Tema 6 FyQ
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Compuestos orgánicos La mayoría contienen solo 6 elementos: C, H, O, N, S y P.Características del átomo de carbono? Valencia 4 (2 solo en CH 2 y CO).? Es capaz de formar largas cadenas: CUCUCUC...? Enlaces: CUC, CuC y CIC.- Enlaces simples, geometría tetraédrica (109,5º).
- Enlaces dobles, geometría plana (120º).- Enlaces triples, geometría lineal (180 º).? Energías de enlace: E triple > E doble > E simple .? Reactividad: CIC > CuC > CUC.? Cadenas de C: lineales, ramificadas, cerradas.- C primario: unido a un solo C.- C secundario: unido a dos C.- C terciario: unido a tres C.- C cuaternario: unido a cuatro C.Grupo funcional Conjunto de átomos unidos siempre entre sí de la misma manera y que dan propiedades características.Se distinguen mediante sufijos y prefijos propios de cada grupo: -ano (alcanos), -eno (alquenos), -ino (alquinos), -o l (alcoholes), -al (aldehídos),-ona (cetonas), -oico (ácidos carboxílicos),-amina (aminas), -amida (amidas), etc.Serie homóloga Conjunto de compuestos con el mismo grupo funcional,ordenados según el número de átomos de C. Se distinguen mediante una raíz que indica el número de C.1 met- 6 hex-2 et- 7 hept-3 pro- 8 oct-4 but- 9 non-5 pent- 10 dec-Nomenclatura de los compuestos orgánicos? Elección de cadena principal:- Contener el grupo funcional principal.- Mayor número de enlaces dobles y triples.- Mayor número de átomos de C.- Mayor número de enlaces dobles.? Numeración de la cadena principal:- Al grupo principal se le da el número más bajo posible.- Al resto de grupos funcionales, también se les da el número más bajo posible.- Si existen dobles y triples enlaces se les asigna los localizadores más bajos posibles sin distinciones.- Si un doble o triple enlace están en posiciones equivalentes, se da el número más bajo al doble enlace
? Reglas:- El grupo principal se nombra mediante sufijo,los otros con prefijos.- La cadena principal da nombre al compuesto.Las cadenas laterales se nombran como
radicales.- Los radicales y prefijos de grupos secundarios se nombran por orden alfabético y con un número que indica la posición.Isomería estructural y espacial ? Isomería de cadena. Carbonos ordenados indistintamente.? Isomería de posición. Un mismo grupo funcional en un carbono distinto de la cadena.? Isomería de función. Grupos funcionales distintoscon el mismo número y tipo de átomos.? Isomería cis-trans o Z-E. Determinada por un doble enlace o un ciclo que impida el giro.? Isomería óptica o R-S. Se da en C con enlaces simples a cuatro grupos o átomos distintos. ? Enantiómeros. Isómeros ópticos que son imágenes especulares el uno del otro.? Diastereómeros. Isómeros ópticos que no son imágenes especulares.Hidrocarburos
Compuestos formados solo por C e H. Combustibles. Poco polares. Los de menos de 4 C son gases;hasta 16 C son líquidos y los superiores son sólidos, menos densos que el agua.? Alcanos. C n H 2n+2 .Sin dobles ni triples enlaces. Reacciones típicas de sustitución de H por halógenos,grupos UNO 2 , o grupos USO 3 H.? Alquenos. C n H 2n . Con dobles enlaces. Reaccionespropias de adición al doble enlace:Hidrogenación: CH 2uCH 2 + H 2 ?¨ Pt CH 3UCH 3
Adición de H + X-: CH 2uCH 2 + HCl ?¨ CH 2 ClUCH 3
Adición (H + OH-): CH 2uCH 2 + H 2 O ?¨ CH 3UCH 2 OH ? Alquinos. C n H 2n -- 2 . Con triples enlaces. Reacciones propias de adición al triple enlace,idénticas a las de los alquenos. ? Hidrocarburos alicíclicos. Cadena cerrada.Son estables a partir de 5 C.? Hidrocarburos aromáticos. De cadena cerrada con dobles enlaces alternados y una estabilidad adicional. Destaca el benceno.
