Guía Completa de Carbaniones, Cianohidrinas y Reacciones Carbonílicas en Química Orgánica
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Carbaniones, Cianohidrinas y Reacciones Carbonílicas: Fundamentos Esenciales
Carbanión
Un carbanión es un anión en el que cada átomo de carbono contiene un par de electrones no compartidos y posee una carga negativa, usualmente con tres sustituyentes, sumando un total de ocho electrones de valencia.
Cianohidrina
Las cianohidrinas son compuestos que contienen un grupo ciano y un grupo hidroxilo en el mismo átomo de carbono. Se forman mediante la reacción de aldehídos o cetonas con ácido cianhídrico.
Cianohidrina Protegida
Una cianohidrina puede estar protegida, por ejemplo, con SiR3 (donde R = alquilo, fenilo, etc.). La formación de cianohidrinas protegidas con TMS se produce a partir de la reacción de TMSCN con el compuesto carbonílico.
Adición Conjugada (de Michael)
La adición conjugada (de Michael) es una adición de un carbanión estabilizado por resonancia a un enlace doble conjugado, como una cetona o un éster α, β-insaturado.
Grupo Carbonilo
El grupo carbonilo es un grupo funcional que consiste en un átomo de carbono unido mediante un doble enlace a un átomo de oxígeno. Presenta hibridación sp2 (triagonal plana) y es electrófilo. Los aldehídos y cetonas reaccionan con nucleófilos, dando lugar a reacciones de adición nucleofílica.
Cetonas
Las cetonas son compuestos orgánicos con dos grupos alquilo enlazados a un grupo carbonilo. Se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, lo que facilita las reacciones típicas de adición nucleofílica.
Aldehídos
Los aldehídos son compuestos orgánicos que tienen un grupo alquilo y un átomo de hidrógeno enlazados al grupo carbonilo. Son más reactivos que las cetonas debido a factores estéricos y electrónicos.
Formaldehído
El formaldehído es un gas a temperatura ambiente, por lo que frecuentemente se almacena y se usa como una disolución acuosa al 40%, llamada formalina. Tiene dos átomos de hidrógeno enlazados al grupo carbonilo y se obtiene por oxidación catalítica del alcohol metílico.
Alfa-Aminoácidos
En los alfa-aminoácidos, el grupo amino está ubicado en el carbono #2 de la cadena, es decir, el primer carbono a continuación del grupo carboxilo.
Catalizador
Un catalizador es una sustancia que aumenta la velocidad de una reacción. Interviene en el mecanismo de una reacción, pero no se consume ni altera el rendimiento de dicha reacción.
Iluro
Un iluro es un compuesto dipolar eléctricamente neutro que posee cargas positivas y negativas adyacentes, en el cual ambos átomos tienen un octeto completo de electrones.
Adición Conjugada (Definición Extendida)
La adición conjugada es un tipo de reacción en la que tiene lugar una adición nucleofílica sobre un sistema conjugado, donde los átomos están unidos mediante enlaces covalentes simples y múltiples alternados, con influencia mutua para producir una zona llamada deslocalización electrónica.
Utilidad de la Cianohidrina
- El grupo nitrilo puede reducirse con LiAlH4 para producir una amina primaria.
- Puede hidroxilarse con ácido acuoso caliente para producir un ácido carboxílico.
- La formación de cianohidrinas provee un método para transformar un aldehído o una cetona en un grupo funcional diferente.
Protección del Grupo Hidroxilo
TBDMSCl (cloruro de terbutil dimetil silicio) se utiliza en este método para obtener una cianohidrina protegida. Luego, con un agente reductor, se puede formar un carbanión que puede atacar a un halogenuro de alquilo por SN2.