Fundamentos Bioquímicos: Estructura, Clasificación y Propiedades de Aminoácidos y Monosacáridos
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Estructura y Clasificación de los Aminoácidos (AA)
Los **AA** (aminoácidos) son **moléculas** que tienen sobre el mismo carbono (carbono alfa) el grupo **amino** (-NH₂) y el grupo **ácido** o carboxilo (-COOH).
Existen **20 AA universales**, clasificados según las características de su cadena lateral (-R):
Clasificación de los 20 Aminoácidos Universales
| Clasificación | Aminoácidos |
|---|---|
| Apolares / Anfipáticos | GLY (Glicina), ALA (Alanina), VAL (Valina), LEU (Leucina), ILE (Isoleucina), PRO (Prolina), MET (Metionina) |
| Polares sin carga | SER (Serina), THR (Treonina), CYS (Cisteína), ASN (Asparagina), GLN (Glutamina) |
| Aromáticos | PHE (Fenilalanina), TYR (Tirosina), TRP (Triptófano) |
| Ácidos (Carga negativa a pH fisiológico) | ASP (Aspartato), GLU (Glutamato) |
| Básicos (Carga positiva a pH fisiológico) | LYS (Lisina), ARG (Arginina), HIS (Histidina) |
Mutarrotación de la Glucosa
La mutarrotación es el cambio espontáneo en la **rotación óptica** de una disolución acuosa de un estereoisómero puro. Está causada por la **epimerización** o algún otro cambio estructural.
- Por lo general, el valor de equilibrio de la rotación no es 0.
- En el caso de la mutarrotación de los **anómeros** de D-Glucosa, la solución alcanza un valor de rotación **específico** de +52,5º.
- La mezcla en el equilibrio se compone de un 33% de la forma alfa y un 77% de la forma beta.
- El equilibrio entre ambos anómeros se produce a través de la estructura de **cadena abierta** (aldehído libre).
Monosacáridos Derivados
Los monosacáridos pueden sufrir modificaciones químicas para formar derivados importantes:
Tipos de Derivados de Monosacáridos
Desoxiazúcares
Se sustituye el grupo OH (por **reducción**) por H. Ejemplo: La desoxirribosa, componente del DNA (diferencia con el RNA).
Azúcares Ácidos
Se produce la **oxidación** de un grupo alcohol. Ejemplo: D-Glucurónico (oxidación del C6). Cumple una función **detoxificante** (vía renal).
Aminoazúcares
Se sustituye el grupo OH por el grupo **amino** (-NH₂). Ejemplo: N-acetilglucosamina.
Derivados Mixtos
Combinaciones complejas. Ejemplo: N-acetilo + **ácido láctico**. Es un componente crucial de la **pared bacteriana**.
Glucósidos
Sustitución del OH del carbono 1 (**anomérico**) por cualquier radical químico. Ejemplo: **Amigdalina**.
Propiedades de los Aminoácidos
Propiedades Ópticas
Todos los AA, excepto la **Glicina (GLY)**, poseen un carbono alfa **asimétrico** o **quiral**. Por ello, son **ópticamente activos** (+/-).
- Presentan isomería D o L.
- En la naturaleza, solo los **L-AA** son funcionalmente relevantes en las proteínas.
Propiedades Eléctricas
El carbono alfa presenta dos grupos **disociables** (amino y ácido) con carácter **anfótero** (pueden actuar como ácido o base).
- El **punto isoeléctrico** (pI) de un AA es el pH donde la carga neta es cero, siendo **no electroforético** (sin movilidad en un campo eléctrico).
- Las curvas de **valoración** permiten calcular parámetros específicos de cada AA, como son: pK₁ (-COOH), pK₂ (-NH₂) y el **pI**.
Solubilidad
Todos los AA, por lo general, son **solubles en agua**.
- La mayor o menor solubilidad depende directamente del carácter **polar/apolar** de su cadena lateral (-R).