Carbohidratos Esenciales: Estructura y Propiedades de Monosacáridos y Disacáridos

Monosacáridos: Fundamentos Estructurales y Propiedades

Isomería en Monosacáridos

• Enantiómeros o Enantiomorfos: Son isómeros que son imágenes especulares no superponibles entre sí.
• Epímeros: Son isómeros que difieren en la configuración de un solo carbono asimétrico.

Configuración D y L

Se designa la forma D cuando el grupo hidroxilo (-OH) del carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo está a la derecha. Se designa la forma L cuando este grupo hidroxilo está a la izquierda.

Propiedades de los Monosacáridos

La presencia de carbonos asimétricos confiere a los monosacáridos actividad óptica, que es la capacidad de desviar la luz polarizada en disolución.

Estructuras Cíclicas de Monosacáridos

Los monosacáridos cristalizados suelen presentar una forma lineal. Sin embargo, aquellos con cinco o más carbonos, en disolución, se ciclan formando anillos de cinco (furanosas) o seis (piranosas) vértices.

La ciclación se produce por una reacción intramolecular en la que participan el grupo carbonilo y un grupo hidroxilo, estableciéndose un enlace hemiacetálico.

Carbono Anomérico

El carbono que se origina a partir del grupo carbonilo en la forma cíclica se denomina carbono anomérico. Este carbono puede presentar dos configuraciones:

• Isómero Beta (β): Cuando el grupo -OH del carbono anomérico está arriba (en la proyección de Haworth).
• Isómero Alfa (α): Cuando el grupo -OH del carbono anomérico está abajo (en la proyección de Haworth).

Estructuras Tridimensionales

• Las estructuras tridimensionales de las piranosas adoptan la forma de silla o de bote.
• Las estructuras tridimensionales de las furanosas adoptan la forma de sobre.

Derivados de Monosacáridos

• Desoxiazúcares: Pierden un átomo de oxígeno (ej. desoxirribosa).
• Aminoazúcares: Contienen un grupo amino (-NH₂) o derivado nitrogenado (ej. N-acetilglucosamina).
• Azúcares Ácidos: Presentan grupos carboxilo (-COOH) (ej. ácido glucurónico).
• Azúcares Fosfato: Se unen a un grupo ortofosfórico (ej. Glucosa-6-fosfato).

Ósidos: Carbohidratos Complejos

Holósidos

Los holósidos son carbohidratos formados exclusivamente por unidades de monosacáridos.

Oligosacáridos

Los oligosacáridos están compuestos por la unión de 2 a 10 monosacáridos. Se unen mediante un enlace O-glucosídico, que se establece entre el grupo -OH del carbono anomérico de un monosacárido y un grupo -OH (anomérico o no) de otro monosacárido, con la eliminación de una molécula de agua (H₂O).

Tipos de Enlace Glucosídico

• Enlace Monocarbonílico: Solo participa un carbono anomérico en el enlace (ej. β(1→4)).
• Enlace Dicarbonílico: Participan los dos carbonos anoméricos en el enlace (ej. α(1→2) o β(1→1)).

Disacáridos

Los disacáridos son oligosacáridos formados por la unión de dos monosacáridos.

Poder Reductor de Disacáridos

El poder reductor lo presentan los carbonos anoméricos libres, ya que derivan del grupo carbonilo original.

• Si el disacárido tiene un enlace monocarbonílico, posee poder reductor (ya que un carbono anomérico queda libre).
• Si el disacárido tiene un enlace dicarbonílico, no posee poder reductor (ya que ambos carbonos anoméricos están implicados en el enlace).

Disacáridos Importantes

• Lactosa

  Conocida como el azúcar de la leche. Se forma por la unión de β-D-Galactosa y D-Glucosa mediante un enlace β(1→4). Su nombre completo es β-D-Galactopiranosil-(1→4)-D-Glucopiranosa. Posee poder reductor (enlace monocarbonílico).

• Sacarosa

  El azúcar de mesa, presente en la caña de azúcar o la remolacha. Se forma por la unión de α-D-Glucosa y β-D-Fructosa mediante un enlace α(1→2). Su nombre completo es α-D-Glucopiranosil-(1→2)-β-D-Fructofuranósido. No posee poder reductor (enlace dicarbonílico).

• Maltosa

  Producto de la hidrólisis del almidón y el glucógeno. Se forma por la unión de dos moléculas de α-D-Glucosa mediante un enlace α(1→4). Su nombre completo es α-D-Glucopiranosil-(1→4)-α-D-Glucopiranosa. Posee poder reductor (enlace monocarbonílico).

• Isomaltosa

  Producto de la hidrólisis del almidón y el glucógeno, especialmente de los puntos de ramificación. Se forma por la unión de dos moléculas de α-D-Glucosa mediante un enlace α(1→6). Su nombre completo es α-D-Glucopiranosil-(1→6)-α-D-Glucopiranosa. Posee poder reductor (enlace monocarbonílico).

• Celobiosa

  Producto de la hidrólisis de la celulosa. Se forma por la unión de dos moléculas de β-D-Glucosa mediante un enlace β(1→4). Su nombre completo es β-D-Glucopiranosil-(1→4)-β-D-Glucopiranosa. Posee poder reductor (enlace monocarbonílico).