Compuestos Orgánicos: Propiedades, Usos y Reacciones de Alcoholes, Éteres, Aldehídos y Cetonas

Alcoholes: Propiedades, Usos y Reacciones

El alcohol, caracterizado por su grupo funcional -OH, es soluble en agua. Es un compuesto combustible, inflamable, y se utiliza como solvente y desengrasante. Su volatilidad es media.

Usos de los Alcoholes

• El etanol o alcohol etílico forma parte de las bebidas alcohólicas. Proviene de la fermentación del azúcar de las frutas por la acción de hongos.
• Se usa como desinfectante.
• Es un disolvente.
• El etilenglicol es muy usado como disolvente y componente de los anticongelantes.
• El propanotriol o glicerina forma parte de muchas grasas naturales (triglicéridos).
• El fenol se usa como antiséptico y como materia prima en la síntesis de plásticos.

Riesgos Asociados a los Alcoholes

• Inflamabilidad y combustibilidad.
• Ataca el Sistema Nervioso Central (SNC).
• Efecto anestésico.
• Adictivo.
• Cancerígeno.
• Mutagénico.

Reacciones de los Alcoholes

1. Hidrólisis de halogenuros de alquilo en medio básico

CH₃-CH₂Cl + KOH → CH₃-CH₂OH + KCl

2. Reducción de aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos con hidruros

→ CH₃-CH₂OH (usando como catalizador LiAlH₄)

3. Hidratación de alquenos

CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃-CH₂OH (usando como catalizador H₂SO₄)

4. Fusión del bencenosulfonato de sodio con NaOH

+ NaOH → aquí!

Éteres: Propiedades, Usos y Riesgos

El éter posee el grupo funcional -C-O-C-, que siempre se encuentra intermedio y divide la molécula en dos. No es polar y, por lo tanto, no es soluble en agua. Es un compuesto extremadamente volátil y, por supuesto, muy inflamable.

Tiene un gran poder anestésico por inhalación, siendo muy usado en raptos. Posee un olor pesado y desagradable.

Reacciones de los Éteres

a. Síntesis de Williamson

(Reacción no especificada en el texto original)

b. Deshidratación de alcoholes

2 CH₃-CH₂-OH → CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃

Riesgos Asociados a los Éteres

• Líquido y vapores extremadamente inflamables.
• Nocivo en caso de ingestión.
• Puede provocar somnolencia o vértigo.
• Puede formar peróxidos explosivos.
• La exposición repetida puede provocar sequedad o formación de grietas en la piel.

Frases de precaución: Mantener alejado de fuentes de calor, chispas, llama abierta o superficies calientes. No fumar. Evitar respirar el polvo/el humo/el gas/la niebla/los vapores/el aerosol.

Aldehídos: Propiedades, Usos y Reacciones

Los aldehídos tienen el grupo funcional -CHO (H-C=O). Este grupo funcional siempre se encuentra en los extremos de la cadena, siendo siempre el carbono número 1. Son compuestos polares, solubles en agua y de olor agradable. Los compuestos tendrán la terminación -al.

El compuesto más sencillo es el metanal, también denominado formaldehído, que es un gas muy soluble en agua. Los aldehídos volátiles tienen un olor picante.

Usos de los Aldehídos

• El formaldehído y el acetaldehído se usan para la fabricación de resinas y plásticos.
• La disolución al 37% en agua de formaldehído con un 10% de metanol (para evitar su polimerización) es muy utilizada como desinfectante (no para heridas) y también como preservador de muestras biológicas muertas. Es muy usado por los taxidermistas. Este compuesto se llama formol.

Reacciones de los Aldehídos

a. Oxidación parcial de alcoholes primarios

CH₃-CH₂-OH → CH₃-CHO

b. Reducción parcial de derivados de ácidos

CH₃-COOH → CH₃-CHO

c. Adición de organometálicos a la dimetilformamida

CHO-(CH₃)₂ + LiCH₃ → CH₃-CHO

Cetonas: Propiedades, Usos y Reacciones

Las cetonas tienen el grupo funcional C=O, que siempre queda entre dos carbonos. Por lo tanto, no es una molécula polar y no es soluble en agua. Es extremadamente volátil y muy inflamable, con un olor agradable.

Por ello, se emplean mucho en perfumería y cosmética. La propanona es la muy conocida acetona, que se usa como diluyente y extractante.

Riesgos Asociados a las Cetonas

La acetona es un líquido incoloro, de olor característico agradable, volátil, altamente inflamable y sus vapores son más pesados que el aire.

Reacciones de las Cetonas

a. Oxidación de alcoholes secundarios

CH₃-CHOH-CH₃ → (Producto no especificado en el texto original)

b. Acilación de Friedel-Crafts

+ COCl-CH₃ → (Producto no especificado en el texto original)

c. Adición de organometálicos a nitrilos

CH₃-CONH₂ + 2 CH₃Li → CH₃-CO-CH₃

Nomenclatura de Cetonas

3-pentanona