Fundamentos de Isomería y Series Homólogas en Química Orgánica
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Serie Homóloga
Se define como serie homóloga al conjunto de compuestos que comparten el mismo grupo funcional. Cada término de la serie se diferencia del anterior por poseer un grupo metileno (—CH₂—) más.
Isomería
La isomería ocurre cuando existen compuestos distintos con la misma fórmula molecular, lo que implica que poseen propiedades químicas o físicas diferentes.
A) Isomería Estructural
En este tipo de isomería, los compuestos tienen la misma fórmula molecular pero su estructura es diferente. Se clasifica en:
A.1) Isomería de cadena
Compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular pero distinta disposición de los átomos de carbono (C) e hidrógeno (H). Es importante destacar que la temperatura de fusión y ebullición son mayores cuanto menos ramificado sea el isómero.
A.2) Isomería de función
Compuestos diferentes con la misma fórmula molecular, pero cuyo grupo funcional es distinto. Ejemplos comunes incluyen:
- Aldehídos y cetonas: CnH2nO.
- Alcoholes y éteres: CnH2n+2O.
A.3) Isomería de posición
Compuestos diferentes con la misma fórmula molecular y el mismo grupo funcional, pero que se diferencian en que el grupo funcional está colocado en carbonos distintos.
B) Isomería Espacial
Los estereoisómeros son compuestos diferentes con la misma fórmula molecular y estructural, pero que se diferencian en la distinta posición espacial de los átomos.
B.1) Isomería geométrica
Está asociada a enlaces que no permiten el giro, como sucede en el doble enlace entre carbonos. Se presenta cuando los dos sustituyentes de cada uno de los carbonos del doble enlace son diferentes entre sí.
B.2) Isomería óptica
Los isómeros ópticos son compuestos distintos que tienen la misma fórmula molecular, la misma fórmula estructural y las mismas propiedades físicas y químicas. Se diferencian en que un isómero hace girar el plano de la luz polarizada en el sentido de las agujas del reloj y el otro lo hace en igual valor, pero en sentido contrario. Son como el objeto y la imagen en un espejo. Se les llama enantiómeros y se dice que son quirales.
- Si el enantiómero gira el plano de luz en sentido horario, se denomina dextrógiro.
- Si lo hace en sentido antihorario, se denomina levógiro.
Hay isomería óptica cuando la molécula es disimétrica, es decir, no tiene plano de simetría.
Conceptos Adicionales
- Mezcla racémica: Es una mezcla equimolecular de dos enantiómeros.
- Diastereómeros: Son isómeros ópticos que no son como el objeto y la imagen en un espejo.