Los Aminoácidos y el Enlace Peptídico

1. Los Aminoácidos

Los aminoácidos son moléculas que poseen, al menos, un grupo amino (-NH₂) y un grupo carboxilo (-COOH). Este último es necesariamente terminal, pero el grupo amino puede ocupar diferentes posiciones. Los aminoácidos que constituyen las proteínas son α-aminoácidos, pues el grupo amino está unido al carbono α, el contiguo al grupo carboxilo. Existen 20 aminoácidos distintos de este tipo, que se diferencian por el otro grupo unido al carbono α, el llamado grupo R o cadena lateral.

2. Propiedades de los Aminoácidos

Las propiedades de los aminoácidos derivan de su estructura química. Entre ellas se pueden destacar las siguientes:

2.1 Carácter Anfótero

Una molécula se denomina anfótera cuando puede comportarse como un ácido o como una base dependiendo del pH del medio donde se encuentre. Este es el caso de los aminoácidos: al tener un grupo carboxilo pueden desprender H⁺, por lo que tienen carácter ácido; por otra parte, al poseer un grupo amino, son capaces de aceptar H⁺ y, por tanto, también tienen carácter básico.

2.2 Estereoisomería

Como el carbono α es asimétrico existen dos estereoisómeros con distinta actividad óptica. Para diferenciar ambos isómeros en una fórmula plana, se escribe la cadena lateral R hacia arriba y los grupos amino y carboxilo a ambos lados del carbono α: el grupo amino se sitúa a la derecha para representar el estereoisómero D y a la izquierda para representar el estereoisómero L.

3. El Enlace Peptídico

Los aminoácidos se unen entre sí mediante el enlace peptídico. Es un enlace covalente que se establece entre el grupo carboxilo de uno de ellos y el grupo amino de otro, con la liberación de una molécula de agua. El resultado es la formación de un enlace amida. Los aminoácidos unidos se llaman residuos, para resaltar que no están completos. En una cadena, el primer aminoácido tiene el grupo -NH₂ libre, y el último es el que lleva el grupo -COOH libre. Así, los extremos se denominan N-terminal y C-terminal respectivamente.