Fundamentos de química orgánica y propiedades de los alcanos
Resumen
El documento introduce la química orgánica, su historia desde la teoría vitalista hasta la síntesis de la urea por Wöhler, y los postulados de Kekulé sobre el carbono. Explica la hibridación sp3 y la geometría de los alcanos, compara compuestos orgánicos e inorgánicos y describe tipos de ruptura de enlace y la nomenclatura IUPAC. Incluye también las propiedades físicas de los primeros alcanos y sus principales reacciones: combustión, halogenación e hidratación.
Puntos clave
- La química orgánica estudia los compuestos cuya estructura molecular se basa en el carbono.
- Según los postulados de Kekulé, el carbono es tetravalente y puede unirse a otros carbonos mediante enlaces sencillos, dobles o triples.
- Wöhler refutó la teoría vitalista al sintetizar urea en laboratorio calentando cianato amónico.
- Los alcanos tienen hibridación sp3, cuatro enlaces sigma y un ángulo de enlace de 109.28 grados.
- La ruptura homolítica genera radicales libres, mientras que la heterolítica genera iones.
- En la nomenclatura IUPAC se elige como cadena principal la más larga y se numera desde el extremo más cercano al radical.
Introducción a la Química Orgánica
La Química Orgánica es la rama de la química que estudia los compuestos cuya base de su estructura molecular es el carbono.
Teoría Vitalista
Esta teoría sostenía que solo los organismos vivos poseen la "fuerza vital" necesaria para producir compuestos orgánicos. Entre sus defensores históricos se encuentran:
- Aristóteles
- Paracelso
- René Descartes
Friedrich Wöhler
Fue el químico alemán que logró refutar la teoría vitalista al sintetizar urea (componente de la orina) de forma artificial en un laboratorio, mediante el calentamiento de cianato amónico.
Postulados de Kekulé
- El carbono siempre tiene 4 enlaces (tetravalencia); ni más, ni menos.
- El carbono tiene la capacidad de unirse hasta a 4 elementos diferentes.
- El carbono puede unirse a otro átomo de carbono mediante enlaces sencillos, dobles o triples.
- Las cadenas de carbono pueden doblarse sobre sí mismas para formar anillos cíclicos.
Alcanos (Parafinas)
- Hibridación: sp3 (formada por 1 orbital puro s y 3 orbitales híbridos p).
- Enlaces: Posee 4 enlaces sigma (σ).
- Ángulo de enlace: 109.28 grados.
Comparativa: Compuestos Orgánicos vs. Inorgánicos
| Compuestos Inorgánicos | Compuestos Orgánicos |
|---|---|
| Buenos conductores de electricidad y calor. | Malos conductores de electricidad y calor. |
| Forman los elementos químicos en general. | Tienen como base molecular el enlace C-H. |
| Alta temperatura de fusión. | Baja temperatura de fusión. |
| Predomina el enlace iónico. | Predomina el enlace covalente. |
| Son muy reactivos. | Poco reactivos (reacción lenta). |
| No dejan residuos y no son combustibles. | Dejan residuo de carbono y son combustibles. |
Tipos de Rupturas de Enlace
- Homolítica: Se generan dos fragmentos con cargas iguales (radicales libres).
- Heterolítica: Se generan dos fragmentos con cargas diferentes (iones).
Nomenclatura IUPAC
- Identificación: Buscar la cadena más larga (la que contenga más átomos de carbono) para establecerla como la cadena principal.
- Radicales: Identificar los radicales o sustituyentes. Si hay más de uno del mismo tipo, utilizar los prefijos (di, tri, tetra, etc.).
- Numeración: Numerar la cadena comenzando por el extremo que tenga el radical más cercano.
- Asignación: Indicar en qué número de carbono se encuentran los radicales y proceder a nombrarlos.
Conceptos Clave
- Isómero: Compuesto que posee la misma fórmula molecular pero presenta una estructura diferente en el espacio.
- Radical: Compuesto o hidrocarburo que posee un enlace libre.
Propiedades Físicas de los Alcanos
| Carbonos | Punto de Fusión (°C) | Punto de Ebullición (°C) | Solubilidad en H₂O | Olor | Color/Sabor |
|---|---|---|---|---|---|
| 1 | -183 | -161.5 | Muy baja solubilidad. | Inodoro | Insípido / Incoloro |
| 2 | -172 | -88.6 | |||
| 3 | -188 | -42.1 | Insolubles en H₂O. | ||
| 4 | -135 | -0.5 | |||
| 5 | -130 | 36.1 |
Reacciones Químicas Principales
Combustión: Proceso en el cual un compuesto combustible (como un hidrocarburo) reacciona con el oxígeno, desprendiendo dióxido de carbono (CO₂), agua (H₂O) y energía en forma de calor.
Halogenación: Reacción de sustitución en un alcano donde un átomo de hidrógeno es reemplazado por un elemento halógeno. Se debe anteponer el nombre del halógeno al nombre de la cadena principal; como subproducto se obtiene un hidrácido (HCl o HBr).
Hidratación: Proceso que consiste en añadir la terminación -ol al nombre de la cadena hidrocarbonada (por ejemplo: pentanol).
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PDF Word HTMLPreguntas frecuentes
¿Qué refutó Friedrich Wöhler?
Wöhler refutó la teoría vitalista, que sostenía que solo los organismos vivos podían producir compuestos orgánicos, al sintetizar urea de forma artificial en un laboratorio.
¿Qué es un isómero?
Un isómero es un compuesto que tiene la misma fórmula molecular que otro, pero una estructura diferente en el espacio.
¿Qué productos se obtienen en la combustión de un hidrocarburo?
En la combustión, un compuesto combustible reacciona con oxígeno y desprende dióxido de carbono, agua y energía en forma de calor.
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