Fundamentos de Enlace Químico, Hibridación y Química Orgánica

Teorías de Enlace Químico

Teoría de Lewis

(Se menciona como teoría fundamental para describir la formación de enlaces).

Teoría del Orbital Molecular (TOM)

• Describe el enlace covalente como la unión de dos electrones (o pares de electrones) mediante la formación de orbitales moleculares.
• Un orbital molecular posee forma, tamaño y energía definidos e independientes.
• Mientras un átomo aislado tiene orbitales atómicos, una molécula posee orbitales moleculares.
• Los orbitales moleculares se forman por la combinación (solapamiento) de orbitales atómicos.

Hibridación de Orbitales

La hibridación es un modelo que explica la geometría molecular y los tipos de enlace observados experimentalmente.

• Hibridación sp³

  • Tipo de enlace asociado: Simple
  • Geometría molecular: Tetraédrica
  • Ángulo de enlace aproximado: 109.5°
  • Enlaces formados: 1 enlace sigma (σ) por cada par de átomos enlazados.
  • Ejemplos típicos: Alcanos (Metano CH₄, Etano C₂H₆).

• Hibridación sp²

  • Tipo de enlace asociado: Doble
  • Geometría molecular: Trigonal plana
  • Ángulo de enlace aproximado: 120°
  • Enlaces formados: 1 enlace sigma (σ) y 1 enlace pi (π) entre los átomos con doble enlace.
  • Ejemplo típico: Alquenos (Eteno C₂H₄).

• Hibridación sp

  • Tipo de enlace asociado: Triple
  • Geometría molecular: Lineal
  • Ángulo de enlace aproximado: 180°
  • Enlaces formados: 1 enlace sigma (σ) y 2 enlaces pi (π) entre los átomos con triple enlace.
  • Ejemplo típico: Alquinos (Etino C₂H₂).

Tipos de Enlaces Covalentes

Enlace Sigma (σ)

• Es el tipo de enlace covalente formado por el solapamiento frontal de orbitales atómicos o híbridos. Es el enlace más fuerte.
• Siempre está presente en los enlaces simples. También es el primer enlace que se forma en los enlaces múltiples (dobles y triples).
• Se puede producir por el solapamiento de: dos orbitales s, un orbital s y un orbital p, dos orbitales p (orientados coaxialmente), o diversos orbitales híbridos (sp³, sp², sp).

Enlace Pi (π)

• Generalmente más débil que el enlace sigma, con los electrones situados por encima y por debajo del eje internuclear (mayor distancia al núcleo).
• Formado por el solapamiento lateral de dos orbitales atómicos p paralelos. Los orbitales d también pueden participar en enlaces π.
• Ocurre únicamente acompañando a un enlace sigma en enlaces dobles (1 σ + 1 π) y enlaces triples (1 σ + 2 π).

Hidrocarburos

Compuestos orgánicos fundamentales constituidos únicamente por átomos de carbono e hidrógeno.

Clasificación General

• Hidrocarburos Alifáticos: Compuestos de cadena abierta o cíclica (alicíclicos).
  • Saturados: Contienen únicamente enlaces simples carbono-carbono (C-C).
  • Insaturados: Contienen al menos un enlace doble (C=C) o triple (C≡C) carbono-carbono.
• Hidrocarburos Aromáticos: Compuestos cíclicos insaturados que contienen al menos un anillo bencénico y presentan propiedades químicas particulares debido a la deslocalización electrónica (resonancia).

Tipos Principales de Hidrocarburos Alifáticos

Alcanos

• Son hidrocarburos saturados (solo enlaces simples C-C y C-H).
• Fórmula general para alcanos acíclicos: C_nH_2n+2.
• El sufijo característico en la nomenclatura IUPAC es -ano.

Alquenos

• Son hidrocarburos insaturados que contienen al menos un doble enlace carbono-carbono (C=C).
• El sufijo característico es -eno.

Alquinos

• Son hidrocarburos insaturados que contienen al menos un triple enlace carbono-carbono (C≡C).
• El sufijo característico es -ino.

Hidrocarburos Aromáticos

• Su estructura fundamental deriva del benceno (C₆H₆).
• Presentan el fenómeno de resonancia o deslocalización electrónica, que se manifiesta en moléculas que pueden representarse mediante dos o más fórmulas estructurales equivalentes (estructuras resonantes), lo que les confiere una estabilidad especial.
• Para derivados del benceno disustituidos, se utilizan los prefijos orto- (posiciones relativas 1,2), meta- (1,3) y para- (1,4) para indicar la ubicación de los sustituyentes en el anillo.

Grupos Funcionales Principales en Química Orgánica

Alcoholes

• Contienen el grupo funcional hidroxilo (-OH) unido a un átomo de carbono saturado (hibridación sp³).
• Propiedades Físicas Generales:
  • Los primeros miembros de la serie homóloga (metanol, etanol, propanol) son líquidos a temperatura ambiente. Los alcoholes superiores (con cadenas carbonadas más largas) tienden a ser sólidos.
  • La densidad generalmente aumenta con el número de átomos de carbono.
  • Presentan puntos de ebullición relativamente altos debido a la formación de puentes de hidrógeno.

Fenoles

• Son compuestos aromáticos que tienen uno o varios grupos hidroxilo (-OH) unidos directamente a un átomo de carbono del núcleo aromático (anillo bencénico).
• Propiedades del Fenol (C₆H₅OH):
  • Es un sólido cristalino e incoloro a temperatura ambiente.
  • Posee un olor característico y penetrante.
  • Se oxida fácilmente en contacto con el aire, adquiriendo gradualmente una coloración rosada o marrón.
  • Presenta un carácter ácido débil, más ácido que los alcoholes alifáticos.

Éteres

• Contienen el grupo funcional éter (R-O-R'), donde R y R' son grupos alquilo o arilo.
• Nomenclatura: Frecuentemente se nombran indicando los dos grupos unidos al oxígeno, seguidos de la palabra éter (ej., dietil éter, metil fenil éter). El sufijo IUPAC es -oxi- como sustituyente.
• Propiedades Físicas Generales:
  • El éter dimetílico (CH₃-O-CH₃) es un gas; los siguientes miembros de la serie son líquidos incoloros.
  • Generalmente son menos densos que el agua.
  • Se caracterizan por ser muy volátiles e inflamables.
  • Hierven a temperaturas significativamente inferiores que los alcoholes de peso molecular comparable, debido a que no pueden formar puentes de hidrógeno entre sus moléculas.

Aldehídos y Cetonas

• Ambos contienen el grupo funcional carbonilo (C=O).
• Aldehídos: El grupo carbonilo se encuentra en un extremo de la cadena de carbono (R-CHO), es decir, está unido al menos a un átomo de hidrógeno. El sufijo característico es -al.
• Cetonas: El grupo carbonilo se encuentra en un carbono secundario dentro de la cadena (R-CO-R'), es decir, está unido a dos átomos de carbono. El sufijo característico es -ona.

Ácidos Carboxílicos

• Contienen el grupo funcional carboxilo (-COOH), que combina un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo en el mismo carbono.
• Presentan un marcado carácter ácido, ya que pueden donar el protón (H⁺) del grupo hidroxilo en soluciones acuosas.
• El sufijo característico en la nomenclatura IUPAC es -oico, precedido por la palabra "ácido".