Disacáridos y glucoconjugados: estructura, enlaces y funciones biológicas

Disacáridos: Estructura y Propiedades

Los disacáridos son hidratos de carbono formados por la unión de dos monosacáridos.

Lactosa

Se encuentra libre en la leche de los mamíferos. Está formada por la unión del carbono 1 (carbonílico) de la β-D-galactosa con el carbono 4 (-OH alcohol) de la β-D-glucosa.

• Enlace: Monocarbonílico, ya que solo interviene un carbono anomérico.
• Carácter reductor: Es un azúcar reductor porque, al participar solo un -OH hemiacetálico en el enlace, aún conserva otro libre.
• Relevancia clínica: Tras la disminución de la síntesis de la enzima lactasa después de la infancia, algunas personas tienen dificultades para hidrolizar el enlace β(1→4) de la lactosa y presentan intolerancia a ella.

Sacarosa

Se conoce como azúcar común y abunda en la caña de azúcar y en la remolacha azucarera. Está formada por la unión entre el carbono 1 (carbonilo) de una molécula de α-D-glucosa y el carbono 2 (también carbonílico) de la β-D-fructosa.

• Enlace: Dicarbonílico, ya que participan los carbonos anoméricos de ambos azúcares.
• Carácter reductor: No es un azúcar reductor porque no tiene libre ningún -OH hemiacetálico.

Otros Disacáridos de Interés Biológico

Celobiosa

Es un homopolisacárido formado por dos moléculas de glucosa, de las cuales, una se encuentra invertida con respecto a la otra. El enlace es β(1→4), que es difícilmente hidrolizable.

Maltosa

Se obtiene por la hidrólisis del almidón y es el azúcar responsable del sabor dulzón de los granos de cereales germinados. El enlace es α(1→4) y es fácilmente hidrolizable.

Isomaltosa

Es similar a la maltosa, pero tiene uniones α(1→6). Se obtiene por hidrólisis del almidón y del glucógeno, procedente de los puntos de ramificación.

5. Glucoconjugados

Son compuestos que constan de una parte glucídica unida covalentemente a una molécula lipídica (glucolípido) o proteica (glicoproteína). La parte no glucídica se denomina aglucón. Los glucolípidos y las glucoproteínas son moléculas esenciales en los tejidos de sostén y protección; pero, además, desempeñan funciones de señalización molecular en las membranas biológicas.

Glucolípidos

Ejemplos: cerebrósidos y gangliósidos.

Glucoproteínas

Son proteínas que adquieren una fracción oligosacárida. Desempeñan funciones como las hormonas gonadotropinas de la hipófisis, los anticuerpos o enzimas digestivas.

Tipos y Funciones de Glucoproteínas

Proteoglucanos o Mucinas

Tanto la fracción glucídica (de naturaleza mucopolisacárida) como la fracción proteica son de gran tamaño. Tienen diversas funciones:

• Componentes estructurales de la matriz extracelular.
• Constituyen el mucus, segregado por glándulas mucosas, de función lubricante y defensiva en los tractos digestivo, respiratorio y urogenital.
• Se comportan como anticongelantes biológicos en peces polares.

Peptidoglucanos

La fracción proteica es de pequeño tamaño en comparación con la fracción glucídica. Son constituyentes de la pared bacteriana y están formados por largas cadenas glucídicas constituidas por N-acetil-glucosamina (NAG) y N-acetil-murámico (NAM).

Glucoproteínas de la Membrana Plasmática

La fracción glucídica es más pequeña que la proteica. Forman parte, junto con los glucolípidos de membrana, del glucocálix.