Fundamentos de Reactividad Orgánica e Hidrocarburos Saturados

Rupturas de Enlaces e Intermedios de Reacción

Los desplazamientos electrónicos promovidos por los efectos inductivo y mesómero generan en las moléculas orgánicas carbonos con carga positiva que sufren el ataque de reactivos con carga negativa (reactivos nucleófilos) y carbonos con carga negativa que son atacados por reactivos con carga positiva (reactivos electrófilos).

Reactivos Nucleófilos

Son aquellos que tienen carga negativa o átomos con pares de electrones libres capaces de cederlos (bases de Lewis). Son reactivos que buscan centros de carga positiva. Atacan a sustratos con zonas de baja densidad electrónica, con huecos o con carga positiva.

• Ejemplos de aniones: Cl^-, Br^-, OH^-, CN^-.
• Ejemplos de moléculas: agua, amoníaco, alcoholes, aminas, bases de Lewis.

Reactivos Electrófilos

Son aquellos que tienen carga positiva o átomos con orbitales vacíos capaces de aceptar electrones (ácidos de Lewis). Son reactivos que buscan centros de carga negativa. Atacan a sustratos con zonas de alta densidad electrónica, con pares de electrones libres o con carga negativa.

• Ejemplos de cationes: H⁺, Zn²⁺...
• Ejemplos de moléculas: BF₃, SO₃, AlCl₃, ácidos de Lewis.

Hidrocarburos Saturados (Alcanos)

Son compuestos orgánicos de carbono e hidrógeno con todos los enlaces sencillos.

Propiedades Físicas

• Puntos de fusión y ebullición: Son bajos. Los cuatro primeros (metano, etano, propano, butano) son gases. Al aumentar el número de carbonos, aumenta el punto de fusión y ebullición porque aumentan las fuerzas intermoleculares de Van der Waals de tipo dispersión de London.
• Estado físico: Del pentano hasta el hidrocarburo de 12 carbonos son líquidos, y desde el hidrocarburo de 13 carbonos en adelante son sólidos.
• Solubilidad: Debido al carácter apolar de sus moléculas, son insolubles en agua y solubles en disolventes apolares como el tetracloruro de carbono o el benceno.
• Densidad: Son menos densos que el agua, por lo que flotan en ella. Son miscibles entre sí.

Propiedades Químicas

Son sustancias muy poco reactivas debido a la estabilidad de sus enlaces entre C-C y C-H, de ahí su nombre de parafinas (poca afinidad).

Reacciones de los Alcanos

• Combustión: Reaccionan con el oxígeno del aire dando dióxido de carbono y agua.
• Halogenación: Reaccionan con los halógenos en presencia de la luz dando derivados halogenados (CH₄ + Cl₂ → CH₃-Cl + HCl).
• Nitración: (CH₄ + HNO₃ → CH₃-NO₂ + H₂O).

Métodos Generales de Obtención

1. Por pirólisis, destilación o cracking del petróleo.
2. Por reducción de haluros de alquilo (síntesis de Wurtz): CH₃-I + CH₃-CH₂-I + 2Na (s) → CH₃-CH₂-CH₃ + 2NaI.
3. Por hidrogenación de alquenos y alquinos: CH₃-CH=CH₂ + H₂ → CH₃-CH₂-CH₃.