Bioquímica Esencial: Estructura, Clasificación y Funciones de Glúcidos y Lípidos

Características de los Glúcidos

Los glúcidos son biomoléculas formadas por una o más cadenas compuestas por Carbono (C), Hidrógeno (H) y Oxígeno (O). Se clasifican en: monosacáridos, oligosacáridos y polisacáridos.

Monosacáridos

Presentan entre 3 y 7 carbonos (triosa, tetrosa, pentosa, hexosa y heptosa).

Propiedades de los Monosacáridos

• Propiedades Físicas: Sólidos cristalinos, blancos, hidrosolubles y dulces. Poseen alta polaridad eléctrica.
• Propiedades Químicas: Se oxidan, liberan energía, se asocian a grupos amino o incorporan grupos fosfato y sulfato.

Clasificación según el número de carbonos

Triosas

Son glúcidos formados por una cadena constituida por 3 carbonos. Tipos:

• Aldotriosas: Gliceraldehído.
• Cetotriosas: Dihidroxiacetona.

En el segundo átomo de carbono del gliceraldehído se puede distinguir el D-gliceraldehído (cuando el OH se encuentra a la derecha) y el L-gliceraldehído (cuando está a la izquierda).

Tetrosas

Son glúcidos formados por 4 átomos de carbono. Tienen dos radicales OH asimétricos.

• Aldotetrosas: Eritrosa y Treosa.
• Cetotetrosas: Eritrulosa.

Pentosas

Glúcidos formados por 5 átomos de carbono.

• Aldopentosas: D-ribosa y D-2-desoxirribosa.
• Cetopentosas: D-ribulosa.

Hexosas

Son glúcidos con 6 átomos de carbono.

Aldohexosas (con 4 carbonos asimétricos)

• Glucosa: Es la máxima fuente de energía en las células. Polimerizada da lugar a polisacáridos con función de reserva energética, como el almidón o el glucógeno, que se denominan dextrosa.
• Galactosa: Se encuentra en la orina de los animales en forma de β-D-galactosa. Forma el disacárido lactosa con la D-glucosa.
• Manosa: Se encuentra en tejidos vegetales en forma de D-manosa.

Cetohexosas

• D-fructofuranosa: Denominada levulosa, que asociada con la glucosa forma la sacarosa. Es α si el radical OH del segundo carbono está situado al lado opuesto de donde está el carbono 6; si está en el mismo lado, es β.

Enlaces Glucosídicos

Enlace O-Glucosídico

Se origina por la reacción entre el grupo hidroxilo (OH) del primer monosacárido y cualquier otro OH del otro monosacárido. Quedan enlazados por un átomo de oxígeno, originando el desprendimiento de una molécula de agua.

• Enlace Monocarbonílico: Entre el carbono carbonílico de un monosacárido y un carbono no carbonílico del segundo monosacárido.
• Enlace Dicarbonílico: Entre los carbonos carbonílicos de los dos monosacáridos.

Enlace N-Glucosídico

Se forma entre un OH de un glúcido y un compuesto aminado, dando lugar a los aminoazúcares.

Disacáridos

Unión de 2 monosacáridos por un enlace O-Glucosídico.

• Maltosa: Dos moléculas de α-glucopiranosa unidas por el enlace α(1→4). La encontramos en la cebada.
• Celobiosa: Dos moléculas de β-glucopiranosa unidas por β(1→4). Se obtiene por hidrólisis.
• Lactosa: Una molécula de D-galactopiranosa con una de D-glucopiranosa unidas por β(1→4).
• Sacarosa: Una molécula de D-glucopiranosa con una de D-fructopiranosa unidas por α(1→2). Este enlace se encuentra entre el OH del carbono anomérico del primer y segundo monosacárido.

Polisacáridos

Son glúcidos formados por la unión de muchos monosacáridos unidos por enlaces O-glucosídicos.

Homopolisacáridos

Son polímeros de un solo tipo de monosacárido.

• Almidón: Se encuentra en forma de gránulos, está formado por moléculas de glucosa. Las plantas pueden obtener energía sin necesidad de luz gracias al almidón.
  • Amilosa: Constituida por un polímero de maltosa unidas α(1→4). Posee estructura helicoidal. Por hidrólisis da lugar a la dextrina.
  • Amilopectina: Constituida por un polímero de maltosa unida α(1→4) con ramificaciones en posición α(1→6). Las ramas están unidas mediante enlaces α(1→4).
• Glucógeno: Su función es la reserva energética. Se encuentra en el hígado. Los polímeros de maltosas que constituyen el glucógeno están unidos por enlaces α(1→4).
• Celulosa: Constituye el elemento más importante de la pared celular. Es la biomolécula más abundante en la naturaleza. Es un polímero de β-glucosa unidas mediante enlaces β(1→4). Cada pareja de glucosa constituye una celobiosa. Estos polímeros forman cadenas moleculares no ramificadas.
• Quitina: Componente del esqueleto de los artrópodos. Es un polímero de N-acetil-glucosaminas unidas por enlaces β(1→4), similar a la celulosa. Cada dos moléculas constituyen una quitobiosa.

