Hidrocarburos Aromáticos: Estructura, Propiedades y Nomenclatura

Fueron llamados aromáticos debido a que muchos de ellos tienen olor a especias. Actualmente el término aromático se emplea para referirse al benceno y a los compuestos relacionados estructuralmente con él. El benceno es un líquido incoloro de olor característico y sabor a quemado, de fórmula C6H6.

En 1825, Faraday lo descubrió como un líquido con punto de ebullición de 80ºC.

En 1834, Mitscherlich lo sintetiza y determina su fórmula molecular C6H6.

En 1866, Kekulé propuso una estructura cíclica de ciclohexatrieno.

No se comporta como insaturado:

- No decolora Br2/CCl4.

- No se oxida con KMnO4.

Cuando una molécula lineal se convierte en un ciclo, esta pierde un par de hidrógenos, por lo tanto presenta 1 insaturación.

Cuando una molécula lineal presenta un doble enlace, pierde dos hidrógenos, por lo tanto presenta 1 insaturación.

En general, los hidrocarburos aromáticos son insaturados, estables, experimentan reacciones de sustitución, tienen estructuras cíclicas y planares, y presentan resonancia (los electrones deslocalizados).

Son compuestos de baja polaridad.

- Insolubles en agua.

- Menos densos que el agua.

- Hasta no hace mucho y a pesar de su inflamabilidad, el benceno se usó ampliamente como disolvente. Este uso ha desaparecido prácticamente una vez que fue demostrado que el benceno es un cancerígeno.

FENILO C6H5: Grupo arilo que se forma cuando se elimina un H del benceno.

BENCILO C6H5CH2: Es un grupo alquilo que se deriva eliminando un átomo de H del grupo metilo del tolueno.

A. Monosustituidos:

Se da el nombre del sustituyente y a continuación la palabra benceno (no es necesario indicar la posición).

Disustituidos:

Se usan los prefijos:

a) Orto (o-): posición 1,2 los sustituyentes en C vecinos.

b) Meta (m-): posición 1,3 los sustituyentes separados por un C.

c) Para (p-): posición 1,4 los sustituyentes separados por dos C.

Los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAPs) son un grupo de más de 100 sustancias químicas diferentes que se forman durante la combustión incompleta del carbón, petróleo y gasolina, basuras y otras sustancias orgánicas como tabaco y carne preparada en la parrilla. Los HAPs se encuentran generalmente como una mezcla de dos o más de estos compuestos, tal como el hollín.

- Respirando aire contaminado al trabajar en plantas que producen alquitrán y asfalto; plantas donde se ahuman productos; y facilidades que queman basuras municipales.

- Respirando aire con HAPs del humo de cigarrillos, humo de madera, emisiones del tubo de escape de automóviles, caminos de asfalto, o humo de la combustión de productos agrícolas.

- A través de contacto con aire, agua o tierra cerca de sitios de residuos peligrosos.