Aminas y ácidos carboxílicos: propiedades, nomenclatura y reacciones

Aminas

Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran derivados del amoniaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por radicales alquilo. Son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si los grupos son diferentes.

Propiedades de las aminas

• Son compuestos muy polares.
• Las aminas 1° y 2° pueden formar puentes de hidrógeno.
• Las aminas 3° no pueden formar puentes de hidrógeno, pero sí pueden aceptarlos de enlaces que tengan oxígeno, nitrógeno o flúor (O-H, N-H).
• Presentan puntos de ebullición más bajos que las aminas 1° y 2° de pesos moleculares semejantes.

Reglas para la nomenclatura

• Se identifica la cadena más larga que contenga el grupo amino y se enumera por el carbono al cual se encuentra unido el grupo amino.
• Si existen 2 grupos amino, se ubican la menor posición de los sustituyentes y se nombran en orden alfabético, poniendo la palabra amida.

Ácidos carboxílicos

Constituyen una numerosa sustancia que se caracteriza por poseer un grupo funcional llamado carboxilo (R-C(=O)-OH). Se produce cuando coinciden en el mismo carbono un grupo hidroxilo y un grupo carbonilo: -COOH o -CO2H.

La propiedad más importante es su carácter ácido, debido a que el grupo CO atrae a los electrones del enlace O-H, con lo cual aumenta la polaridad de este grupo.

Propiedades generales de los ácidos carboxílicos

• Posee carácter ácido, ya que posee 2 átomos de oxígeno altamente electronegativos y capacidad de atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo.

Ácidos grasos

Son ácidos carboxílicos.

Ésteres

Son derivados de los ácidos carboxílicos. En ellos se utiliza para su nomenclatura el nombre del radical correspondiente.

Anhídridos de ácido

Se antepone la palabra anhídrido al nombre del ácido del que proviene.

Haluros de ácido

Un halógeno está remplazando al grupo OH.

Amidas

Contienen un grupo amido (NH2). Se elimina el ácido y se reemplaza el sufijo -ico por amida, o terminan en carboxílico por carboxamida.

Propiedades

Son compuestos que tienen enlaces O-H o N-H que forman puentes de hidrógeno. Esto ocasiona que tengamos puntos de ebullición muy elevados. Son extremadamente ácidos y forman sales con facilidad.

Conceptos clave de reactividad

Nucleófilo

Especie que reacciona cediendo un par de electrones libres a otra especie, combinándose y enlazándose covalentemente con ella.

Electrófilo

Reactivo químico atraído hacia zonas ricas en electrones que participa en una reacción química aceptando un par de electrones y formando un enlace con un nucleófilo. Un nucleófilo puede ser un anión o una molécula neutra que posea un par de electrones libres.

Nucleofilia

Fuerza como nucleófilo que tiene una especie, en la que influyen la carga, la basicidad, la polaridad e el impedimento estérico que tenga el nucleófilo.

Obtención de sales de ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos reaccionan con bases para formar sales. En estas sales, el hidrógeno del grupo OH se reemplaza por el ion de un metal, dando como resultado:

CH3-C(=O)-OH + NaHCO3 → CH3-COO⁻Na⁺ + CO2 + H2O