Heteropolisacáridos

Formados por más de un tipo de monosacárido distinto. Dan lugar a dos o más tipos diferentes de monosacáridos por hidrólisis (ejemplos: pectina, agar, goma arábiga).

Funciones de los Glúcidos

• Energética: La glucosa es el glúcido más destacable, ya que actúa como reserva energética. La glucosa es almacenada gracias al almidón de los vegetales y al glucógeno de los animales.
• Estructural: El enlace β-glucosídico posibilita estructuras moleculares muy estables. Destacan la celulosa, la quitina, los peptidoglucanos y la condroitina.
• Especificidad en la Membrana Plasmática: Las glucoproteínas y los glucolípidos seleccionan las sustancias que pueden entrar en la célula.
• Otras Funciones: Antibióticos, vitaminas, anticoagulantes, inmunoglobulinas, etc.

Principios Activos de Plantas Medicinales

Se usan para elaborar medicamentos, pero si se consumen inadecuadamente pueden causar la muerte.

• Cardiotónicos: Digitalina, actúa sobre el músculo cardíaco.
• Cianogenéticos: Amigdalina de almendras amargas, liberan ácido cianhídrico.
• Glicirrina: Del regaliz, con efecto expectorante.
• Antracénicos: Con efecto laxante.
• Tanósidos: Poseen propiedades astringentes y curtientes.

Características de los Lípidos

Los lípidos están compuestos por C, H y, en su mayoría, O. Son insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos. Se clasifican en:

• Ácidos Grasos: Largas cadenas carbonadas con 12 carbonos como mínimo. Se diferencian por la longitud de la cadena.
• Lípidos Saponificables: Contienen ácidos grasos en su molécula.
• Lípidos Insaponificables: Derivados de los hidrocarburos lineales. No tienen ácidos grasos.

Los Ácidos Grasos

Son moléculas formadas por una larga cadena hidrocarbonada de tipo lineal, con un número par de carbonos, donde encontramos un grupo ácido (carboxilo).

Tipos de Ácidos Grasos

• Saturados: Solo tienen enlaces simples entre los átomos de carbono (ejemplos: ácido palmítico, ácido esteárico).
• Insaturados: Tienen uno o más dobles enlaces entre los carbonos de la cadena hidrocarbonada.
  • Monoinsaturados: Ácido oleico.
  • Poliinsaturados: Ácido linoleico.

Propiedades Físicas de los Ácidos Grasos

Carácter Anfipático

Poseen dos regiones con diferente afinidad por el agua:

• Hidrófila: Corresponde al grupo carboxilo ionizado.
• Hidrófoba: Corresponde a la cadena hidrocarbonada.

Solubilidad y Formación de Micelas

A partir de 8 carbonos se consideran ácidos grasos. En los ácidos alifáticos, cuanto mayor es la cadena, más insoluble es. Cuando se vierte un ácido graso en agua, la cadena hidrocarbonada forma una película superficial. Si esta película se hunde, las partes hidrófobas se agrupan y originan una estructura llamada micela, donde las partes hidrófilas quedan hacia afuera.

• Micelas Monocapas: Una sola capa. Si en el interior atrapan aire, se produce el efecto espumoso; si contienen gotitas de lípidos, se produce el efecto emulsionante.
• Micelas Bicapas: Formadas por dos capas.

Punto de Fusión

El punto de fusión aumenta si aumenta la longitud de la cadena y disminuye por la presencia de dobles enlaces. Los ácidos grasos insaturados tienen puntos de fusión menores, ya que a temperatura ambiente los ácidos grasos insaturados son líquidos y los saturados son sólidos.

Empaquetamiento Molecular

Las moléculas establecen enlaces de hidrógeno entre los grupos carboxilos. Entre los tramos lipófilos de las cadenas hidrocarbonadas se forman enlaces de Van der Waals. Cuanto más grande es la cadena alifática, más enlaces y más fuerte es la atracción.

Propiedades Químicas de los Ácidos Grasos

Esterificación

Proceso de formación de un éster y agua al reaccionar un ácido graso con un alcohol. Un éster es la unión de un ácido graso y un alcohol mediante enlace éster.

