Estabilidad Molecular: Carga Formal y Resonancia en Química Orgánica

Carga Formal

• En los enlaces polares, las cargas parciales sobre los átomos son reales. Sin embargo, al dibujar determinadas estructuras químicas según la representación de Lewis, aparecen cargas eléctricas asociadas a algunos átomos, denominadas cargas formales. Las cargas formales permiten determinar el número de electrones de un átomo específico dentro de una estructura.
• Dos átomos diferentes que poseen la misma configuración electrónica en la capa de valencia, aunque con distinta carga formal, se denominan átomos isoelectrónicos.

Resonancia Molecular

• Algunas moléculas, especialmente las orgánicas, pueden representarse mediante dos o más estructuras de Lewis que difieren entre sí únicamente en la distribución de los electrones, y que se denominan estructuras resonantes. En estos casos, la molécula real posee características de todas estas estructuras y se describe como un híbrido de resonancia. El concepto de resonancia permite evaluar, de forma cualitativa, la estabilización que una molécula puede conseguir mediante la deslocalización electrónica. Cuanto mayor sea el número de estructuras resonantes válidas mediante las que se pueda describir una especie química, mayor será su estabilidad.

Procedimiento para Dibujar Estructuras Resonantes

Para dibujar correctamente las estructuras resonantes de un compuesto, es fundamental seguir las siguientes reglas:

1. Dibujar una estructura de Lewis para el compuesto en cuestión. Por ejemplo, para la acetamida.
2. A partir de la estructura de Lewis inicial, se dibuja una nueva estructura que mantenga los núcleos en la misma posición y el mismo número total de electrones apareados que la primera.

Condiciones e Implicaciones de la Resonancia

• Para que el fenómeno de resonancia sea significativo, deben existir al menos dos formas resonantes con energía similar; de lo contrario, la molécula estaría perfectamente representada por la forma de menor energía, que sería la predominante.
• Cuanto mayor sea el número de formas resonantes válidas, la molécula será más estable.
• Toda molécula que posea únicamente enlaces simples no presenta formas resonantes. Sin embargo, las moléculas con enlaces múltiples pueden o no tener formas resonantes.
• La resonancia estabiliza los iones, lo cual permite explicar diversas tendencias observadas en las reacciones químicas. De esta estabilización se derivan las siguientes implicaciones:

1. Si un reactivo (material de partida) está estabilizado por resonancia, las reacciones químicas que lo involucran estarán menos favorecidas energéticamente que en ausencia de resonancia.
2. Si un producto (material resultante) está estabilizado por resonancia, las reacciones que lo producen estarán más favorecidas energéticamente.

Criterios de Contribución y Estabilidad de las Estructuras Resonantes

De forma cualitativa, la contribución relativa y la estabilidad de las estructuras resonantes se pueden evaluar teniendo en cuenta los siguientes criterios:

1. Una estructura resonante será tanto más estable cuanto mayor sea el número de enlaces covalentes que posea.
2. Las estructuras iónicas con separación de cargas son menos estables que las estructuras neutras o sin separación de cargas.
3. Entre dos estructuras resonantes con separación de cargas, y en igualdad de otras condiciones, será más estable aquella que posea la carga negativa en el átomo más electronegativo.
4. Las estructuras resonantes que presentan octetos completos en todos los átomos de la segunda fila del Sistema Periódico son particularmente estables, incluso si esto implica la presencia de una carga positiva en un átomo electronegativo.