Hibridación del Carbono: SP³, SP² y SP en Compuestos Orgánicos

Hibridación del Carbono: SP³, SP² y SP

La hibridación es un concepto fundamental en la química orgánica que explica la formación de enlaces y la geometría molecular de los compuestos de carbono. A continuación, exploraremos los tres tipos principales de hibridación del carbono: sp³, sp² y sp, destacando sus características, ejemplos y las propiedades que confieren a las sustancias.

Hibridación SP³

Una vez proporcionado el electrón del orbital 2s al orbital 2p, los cuatro orbitales atómicos (un 2s y tres 2p) se combinan entre ellos y desaparecen, formando cuatro nuevos orbitales híbridos idénticos, llamados sp³. Estos orbitales se disponen en el espacio formando ángulos de 109.5º entre sí, adoptando una geometría tetraédrica.

La configuración electrónica del carbono (C) en este estado de hibridación pasa a ser 1s² 2(sp³)⁴.

Cada uno de los orbitales híbridos sp³ están dirigidos hacia los vértices de un tetraedro. Por ejemplo, en el metano (CH₄), el carbono central presenta hibridación sp³.

Cuando el carbono se une a otro carbono mediante enlaces simples, la hibridación también es sp³ y todos los enlaces formados son sigma (σ), resultado de un solapamiento frontal de los orbitales.

La hibridación sp³ es la que tiene el carbono cuando se une consigo mismo para formar diamantes, que consisten en una estructura tridimensional formada por tetraedros de carbono unidos unos a otros por los vértices. Como los enlaces sigma (σ) son enlaces fuertes, los electrones están fuertemente sujetos y los átomos de carbono muy unidos entre sí. El diamante es la sustancia más dura conocida y no conduce la electricidad debido a la inmovilidad de sus electrones.

Hibridación SP²

En este tipo de hibridación, que se asocia con la presencia de al menos un enlace doble, se combinan solo el orbital s con dos de los orbitales p. Esto forma tres orbitales híbridos idénticos, llamados sp², y deja un orbital p puro sin hibridar.

La configuración electrónica del carbono (C) en este estado es 1s² 2(sp²)³ 2p¹.

Los tres orbitales sp² se disponen lo más lejos posible unos de otros, formando ángulos de 120º, lo que resulta en una geometría trigonal plana. El orbital p restante (el p puro) se dispone formando un ángulo de 90º con el plano de los orbitales sp².

Es el tipo de hibridación que se da en los alquenos, los hidrocarburos con dobles enlaces.

Cuando dos carbonos con hibridación sp² se aproximan, dos de los orbitales híbridos sp² se solapan frontalmente dando un enlace sigma (σ), y los dos orbitales p restantes (uno de cada carbono) se solapan lateralmente dando un enlace pi (π). Por tanto, los dos enlaces entre los carbonos no son igual de fuertes, ya que uno es sigma (σ) y el otro pi (π). El enlace sigma (σ) es mucho más fuerte que el pi (π).

La hibridación sp² es la que se da en el grafito, que está formado por carbonos con hibridación sp² unidos entre sí, formando figuras planas de hexágonos unidos entre sí. A cada carbono le queda un orbital p sin hibridar con el que puede formar un enlace pi (π) con otras capas de carbonos por encima o por debajo. Como en el diamante todos los enlaces son sigma (σ), los electrones están fuertemente unidos. Pero en el grafito hay un enlace pi (π) débil; esos electrones se pueden mover con facilidad, por lo que el grafito sí que conduce la corriente eléctrica.

Hibridación SP

Consiste en la hibridación entre un orbital s y un orbital p, dando como resultado dos orbitales híbridos idénticos, llamados sp, y quedando otros dos orbitales p puros sin hibridar.

La configuración electrónica del carbono (C) en este estado es 1s² 2(sp)² 2p².

Los orbitales híbridos sp se disponen formando entre sí un ángulo de 180º, lo que confiere una geometría lineal a la molécula. Los dos orbitales p restantes se disponen formando un ángulo de 90º entre sí y con el eje de los orbitales sp.

Es el tipo de hibridación que se da en los alquinos, por ejemplo: CH≡CH (etino).

Cuando un carbono con hibridación sp se acerca a otro con hibridación sp, un orbital sp de cada uno de los carbonos solapa frontalmente con otro dando lugar a un enlace sigma (σ). Mientras tanto, los dos orbitales p puros de cada carbono solapan lateralmente con los del otro carbono, dando lugar a dos enlaces pi (π). Así, un triple enlace está compuesto por un enlace sigma y dos enlaces pi.

Comprender la hibridación del carbono es esencial para predecir la forma de las moléculas orgánicas y sus propiedades físicas y químicas, desde la dureza del diamante hasta la conductividad del grafito.