Hidrocarburos aromáticos y fenoles: características, obtención y usos

Resumen

El texto explica qué son los hidrocarburos aromáticos, su estabilidad asociada a la deslocalización electrónica y la regla de Hückel, así como ejemplos como el benceno, el naftaleno y el pentadienilo. Después describe el fenol: sus propiedades físicas, su obtención industrial a partir del cumeno y sus principales aplicaciones en la industria química, farmacéutica y médica.

Puntos clave

Un hidrocarburo aromático es un compuesto orgánico cíclico conjugado con mayor estabilidad por deslocalización electrónica en enlaces π.
La regla de Hückel establece que el anillo debe tener 4n+2 electrones π para ser aromático.
El benceno (C6H6) es el compuesto emblemático de la familia; la aromaticidad puede extenderse a sistemas policíclicos como el naftaleno, antraceno y fenantreno.
El fenol (C6H5OH) es un sólido cristalino incoloro a temperatura ambiente.
Industrialmente el fenol se obtiene oxidando cumeno a hidroperóxido de cumeno, que en medio ácido se escinde en fenol y acetona.
El fenol se emplea sobre todo en la producción de resinas fenólicas y en la síntesis de bisfenol A, ácido acetilsalicílico y agroquímicos.

Ponte a prueba

Hidrocarburos Aromáticos

Un hidrocarburo aromático o areno es un compuesto orgánico cíclico conjugado que posee una mayor estabilidad debido a la deslocalización electrónica en enlaces π. Para determinar esta característica se aplica la regla de Hückel (debe tener un total de 4n+2 electrones π en el anillo) en consideración de la topología de superposición de orbitales de los estados de transición. Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados (intercalados) y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. Los fenómenos de la estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo".

Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos (cadena abierta). El exponente emblemático de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C₆H₆), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)_n.

Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el número adecuado de electrones π y que además son capaces de crear formas resonantes.

Fenoles

El fenol (también llamado ácido carbólico, ácido fénico, alcohol fenílico, ácido fenílico, fenilhidróxido, hidrato de fenilo, oxibenceno o hidroxibenceno), en su forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su fórmula química es C₆H₅OH, y puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno.

Obtención Industrial

Industrialmente se obtiene mediante la oxidación de cumeno (isopropilbenceno) a hidroperóxido de cumeno, que posteriormente, en presencia de un ácido, se escinde en fenol y acetona, que se separan por destilación.

Usos y Aplicaciones

El fenol se usa principalmente en la producción de resinas fenólicas. También se usa en la manufactura de nylon y otras fibras sintéticas. El fenol es muy utilizado en la industria química, farmacéutica y clínica como un potente fungicida, bactericida, sanitizante, antiséptico y desinfectante. Además, se utiliza para:

Producir agroquímicos.
Síntesis de bisfenol A (materia prima para producir resinas epoxi y policarbonatos).
Fabricación de ácido acetilsalicílico (aspirina).
Preparaciones médicas como enjuagues bucales y pastillas para el dolor de garganta.

Preguntas frecuentes

¿Qué es un hidrocarburo aromático?

Es un compuesto orgánico cíclico conjugado que presenta mayor estabilidad debido a la deslocalización electrónica en sus enlaces π. Originalmente el término se refería al benceno y sus derivados, pero hoy incluye casi la mitad de los compuestos orgánicos.

¿Cuál es la fórmula química del fenol y cómo se obtiene industrialmente?

La fórmula del fenol es C6H5OH. Industrialmente se obtiene oxidando cumeno a hidroperóxido de cumeno, que luego se escinde en presencia de un ácido en fenol y acetona, separados por destilación.

¿Para qué se usa el fenol?

Se usa principalmente para producir resinas fenólicas y en la fabricación de nylon y otras fibras sintéticas. También se emplea como fungicida, bactericida, antiséptico y desinfectante, así como en la síntesis de bisfenol A y aspirina.