Saponificación

Es la reacción de un ácido graso con una base fuerte que da lugar a una sal de ácido graso (jabón) y agua.

Lípidos Saponificables (con Ácidos Grasos)

Lípidos Simples

Son ésteres formados por un ácido graso y un alcohol.

• Acilglicéridos: Ésteres formados por la esterificación de glicerina con 1, 2 o 3 moléculas de ácido graso. Su función es la reserva energética. Son moléculas insolubles en agua y son saponificables.
  • Aceites: Presentan ácidos grasos insaturados.
  • Sebos: Presentan ácidos grasos saturados.
  • Mantequilla: Ácidos grasos de cadena corta.
• Céridos (Ceras): Éster formado por un ácido graso y un alcohol de cadena larga. Originan láminas impermeables que protegen la epidermis.

Lípidos Complejos

Ésteres formados por un alcohol, un ácido graso y otro tipo de moléculas. Constituyen la doble capa de la membrana plasmática. En contacto con el agua, los lípidos forman bicapas, donde las zonas hidrófobas quedan en la parte interior y la hidrófila en la exterior.

• Fosfoglicéridos: Compuestos por 2 ácidos grasos, 1 glicerina, 1 ácido fosfórico y 1 alcohol. El ácido fosfórico y el grupo amino se ionizan y constituyen el grupo polar. Los más abundantes son la cefalina y la lecitina.
• Fosfoesfingolípidos: Compuestos por 1 ácido graso, 1 esfingosina, 1 grupo fosfato y 1 aminoalcohol. La esfingosina es un aminoalcohol de cadena larga.
• Glucoesfingolípidos: Compuestos por 1 ácido graso, 1 esfingosina y 1 glúcido.
  • Cerebrósidos: Presentan solo un monosacárido u oligosacárido.
  • Gangliósidos: Contienen un oligosacárido complejo.

Lípidos Insaponificables (sin Ácidos Grasos)

Isoprenoides

Moléculas derivadas de la polimerización del isopreno.

• Monoterpenos: Contienen 2 moléculas de isopreno, como el geraniol.
• Diterpenos: Contienen 4 moléculas de isopreno, como el fitol de la clorofila.
• Triterpenos: 6 moléculas de isopreno, como el escualeno, a partir del cual se sintetiza el colesterol.
• Tetraterpenos: 8 moléculas de isopreno. Pertenecen los carotenoides, que se dividen en carotenos (compuesto de la zanahoria).
• Politerpenos: Más de 8 moléculas de isopreno, como el caucho.

Esteroides

Son derivados del esterano.

Esteroles

Poseen un grupo hidroxilo en el carbono 3 y una cadena alifática en el carbono 17.

• Colesterol: Forma parte de la membrana celular. Es muy abundante en el organismo y se forma a partir de la ciclación del triterpeno.
• Ácidos Biliares: Grupos de moléculas producidas en el organismo a partir del colesterol.
• Grupo de las Vitaminas D: Formado por un conjunto de esteroles, regula el metabolismo del calcio.
• Estradiol: Hormona que se encarga de regular la aparición de los caracteres sexuales secundarios femeninos.

Hormonas Esteroideas

Poseen un átomo de oxígeno unido al carbono 3 mediante doble enlace. Encontramos las suprarrenales (cortisol y aldosterona) y las sexuales (progesterona y testosterona).

Prostaglandinas

Sustancias derivadas del ácido prostanoico. Se sintetizan continuamente por acción de enzimas. Se producen en cantidades muy bajas y siempre actúan localmente. Sus funciones son:

• Percepción del dolor: Estimulan los receptores del dolor.
• Función de los aparatos: Disminuyen la presión sanguínea al favorecer la eliminación de sustancias a través del riñón.
• Coagulación de la sangre: Los tromboxanos provocan la agregación de las plaquetas.

Funciones de los Lípidos

• Reserva Energética: Los lípidos son la principal reserva energética, más que las proteínas y los glúcidos. Esta función la realizan los acilglicéridos y los ácidos grasos.
• Estructural: Los lípidos forman las bicapas lipídicas de la membrana plasmática. Esta función la cumplen los fosfoglicéridos, fosfoesfingolípidos y glucoesfingolípidos.
• Protectora: En los organismos, recubren estructuras y las protegen mecánicamente de golpes.
• Biocatalizadora: Los lípidos por sí mismos no son biocatalizadores, pero cumplen esta función las vitaminas lipídicas.
• Transportadora: El transporte de los lípidos desde el intestino hasta el lugar donde se utilizan se realiza por la vía de la emulsión.