Aldehídos y Cetonas: Propiedades, Reacciones y Usos
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LOS ALDEHÍDOS Y LAS CETONAS: son compuestos caracterizados por la
Presencia del grupo carbonilo (C=O). Los
Aldehídos presentan el grupo carbonilo en posición terminal mientras que las cetonas lo presentan en posición
Intermedia. LA FÓRMULA Aldehídos es RCOH
Y LA FÓRMULA CETONAS es RCOR, El
Primer miembro de la familia química de los aldehídos es el metanal o formaldehído (aldehído fórmico), mientras
Que el primer miembro de la familia de
Las cetonas es la propanona o acetona (dimetil cetona). NOMENCLATURA: Aldehídos IUPAC: emplea el nombre del alcano correspondiente
Terminado en –al; ejemplo metanal Tradicional: primero la apalabra aldehído y luego el nombre del
Hidrocarburo del cual provienen con la terminación ílico; ejemplo: aldehído etílico. CETONAS: IUPAC hidrocarburo
Del que procede terminado en -ona
;ejemplo: propanona Tradicional Citar
Los dos radicales que están unidos al grupo carbonilo por orden alfabético y a
Continuación la palabra cetona; ejemplo:
Metiletilcetona. PROPIEDADES
FÍSICAS:
La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas en
Compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman
Puente de hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en
Agua. Igualmente son solubles en solventes orgánicos. PUNTO DE EBULLICIÓN: aldehídos y cetonas son mayores que el de los
Alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos
Carboxílicos comparables. Se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de
Formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos. PROPIEDADES QUÍMICAS y REACCIONES: Los aldehídos y cetonas se comportan como
ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten REACCIONES TÍPICAS DE ADICIÓN NUCLEOFÍLICA las
Cuales se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar origen a un
Oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un
Alcohol. El metanal forma alcoholes
Primarios y los demás aldehídos
Forman alcoholes secundarios y cetonas
Forman alcoholes terciarios. REDUCCIÓN O
HIDROGENACIÓN CATALÍTICA Los aldehídos y las cetonas experimentan adición
Directa de hidrógeno formando alcoholes primarios y secundarios
Respectivamente, utilizando como catalizadores platino, paladio, níquel o hierro. EJ:
Metanal + H2 + Fe = Metanol, Etanal
+ H2 + Fe = Etanol, Propanona + H2+
Fe = Isopropanol. OXIDACIÓN: Una de las diferencias entre
Aldehídos y cetonas es la facilidad que tiene los aldehídos de oxidarse
Produciendo ácidos orgánicos Ej: HCOH
+ KMnO4
-- H2SO4-- HCOOH ( Metanal = Ácido metanoico) CH3COH
+ KMnO4
--H2SO4-- CH3COOH (Etanal = Ácido etanoico) Métodos DE OBTENCIÓN: 1Oxidación de
Alcoholes: Los aldehídos y las cetonas se producen por oxidación suave de
Alcoholes primarios y secundarios, Ej:
CH3CH2OH + KMnO4 --- CH3COH + H2O (Etanol = Etanal) Hidratación de alquinos: El acetileno o etino por hidratación
Produce etanal, los demás alquinos producen cetonas. Reducción de haluros de acilo:
Los haluros de acilo se reducen en presencia de hidrógeno gaseoso para producir
Aldehídos. USO DE LOS ALDEHÍDOS Y
CETONAS: Acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas
Y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción del plexiglás,
Empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos. Aldehídos: (metanal o aldehído fórmico)
Es el aldehído con mayor uso en la industria, se utiliza fundamentalmente para
La obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos. Muchos aldehídos y cetonas forman parte
De los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la
Perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del benzaldehído.