Grupos Funcionales en Química Orgánica: Propiedades, Reacciones y Regulación del pH

Grupos Funcionales en Química Orgánica: Propiedades y Reacciones

Grupo Carbonilo

Propiedades:

• Se comportan como reductores, cediendo electrones a un agente oxidante.
• Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos.
• Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua; la solubilidad disminuye a medida que aumenta la longitud de la cadena.

Grupo Carboxilo

Propiedades:

• Los ácidos carboxílicos tienen propiedades ácidas.
• Generalmente, son ácidos débiles.
• Todos los aminoácidos contienen un grupo carboxilo y un grupo amino. Cuando reacciona el grupo carboxilo de un aminoácido con el grupo amino de otro, se forma un enlace amida llamado enlace peptídico. Las proteínas son polímeros de aminoácidos y tienen en un extremo un grupo carboxilo terminal.

Grupo Acilo-Éster

Proceden de la condensación de ácidos con alcoholes. En los ésteres más comunes, el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Por ejemplo, si es el ácido etanoico o acético, el éster es denominado como etanoato o acetato.

Los ésteres también se pueden formar con ácidos inorgánicos, como el ácido carbónico (origina ésteres carbónicos), el ácido fosfórico (ésteres fosfóricos) o el ácido sulfúrico.

Propiedades:

• Pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptores, pero no como donadores, a diferencia de los alcoholes de los que derivan.
• Son más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan.
• Esta falta de capacidad de actuar como donador de enlace de hidrógeno ocasiona que no puedan formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular.
• Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales.

Regulación del pH y Tampones Fisiológicos

Amortiguación del pH

El pH es una medida de acidez o alcalinidad de una disolución. Indica la concentración de iones hidrógeno [H]⁺ presentes en determinadas disoluciones.

En los organismos vivos se están produciendo continuamente ácidos orgánicos que son productos finales de reacciones metabólicas, catabolismo de proteínas y otras moléculas biológicamente activas.

Mantener el pH en los fluidos intra y extracelulares es fundamental, puesto que ello influye en la actividad biológica de las proteínas, enzimas, hormonas, la distribución de iones a través de membranas, etc.

La manera en que se regula el pH dentro de los límites compatibles con la vida es mediante:

1. Los tampones fisiológicos o amortiguadores.
2. La eliminación de ácidos y bases por compensación respiratoria y renal.

Tampones Fisiológicos

Un tampón, buffer, solución amortiguadora o solución reguladora es la mezcla en concentraciones relativamente elevadas de un ácido débil y su base conjugada.

Tienen la propiedad de mantener estable el pH de una disolución frente a la adición de cantidades relativamente pequeñas de ácidos o bases fuertes.

Son los primeros responsables de mantener los niveles de pH constantes, aunque en el organismo se produzcan altas cantidades de ácidos debido al metabolismo. Así, los tampones son el primer nivel de defensa contra los cambios de pH.

Existen tampones de gran importancia en el organismo:

• Inorgánicos: tampón bicarbonato y fosfato.
• Orgánicos: tampón hemoglobina, aminoácidos y proteínas.

Radicales Libres: Formación y Efectos

Un radical libre es una especie química (orgánica o inorgánica), caracterizada por poseer uno o más electrones desapareados, es decir, electrones que se encuentran solos en un orbital.

Se forma en el intermedio de reacciones químicas, a partir de la ruptura homolítica de una molécula. Es decir, a partir de la ruptura de un enlace químico en el que cada átomo participante del enlace retiene un electrón del par que constituía la unión.

En general, es extremadamente inestable y, por tanto, con gran poder reactivo. Reacciona con moléculas de su entorno muy fácil y rápidamente.

Tiene una vida media muy corta (milisegundos).