Compuestos Halogenados, Síntesis de Yodoformo y Propiedades de Alcoholes: Incluyendo Fermentación Etílica

Compuestos Halogenados y Obtención del Yodoformo

Los compuestos halogenados son compuestos orgánicos comunes que tienen como grupo funcional uno o más halógenos (F, Cl, Br, I) y se representan genéricamente como R-X (donde R es un grupo orgánico y X un halógeno). Estos pueden ser primarios, secundarios o terciarios dependiendo del tipo de carbono al que se encuentre unido el o los halógenos.

Clasificación de Compuestos Halogenados

• Halogenuros de Alquilo: El halógeno se une a un átomo de carbono sp³ de un grupo alquilo (derivado de un alcano). Su reacción más importante es la sustitución nucleofílica.
• Halogenuros de Vinilo: El halógeno se une a un átomo de carbono sp² de un alqueno.
• Halogenuros de Arilo: El halógeno se une directamente a un átomo de carbono sp² de un anillo aromático.

Reacción de Haloformo (Obtención de Yodoformo)

La reacción de haloformo con yodo permite obtener yodoformo (CHI₃), un sólido amarillo, a partir de metilcetonas o alcoholes que puedan oxidarse a metilcetonas (como el etanol).

Etanol + Agua + Carbonato de Sodio + Yodo → Yodoformo (CHI₃) + Metanoato de Sodio + Yoduro de Sodio + Bicarbonato de Sodio

Identificación de Yodoformo

Una reacción característica para confirmar la presencia de yoduros (formados a partir del yodoformo) es con nitrato de plata:

Yodoformo (en presencia de condiciones adecuadas para liberar I⁻) + Nitrato de Plata → Yoduro de Plata (AgI) (precipitado amarillo) + otros productos

Los Alcoholes y sus Propiedades

Son compuestos orgánicos de fórmula general R-OH, donde R es un grupo alquilo o arilo y -OH es el grupo funcional hidroxilo. Los alcoholes pueden actuar como ácidos débiles (cediendo el protón del -OH) o como bases débiles (aceptando un protón en el oxígeno).

Clasificación de Alcoholes

Se clasifican según el tipo de átomo de carbono al que está unido el grupo hidroxilo:

• Primarios (1°): El grupo -OH está unido a un carbono primario (unido a solo otro carbono).
• Secundarios (2°): El grupo -OH está unido a un carbono secundario (unido a otros dos carbonos).
• Terciarios (3°): El grupo -OH está unido a un carbono terciario (unido a otros tres carbonos).

Solubilidad

La solubilidad en agua disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono en la cadena alquílica. Esto se debe a que la influencia de la parte polar (el grupo -OH, capaz de formar puentes de hidrógeno con el agua) disminuye en relación con la parte no polar (la cadena carbonada).

Diferenciación mediante la Prueba de Lucas

El reactivo de Lucas (ZnCl₂ en HCl concentrado) se utiliza para diferenciar entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios (especialmente los solubles en el reactivo):

• Alcoholes Terciarios: Reaccionan inmediatamente, formando un cloruro de alquilo insoluble que enturbia la mezcla.
• Alcoholes Secundarios: Reaccionan más lentamente, generalmente en 5-20 minutos o al calentar.
• Alcoholes Primarios: No reaccionan apreciablemente a temperatura ambiente.

Oxidación de Alcoholes

La oxidación de alcoholes depende de su clasificación y del agente oxidante utilizado (ej. Dicromato de potasio, K₂Cr₂O₇, en medio ácido):

• Alcoholes Primarios: Se oxidan primero a aldehídos. Si la reacción continúa (y el aldehído no se destila), pueden oxidarse hasta ácidos carboxílicos.
  Dicromato de potasio + Etanol + Ácido Sulfúrico (catalizador) → Etanal (aldehído)
(si la reacción continúa) → Ácido Etanoico (ácido carboxílico)
• Alcoholes Secundarios: Se oxidan a cetonas.
  Dicromato de potasio + Isopropanol (2-propanol) + Ácido Sulfúrico (catalizador) → Propanona (acetona)
• Alcoholes Terciarios: Son resistentes a la oxidación en condiciones normales (la oxidación requiere condiciones drásticas que rompen enlaces C-C).

Alcohol Etílico por Fermentación

El etanol (alcohol etílico) se puede obtener industrialmente o en laboratorio a partir de la fermentación de azúcares presentes en materiales como melazas, frutas o granos.

Proceso de Fermentación

La fermentación de azúcares consiste en agregar levadura (Saccharomyces cerevisiae) a una solución azucarada en condiciones anaeróbicas. Las enzimas presentes en la levadura (como la zimasa) fragmentan los hidratos de carbono (ej. glucosa) contenidos en el azúcar, produciendo principalmente etanol y dióxido de carbono.

C₆H₁₂O₆ (Glucosa) --(Levadura/Enzimas)--> 2 CH₃CH₂OH (Etanol) + 2 CO₂ (Dióxido de Carbono)

Por destilación simple, no se puede obtener etanol con una pureza mayor al 95.6% en peso, ya que a esta concentración, el etanol y el agua forman una mezcla azeotrópica de punto de ebullición mínimo constante.

Cálculos Relevantes

Porcentaje de Rendimiento (% Rendimiento)

Compara la cantidad de producto obtenido experimentalmente con la cantidad teórica esperada.

% Rendimiento = (Cantidad de alcohol obtenido / Cantidad teórica esperada) * 100

Nota: La fórmula original 'Cantidad de alcohol obtenido / Cant. Solución problema * 100' parece incorrecta para un rendimiento químico estándar. Se ha ajustado a la definición común. Si se refería a %v/v o similar, se necesitaría más contexto.

Densidad (ρ)

Relación entre la masa y el volumen de una sustancia.

Densidad (ρ) = masa (m) / volumen (V)

m = (Peso Probeta + Alcohol) - Peso Probeta Vacía

Porcentaje de Error (% Error)

Compara el valor experimental con un valor teórico o aceptado.

% Error = |Valor Práctico (vp) - Valor Teórico (vt)| / Valor Teórico (vt) * 100