Análisis de Solubilidad de Compuestos Orgánicos

Solubilidad: Cantidad máxima de soluto que se va a disolver en una cantidad específica de solvente y producirá una sustancia estable.

Los compuestos orgánicos solubles en H₂O (con menos de 5 átomos de carbono) se clasifican en:

1. Compuestos ácidos: Papel tornasol azul (S1) - rojo.
2. Compuestos básicos: Papel tornasol rojo - azul (S2).
3. Compuestos neutros (ácidos y bases) lo suficientemente débiles para cambiar el papel tornasol de color (S3).

Los compuestos orgánicos no solubles en H₂O se clasifican de acuerdo a su solubilidad en otros solventes:

1. Compuestos ácidos que se disuelven en NaOH al 5%. Tenemos los ácidos fuertes (A1) que se disuelven en un solvente débilmente ácido como NaHCO₃ al 5% y débiles (A2) que no.
2. Compuestos básicos, insolubles en NaOH pero solubles en HCl al 5% (B). No hay diferencias entre bases fuertes y débiles.
3. Compuestos neutros que contienen O, solubles en H₂SO₄ concentrado (N).
4. Compuestos inertes insolubles en H₂SO₄ concentrado (I).

Generalizaciones Cualitativas:

1. Un compuesto orgánico es más soluble en un solvente con estructura similar. Semejante disuelve a semejante.
2. Si aumenta el peso molecular, aumentan las fuerzas intermoleculares de un sólido, un descenso en su polaridad y disminuye la solubilidad en H₂O.
3. A mayor punto de fusión o ebullición, menor será la solubilidad en H₂O.
4. Las ramificaciones de una cadena disminuyen las fuerzas intermoleculares y hacen decrecer la atracción intermolecular.
5. La posición del grupo funcional en la cadena carbonada afecta la solubilidad, cuando se desplaza el grupo funcional hacia el centro de la cadena aumenta la solubilidad en H₂O.

Se pueden obtener 3 clases de información acerca de un compuesto orgánico por el estudio de su comportamiento de solubilidad en varios solventes:

1. Presencia o ausencia de grupos funcionales.
2. Nombre del compuesto orgánico y también si es ácido, básico o neutro.
3. Deducción del peso molecular en algunos casos.

Procedimiento de Solubilidad:

• 0,2 ml de muestra orgánica - H₂O
  • Soluble - Tornasol rojo (S1), tornasol azul (S2), tornasol inalterado (S3).
  • Insoluble - NaOH - soluble - NaHCO₃ - soluble (A1) / insoluble (A2)
  • Insoluble - HCl - soluble (B)
  • Insoluble - H₂SO₄ - soluble - H₃PO₄ - soluble (N1) / insoluble (N2)
  • Insoluble (I)