol.

Droga desecada: heterósidos de antraquinonas mono o biosídicas:

Monósidos: Frangulósido A y B

Biósidos: Glucofrangulósidos A y B

.En la droga fresca: predominan las formas antrónicas: frangularósido y glucofrangularósido

Identificación: Se basa en el análisis de los caracteres macro y microscópicos.

-Reacción de Bornträger, tras hidrólisis.

-Análisis de CCF.

La 1era  CCF se revela con una disolución  hidroalcohólica de KOH y permite caracterizar los glucofrangulósidos. La 2da CCF, revela con azul de nitrotetrazolium, no debe poner en evidencia la banda, violeta o azul-gris debido a las antronas.

Valoración: Para los ensayos fisicoquímicos cuantitativos, extracción con metanol caliente, concentramos el extracto hasta sequedad, se obtiene un residuo y se disuelve en agua caliente, el extracto acuoso se trata con éter, al éter pasaran las agliconas y las frángulinas, en el agua quedan las glucofrangulinas; estas se hidrolizan mediante una oxidación. Las agliconas se extraen con éter, se obtiene el residuo, el residuo se extrae con NaOH, se mide por colorimetría.

Acciones Farmacológicas: Laxante o purgante, según la dosis, colagogo, cicatrizante, Colerético

Formas de Uso:

Uso interno: Decocción, Polvo, Extracto fluido, Tintura, Extracto seco

Uso externo: Compresas de tintura

CASCARA SAGRADA:Familia : Rhamnaceae  Droga/Especie: Corteza desecada, entera o fragmentada. Se utiliza en países anglosajones, Rhamnus purshiana

Composición Química:

Derivados antracénicos (6-9%) :barbaloina, emodina, frangulina

Antraquinonas libres (8-10%): crisofanol, emodol

O-heterósidos (emodina-antrona). 70% de C-heterósidos: cascarósidos A y B (glicósidos de aloína), cascarósidos C y D (glicósidos de crisaloína).

Taninos. Sales minerales. Principios amargos.

La droga seca debe de contener no menos del 8% de heterósidos hidroxiantracénicos, de los cuales al menos un 60% debe de ser cascarósido A.

Acciones Farmacológicas: Son los glucósidos antraquinónicos los principales componentes de la planta, responsables del efecto colagogo y laxante (a dosis bajas) o purgante (si se emplean dosis mayores). Su intenso efecto purgante se debe a la combinación de sus principios activos. Sus efectos son más drásticos que los de la frángula.

Formas de Usos: Polvo encapsulado, Extracto fluido, Extracto seco, Tintura, Decocción.