- Enlaces dobles, geometría plana (120º).- Enlaces triples, geometría lineal (180 º).? Energías de enlace: E triple > E doble > E simple .? Reactividad: CIC > CuC > CUC.? Cadenas de C: lineales, ramificadas, cerradas.- C primario: unido a un solo C.- C secundario: unido a dos C.- C terciario: unido a tres C.- C cuaternario: unido a cuatro C.Grupo funcional Conjunto de átomos unidos siempre entre sí de la misma manera y que dan propiedades características.Se distinguen mediante sufijos y prefijos propios de cada grupo: -ano (alcanos), -eno (alquenos), -ino (alquinos), -o l (alcoholes), -al (aldehídos),-ona (cetonas), -oico (ácidos carboxílicos),-amina (aminas), -amida (amidas), etc.Serie homóloga Conjunto de compuestos con el mismo grupo funcional,ordenados según el número de átomos de C. Se distinguen mediante una raíz que indica el número de C.1 met- 6 hex-2 et- 7 hept-3 pro- 8 oct-4 but- 9 non-5 pent- 10 dec-Nomenclatura de los compuestos orgánicos? Elección de cadena principal:- Contener el grupo funcional principal.- Mayor número de enlaces dobles y triples.- Mayor número de átomos de C.- Mayor número de enlaces dobles.? Numeración de la cadena principal:- Al grupo principal se le da el número más bajo posible.- Al resto de grupos funcionales, también se les da el número más bajo posible.- Si existen dobles y triples enlaces se les asigna los localizadores más bajos posibles sin distinciones.- Si un doble o triple enlace están en posiciones equivalentes, se da el número más bajo al doble enlace
? Reglas:- El grupo principal se nombra mediante sufijo,los otros con prefijos.- La cadena principal da nombre al compuesto.Las cadenas laterales se nombran como
radicales.- Los radicales y prefijos de grupos secundarios se nombran por orden alfabético y con un número que indica la posición.Isomería estructural y espacial ? Isomería de cadena. Carbonos ordenados indistintamente.? Isomería de posición. Un mismo grupo funcional en un carbono distinto de la cadena.? Isomería de función. Grupos funcionales distintoscon el mismo número y tipo de átomos.? Isomería cis-trans o Z-E. Determinada por un doble enlace o un ciclo que impida el giro.? Isomería óptica o R-S. Se da en C con enlaces simples a cuatro grupos o átomos distintos. ? Enantiómeros. Isómeros ópticos que son imágenes especulares el uno del otro.? Diastereómeros. Isómeros ópticos que no son imágenes especulares.Hidrocarburos
Compuestos formados solo por C e H. Combustibles. Poco polares. Los de menos de 4 C son gases;hasta 16 C son líquidos y los superiores son sólidos, menos densos que el agua.? Alcanos. C n H 2n+2 .Sin dobles ni triples enlaces. Reacciones típicas de sustitución de H por halógenos,grupos UNO 2 , o grupos USO 3 H.? Alquenos. C n H 2n . Con dobles enlaces. Reaccionespropias de adición al doble enlace:Hidrogenación: CH 2uCH 2 + H 2 ?¨ Pt CH 3UCH 3
Adición de H + X-: CH 2uCH 2 + HCl ?¨ CH 2 ClUCH 3
Adición (H + OH-): CH 2uCH 2 + H 2 O ?¨ CH 3UCH 2 OH ? Alquinos. C n H 2n -- 2 . Con triples enlaces. Reacciones propias de adición al triple enlace,idénticas a las de los alquenos. ? Hidrocarburos alicíclicos. Cadena cerrada.Son estables a partir de 5 C.? Hidrocarburos aromáticos. De cadena cerrada con dobles enlaces alternados y una estabilidad adicional. Destaca el benceno.