Fundamentos de las Reacciones Químicas Orgánicas: Sustratos, Reactivos y Mecanismos
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Fundamentos de las Reacciones Químicas Orgánicas
La mayoría de las reacciones químicas se representan a través del siguiente esquema:
- Sustrato + Reactivo = Intermediarios = Productos Finales
Sustrato: es el reactante orgánico que se transforma en una reacción química. Su reactividad depende de los grupos funcionales, provocando desplazamientos electrónicos tales como:
1. Efecto Inductivo: desplazamiento del par electrónico del enlace hacia el átomo más electronegativo, representado mediante flechas hacia éste. Se transmite a lo largo de la cadena perdiendo rápidamente intensidad.
- +I: grupos que ceden densidad electrónica al átomo de carbono.
- -I: atraen hacia sí los electrones compartidos con el carbono.
2. Efecto Mesómero o de Resonancia: desplazamiento de electrones de enlaces C=C o C=O o de pares no enlazantes de átomos contiguos hacia uno de los átomos enlazados, formándose estructuras resonantes. Se transmite a lo largo de la cadena si hay dobles enlaces alternos (conjugados) y se representa por una flecha curva. Puede ser:
- +M: ceden dos electrones al átomo de carbono.
- -M: grupos que atraen hacia sí los electrones del enlace compartidos en el carbono.
Reactivo: son las moléculas encargadas de producir la transformación. Se pueden clasificar en:
- Reactivos Electrofílicos o Electrófilos: (amantes de electrones) son iones positivos (deficientes en electrones), moléculas con átomos sin octeto completo. Atacan zonas de alta densidad electrónica, es decir, donde hay enlaces dobles o triples, por lo tanto, aceptan electrones del sustrato.
- ELECTRÓFILOS CARGADOS: IONES POSITIVOS.
- ELECTRÓFILOS NEUTROS: MOLÉCULAS CON ÁTOMO SIN OCTETO COMPLETO.
- Reactivos Nucleofílicos o Nucleófilos: (aman los núcleos) son aniones o moléculas que tienen pares de electrones no compartidos. Atacan a partes de la molécula (sustrato) deficientes en electrones.
- NUCLEÓFILOS CARGADOS: IONES NEGATIVOS.
- NUCLEÓFILOS NEUTROS: MOLÉCULAS CON ÁTOMOS QUE PRESENTAN PARES DE ELECTRONES NO COMPARTIDOS (AMONIACO, ALCOHOL Y AGUA).
Intermediarios: se producen cuando ocurre la transformación entre materiales iniciales y el producto. Estas especies se utilizan para explicar lo que se denomina mecanismo de una reacción.
MECANISMO DE REACCIÓN: es el detalle de las transformaciones graduales que sufren las moléculas de las sustancias reaccionantes hasta convertirse en productos de la reacción.
El mecanismo de las reacciones orgánicas debe explicar:
- Debilitamiento de los enlaces entre los átomos de los reactantes.
- Formación de un complejo activado inestable.
- Aparición de nuevos enlaces entre los átomos que forman los productos.
- Variación de la energía del proceso (la energía necesaria para formar el complejo activado es la energía de activación).
A. REACCIÓN EN UN SOLO PASO: FORMACIÓN DE ESTADO DE TRANSICIÓN, NO SE FORMA INTERMEDIARIO. ENDOTÉRMICA. CONCERTADA.
B. REACCIÓN EN DOS PASOS: CON FORMACIÓN DE INTERMEDIARIO. NO CONCERTADA.
La utilidad de la formación de intermediarios en una reacción implica que la molécula se acomoda de tal forma de obtener productos termodinámicamente lo más estables posible.
La reactividad en química orgánica se basa en la reacción entre nucleófilos y electrófilos, que estarían dados en dobles enlaces, triples enlaces y grupos funcionales, pero también en la ruptura de enlaces en los sustratos y reactivos con la formación de nuevos enlaces en los productos.
Básicamente existen solo dos formas para romper un enlace covalente de manera eléctricamente simétrica, homolítica o asimétrica, heterolítica.
RUPTURA HOMOLÍTICA: se forman radicales libres, cada átomo se queda con uno de los electrones que forman el enlace.
Radical libre: especie que contiene un número impar de electrones, es decir, no apareado.
Orden de estabilidad del radical: terciario > secundario > primario > metilo
Para la ruptura de un enlace se necesita aporte de energía: calor, luz, presencia de un radical, etc.
RUPTURA HETEROLÍTICA: se forman iones, el átomo más electronegativo se queda generalmente con ambos electrones, resultando un átomo con carga negativa (carbanión) y otro con carga positiva (carbocatión). *Se forman iones.
Estos procesos de formación y ruptura generan grupos de reacciones químicas.
- Reacciones por radicales: no son tan comunes, pero son importantes en química orgánica.
- Reacciones polares: estas representan a la mayoría de las reacciones en química orgánica.