Centros Quirales y Propiedades de los Azúcares

Centros quirales:

Átomos de carbono a los que se unen los grupos hidroxilo. (Cuando hay un C asimétrico se puede girar la molécula). La adición de un grupo hidroxilo de la misma molécula, genera las formas cíclicas de los azúcares de 5 y 6 átomos de carbono y da lugar a la aparición de un nuevo centro quiral.

Aldosa:

Grupo carbonilo en un extremo de la cadena carbonada.

Cetosa:

Grupo carbonilo en cualquier otra posición.

Centros asimétricos:

Todos los monosacáridos menos la dihidroxicetona contienen uno o más átomos de carbono asimétricos (centros quirales), se encuentran en formas isoméricas ópticamente activas.

Epímeros:

Cuando dos azúcares difieren tan solo en la configuración alrededor de un átomo de carbono.

Estructuras cíclicas:

La formación de estas es el resultado de una reacción general entre alcoholes y aldehídos o cetonas para formar hemiacetales o hemicetales.

Piranosas:

Compuestos cíclicos de seis átomos de carbono.

Furanosas:

Compuestos cíclicos de cinco átomos de carbono.

Anómeros:

Formas isoméricas de los monosacáridos que difieren en la configuración alrededor del átomo de carbono hemiacetálico o hemicetálico.

Mutarrotación:

Los anómeros α se interconvierten en disolución acuosa.

Fórmulas de perspectiva de Haworth:

Se emplean para representar la estereoquímica de las estructuras cíclicas de los monosacáridos.

Ácidos aldónicos:

Cuando el carbono carbonílico de la glucosa se oxida para formar un ácido carboxílico.

Ácido urónico:

Cuando se oxida el carbono del otro extremo de la cadena.

Lactonas:

Ésteres intramoleculares estables formados por ácidos aldónicos o urónicos.

Enlace glucosídico:

Enlace por el cual los monosacáridos están unidos covalentemente. Se forman cuando un grupo hidroxilo de un azúcar reacciona con el carbono anomérico del otro.

Extremo reductor:

Extremo de la cadena que contiene el carbono anómerico libre.

Azúcar no reductor:

Cuando el carbono anómero participa en un enlace glucosídico, el residuo de azúcar no puede adoptar forma lineal. Ej. Sacarosa.

Azúcar reductor:

Cuando un carbono anómerico no participa del enlace glucosídico, queda libre. Ej. Maltosa y lactosa.

Propiedades funcionales de mono y disacáridos:

Azúcares, componente fundamental de los alimentos, sabor dulce, gran afinidad por absorber y retener agua y su solubilidad. Intervienen en reacciones que generan colores y sabores durante la cocción.