Carbohidratos: composición, clasificación e isomería en bioquímica

Carbohidratos: composición, clasificación e isomería

Los carbohidratos, también llamados hidratos de carbono o, más simplemente, azúcares, están formados por los elementos carbono, hidrógeno y oxígeno, con frecuencia en la proporción C_n(H₂O)_n.

Ejemplo

Glucosa: C₆(H₂O)₆ (fórmula común: C₆H₁₂O₆).

Desde el punto de vista químico, los carbohidratos son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas o compuestos que los producen por hidrólisis ácida o enzimática (polímeros).

Grupo carbonilo

Nota: El grupo carbonilo (aldehído o cetona) es determinante para clasificar los monosacáridos en aldosas o cetosas.

Clasificación

• Monosacáridos: Polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas; son las unidades más sencillas que no se hidrolizan en unidades más pequeñas (por ejemplo: glucosa, fructosa).
• Oligosacáridos: Compuestos formados por la unión de algunos monosacáridos, en número de 2 a 10 (disacáridos, trisacáridos, etc.).
• Polisacáridos: Constituidos por más de 10 unidades de monosacáridos hasta varios miles; forman largas cadenas lineales o ramificadas. Si están formados por la misma unidad son homopolisacáridos y si las unidades son diferentes heteropolisacáridos.

Monosacáridos

Según el número de átomos de carbono: 3 a 7 átomos de carbono. Se usa el sufijo -osa: triosas, tetrosas, pentosas, hexosas, heptosas.

Según el grupo funcional: aldosas y cetosas.

Ejemplo: Un azúcar con tres átomos de carbono y el grupo aldehído se llamará aldotriosa. Si tiene el grupo cetona se llamará cetotriosa.

Isomería

Isomería: igual fórmula molecular pero diferente configuración o función; los monosacáridos la presentan, al igual que muchos otros compuestos orgánicos.

Isomería estructural

Ejemplos de isomería estructural (misma fórmula molecular, distinta conectividad):

• Butano lineal: CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ (C₄H₁₀).
• Isobutano (2-metilpropano): CH₃-CH(CH₃)-CH₃ o representado como
       CH₃
          |
    CH₃-C-CH₃
          |
       H
• Ejemplos con fórmula C₂H₆O: etanol y éter dimetílico.
       Etanol: CH₃-CH₂-OH (C₂H₆O).
       Éter dimetílico: CH₃-O-CH₃ (C₂H₆O).

La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que, con igual fórmula química (es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula), presentan estructuras moleculares distintas. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros.

Estereoisomería

Los estereoisómeros son isómeros cuyas moléculas se diferencian por la disposición espacial de sus átomos o grupos funcionales; la propiedad se denomina estereoisomería.

Se dividen en:

• Enantiómeros: sustancias que son imágenes especulares una de la otra y no se pueden superponer.
• Diasterómeros: sustancias que no son imágenes especulares entre sí y tampoco se pueden superponer. Estos se encuentran en moléculas quirales.

Ejemplo de monosacárido relacionado

D - Gliceraldehído