Hidrocarburos aromáticos, halogenuros de alquilo y alcoholes: nomenclatura

Hidrocarburos Aromáticos

Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una inusual estabilidad, que le viene dada por la particular disposición de los dobles enlaces conjugados.

Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es 'areno' y los radicales derivados de ellos se llaman radicales 'arilo'. Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ahí que la molécula de benceno se represente como una estructura resonante entre las dos fórmulas propuestas por Kekulé, en 1865.

Nomenclatura de Derivados del Benceno

• Cuando el benceno lleva un radical, se nombra primero dicho radical seguido de la palabra '-benceno'.
• Si son dos los radicales, se indica su posición relativa dentro del anillo bencénico mediante los números 1,2; 1,3 ó 1,4, teniendo el número 1 el sustituyente más importante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando los prefijos 'orto', 'meta' y 'para' para indicar esas mismas posiciones del segundo sustituyente.
• En el caso de haber más de dos sustituyentes, se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones, decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.
• Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena, se utiliza con el nombre de 'fenilo'.

Halogenuros de Alquilo

Son hidrocarburos que contienen átomos de halógeno en su molécula: R-X, Ar-X. Aunque no son hidrocarburos propiamente dichos, al no estar formados únicamente por hidrógeno y carbono, se consideran derivados de estos en lo referente a su nomenclatura y formulación.

Nomenclatura de Halogenuros de Alquilo

• Se nombran citando en primer lugar el halógeno seguido del nombre del hidrocarburo, indicando, si es necesario, la posición que ocupa el halógeno en la cadena, a sabiendas de que los dobles y triples enlaces tienen prioridad sobre el halógeno en la asignación de los números.
• Si aparece el mismo halógeno repetido, se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc.
• Cuando todos los hidrógenos de un hidrocarburo están sustituidos por un halógeno, se antepone el prefijo per- al nombre del halógeno.
• Si no hay insaturaciones, comienza a contar los carbonos por el extremo que tenga más próximo un halógeno; en caso contrario, las insaturaciones tienen preferencia. Escribe los halógenos precedidos de los localizadores y el nombre del correspondiente hidrocarburo.

Alcoholes

Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los que se sustituye uno o más átomos de hidrógeno por grupos 'hidroxilo' (-OH).

Nomenclatura de Alcoholes

Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminación '-ol', e indicando con un número localizador, el más bajo posible, la posición del grupo alcohólico. Según la posición del carbono que sustenta el grupo -OH, los alcoholes se denominan primarios, secundarios o terciarios.

Si en la molécula hay más de un grupo -OH, se utiliza la terminación '-diol', '-triol', etc., indicando con números las posiciones donde se encuentran esos grupos. Hay importantes polialcoholes como la glicerina (propanotriol), la glucosa y otros hidratos de carbono.

Cuando el alcohol no es la función principal, se nombra como 'hidroxi-', indicando el número localizador correspondiente.