Compuestos Orgánicos Fundamentales: Propiedades, Reacciones y Aplicaciones Clave

Alcoholes: Propiedades y Reacciones Fundamentales

Propiedades Físicas de los Alcoholes

• Los primeros términos son líquidos y los superiores son sólidos.
• Son menos densos que el agua.
• Puntos de ebullición (Peb) más altos que los alcanos correspondientes.
• La solubilidad decrece a medida que aumenta el número de átomos de carbono.

Ejemplos de Alcoholes Simples:

• CH₃OH: Metanol
• CH₃CH₂OH: Etanol

Obtención del Etanol

Etanol Natural (Fermentación):

C₆H₁₂O₆ (glucosa) (levadura) → 2CH₃CH₂OH (etanol) + 2CO₂

Etanol Artificial (Hidratación de Alquenos):

CH₂=CH₂ (etileno) + H₂O → CH₃CH₂OH (etanol)

Propiedades Químicas de los Alcoholes: Reacciones de Oxidación

Los alcoholes, al ser sometidos a oxidación, sufren reacciones que permiten diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios sobre la base del producto formado. El grupo funcional aldehído es –CHO.

Oxidación de Alcoholes Primarios

Un alcohol primario se oxida para formar un aldehído con el mismo número de átomos de carbono.

CH₃CH₂OH (etanol) + ½ O₂ → CH₃CHO (etanal/acetaldehído) + H₂O

(Nota: El grupo funcional aldehído es CH₃–C=O)

Oxidación de Alcoholes Secundarios

Un alcohol secundario se oxida para formar una cetona.

CH₃–CHOH–CH₃ (propan-2-ol) + O₂ → CH₃–CO–CH₃ (propanona/acetona) + H₂O

Oxidación de Alcoholes Terciarios

Los alcoholes terciarios son resistentes a la oxidación en condiciones suaves. En condiciones más enérgicas, sufren la rotura de la cadena de carbono, lo que lleva a la formación de productos con menor número de átomos de carbono, como aldehídos o ácidos carboxílicos.

Ejemplo de oxidación enérgica con ruptura de cadena:

(CH₃)₃COH (2-metilpropan-2-ol) + 2 O₂ → HCOOH (ácido fórmico) + CH₃CH₂COOH (ácido propanoico) + H₂O

Aplicaciones del Fenol

En solución al 1%, el fenol se usa como antiséptico y desinfectante.

Éteres: Características y Usos

• Insolubles en agua, pero solubles en alcoholes y otros disolventes orgánicos.
• Incoloros y altamente inflamables.
• El éter dietílico fue el primer anestésico utilizado.

Ejemplos de Éteres:

• CH₃CH₂–O–CH₂CH₃: Éter etílico (dietiléter)
• CH₃–O–CH₃: Éter metílico (dimetiléter), el único éter que es gas a temperatura ambiente.

Glicerina (Propanotriol)

La glicerina (CH₂OH–CHOH–CH₂OH, también conocida como propanotriol) es un líquido más denso que el agua, hierve a 290ºC y se encuentra principalmente formando parte de las grasas animales y vegetales.

Reacción con Ácido Nítrico:

Glicerina + Ácido Nítrico → Nitroglicerina

Metanol: Características, Toxicidad y Aplicaciones

El metanol es un líquido incoloro de olor agradable, pero muy tóxico. Al ingerirlo, ataca el nervio óptico y puede llevar a la muerte por los graves trastornos que produce.

Usos del Metanol:

• Materia prima para la obtención de metanal (formaldehído).
• Disolvente de materias grasas, barnices y lacas.
• Fabricación de resinas sintéticas.
• Anticongelante en radiadores.

Etanol (Alcohol Etílico): Producción y Usos

El etanol es un líquido incoloro, de olor agradable, que hierve a 78,3ºC y cuyos vapores son inflamables. Es uno de los productos de mayor utilización industrial.

Obtención del Etanol:

• En gran cantidad, por la fermentación de granos, frutas y azúcar de caña.
• A partir del etileno tratado con ácido sulfúrico.

Aplicaciones del Etanol:

• Preparación de bebidas alcohólicas.
• Fabricación de gran cantidad de productos químicos, perfumes, colorantes y explosivos.
• Combustible.
• Antiséptico.

Halogenuros de Alquilo y Aminas

Los halogenuros de alquilo son sustancias que pueden considerarse derivadas de los hidrocarburos por sustitución de hidrógenos por halógenos.

Propiedades Físicas de los Halogenuros de Alquilo

• Los puntos de ebullición son superiores a los de los alcanos correspondientes.
• Son muy poco solubles en agua, pero solubles en alcohol y éter.