Fundamentos de Nomenclatura IUPAC: Reglas Esenciales de Química Orgánica y Grupos Funcionales

Nomenclatura y Estructura en Química Orgánica

Este documento resume las reglas fundamentales para la nomenclatura de hidrocarburos y compuestos orgánicos funcionales, siguiendo las directrices esenciales de la IUPAC.

Hidrocarburos Alifáticos

Alcanos

• Solo poseen enlaces simples (saturados).
• La cadena principal se numera asignando C1 al carbono más cercano a una ramificación.
• Terminación: -ano.

Alquenos

• Poseen enlaces dobles.
• Terminación: -eno.

Alquinos

• Poseen enlaces triples.
• Terminación: -ino.
• Prioridad de Nomenclatura: Si se presentan enlaces dobles y triples, se nombra primero el doble y luego el triple.

Nomenclatura de Cadenas Cíclicas e Isomería

Hidrocarburos Cíclicos

• Sin ramificación: Se utiliza el prefijo ciclo- seguido del nombre según la cantidad de carbonos.
• Con ramificación: C1 es el carbono que posee la ramificación. Se utiliza el prefijo ciclo- seguido del nombre de la cadena principal y las ramificaciones.

Isomería

• Isómeros Estructurales: Igual fórmula molecular, pero distinta conectividad o estructura.
• Isómeros de Posición: Igual ramificación o grupo funcional, pero en distinta posición dentro de la cadena.

Reglas Generales de Nomenclatura y Prioridades

Multiplicidad y Saturación

• Si aparece más de un enlace o ramificación idéntica, se utilizan los prefijos di- (2), tri- (3), etc.
• Si la cadena es completamente saturada (sin enlaces dobles o triples), se utiliza el prefijo base (ej., penta-), sin sufijos de insaturación (-en o -il).

Jerarquía de Numeración (Asignación de C1)

La prioridad para asignar el carbono 1 (C1) en la cadena principal es:

1. Grupo Funcional Principal (si aplica)
2. Enlace Doble
3. Enlace Triple
4. Ramificación

Hidrocarburos Aromáticos (Bencénicos)

Definición y Estructura

Grupo de compuestos que comprenden al benceno y sus derivados, constituidos por carbono e hidrógeno. Se caracterizan por presentar uno o más anillos de seis átomos de carbono, unidos entre sí por enlaces dobles y simples alternados (sistema conjugado).

Teoría de la Resonancia

El benceno es una molécula que no puede ser representada por una única estructura de Lewis, sino por un híbrido de resonancia de varias estructuras contribuyentes.

Hidrocarburos Polinucleares

Contienen dos o más núcleos bencénicos fusionados o unidos en su estructura.

Compuestos Orgánicos Funcionales

Alcoholes (R–OH)

• Contienen el grupo hidroxilo (OH).
• Terminación: -ol.
• C1 es el carbono más cercano al grupo OH.
• Si tienen un solo OH son monoles; si tienen más de uno, son polioles.

Clasificación de Alcoholes

• Alcoholes Primarios: El OH está unido a un carbono que, a su vez, está unido a un solo carbono (usualmente en los extremos de la cadena).
• Alcoholes Secundarios: El OH está unido a un carbono que, a su vez, está unido a dos carbonos.
• Alcoholes Terciarios: El OH está unido a un carbono que, a su vez, está unido a tres carbonos.

Éteres (R–O–R')

• Tienen un átomo de oxígeno en medio de dos cadenas carbonadas (R–O–R').
• Se nombran los grupos alquilo/arilo como ramificaciones (terminación -il) de izquierda a derecha, seguido de la palabra éter al final.
• Ejemplo: Si un grupo es benceno, se nombra como fenil (ej., Fenil metil éter).

Clasificación de Éteres

• Simples o Simétricos: Cuando las cadenas a ambos lados del oxígeno son iguales (R–O–R).
• Mixtos o Asimétricos: Cuando las cadenas a ambos lados del oxígeno no son iguales (R–O–R').
• Alifáticos: Ambas cadenas son carbonadas (R–O–R).
• Aromáticos: Ambas cadenas son bencénicas (Ar–O–Ar).
• Alifático-Aromáticos: Una cadena es bencénica y la otra carbonada (R–O–Ar).

Compuestos Carbonílicos

Aldehídos (R–CHO)

• Contienen el grupo carbonilo terminal (C=O en la punta).
• Siempre se cuenta como C1.
• Terminación: -al.

Cetonas (R–CO–R')

• Contienen el grupo carbonilo interno (C=O en medio de dos cadenas).
• Terminación: -ona.
• C1 es el carbono más cercano al grupo cetona.

Ácidos Carboxílicos y Derivados

Ácido Carboxílico (R–COOH)

• Contiene el grupo carboxilo (COOH).
• Siempre está en la punta y se asigna como C1.
• Nomenclatura: Ácido [nombre de la cadena] -oico.

Ésteres (R–COO–R')

• Contienen el grupo éster (COO).
• Nomenclatura: Se nombra la parte del ácido (izquierda) con terminación -oato de la parte del grupo alquilo/arilo (derecha) con terminación -ilo.
• Ejemplo: Si hay benceno en la izquierda es benzoato; si está en la derecha es fenilo.

Compuestos Nitrogenados

Aminas (R–NHx)

• Pueden estar como ramificación o como grupo principal.
• Terminación: -amina.

Clasificación de Aminas

• Amina Primaria: NH₂ unido a un solo carbono.
• Amina Secundaria: NH unido a dos carbonos.
• Amina Terciaria: N unido a tres carbonos.

Nomenclatura de Aminas Sustituidas

• Si el grupo amino es el principal, los sustituyentes unidos al nitrógeno se nombran con la letra N- (ej., N-metil).
• Si el NH₂ está como ramificación, se utiliza el prefijo amino-.

Amidas (R–CONH₂)

• Contienen el grupo amida (CONH₂).
• Va siempre en la punta y se asigna como C1.
• Terminación: -amida.