Hidrocarburos, Ésteres y Compuestos Oxigenados

Los hidrocarburos

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos en cuya molécula solo hay átomos de carbono e hidrógeno. Estos pueden ser: Hidrocarburos de cadena cerrada como los aromáticos bencénicos o los alicíclicos. Los compuestos alicíclicos son compuestos en los que el último átomo de carbono de la cadena se enlaza con el primero y forma un ciclo. Por otro lado, el benceno (C6 H6) es el hidrocarburo aromático más importante y tiene electrones deslocalizados. Los hidrocarburos aromáticos pueden ser: Derivados disustituidos son compuestos en los que los sustituyentes se colocan en tres posiciones: Derivados trisustituidos son aquellos sustituyentes que ocupan tres posiciones diferentes uniéndose a átomos de carbono 1, 2 y 3; a los átomos 1, 2 y 4 o a los átomos 1, 3 y 5. Los cicloalcanos son hidrocarburos saturados y tienen características físicas y químicas complejas. Los cicloalquenos (Cn H2n-2) tienen temperaturas de fusión y ebullición más altas que los cicloalcanos y se usan en industrias petroquímicas. Los cicloalquinos se usan para elaborar cauchos sintéticos. Estos juntos con los cicloalquenos son compuestos insaturados.

Ésteres

Los ésteres constituyen una clase de compuestos derivados de los ácidos carboxílicos en los que el —OH ha sido sustituido por el grupo —OR', de modo que su estructura general es R—COOR. Se les denomina a partir del nombre del ácido de procedencia sustituyendo la terminación -oico de este por -oato y añadiendo la preposición de y el nombre del radical R'.

Compuestos oxigenados

Un gran número de compuestos orgánicos contiene en su molécula oxígeno e hidrógeno. Estos son los compuestos oxigenados. Dependiendo de su grupo funcional, pueden ser alcoholes, fenoles, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos o ésteres.

Alcoholes

Podemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocarburos alifáticos mediante sustitución de átomos de H por el grupo funcional hidroxilo —OH. Por otra parte, los llamamos monoalcoholes o polialcoholes si poseen un solo grupo —OH o varios, respectivamente. En este último caso se intercalan los prefijos di-, tri-... para indicar el número de grupos —OH. La fórmula general de un monoalcohol es: R—OH R = grupo alifático Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta que: • El nombre del alcohol se deriva de la cadena más larga que posee el grupo —OH, más la terminación -ol. • La posición del grupo funcional se determina cuando se comienza a numerar por el extremo de la cadena más próximo al grupo. • Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precediendo al nombre del alcohol. Estos son algunos ejemplos de nombres de alcoholes. Debemos mencionar que hay dos maneras de nombrar a los alcoholes: por su nombre común o IUPAC.

Familia Grupo funcional

• Compuestos oxigenados
• Alcoholes —OH
• Éteres —O—
• Aldehídos
• Cetonas
• Ácidos carboxílicos
• Ésteres

Propiedades

Los alcoholes de baja masa molecular son líquidos, incoloros y emanan un olor característico. Al tener moléculas polares, son solubles en agua. Cuando aumenta la masa molecular, también incrementan sus puntos de fusión y ebullición. A medida que la molécula crece, disminuye su polaridad, porque, aunque el grupo hidroxilo es polar, el resto de la molécula no lo es. La reactividad de los alcoholes está relacionada con la polaridad de los enlaces C — OH y O — H. Básicamente, encontramos dos tipos de reacciones: aquellas en las que interviene el enlace O — H, comunes a alcoholes y las de ruptura del enlace C—OH, propias de los alcoholes.

Los fenoles

Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitución de átomos de H en los hidrocarburos aromáticos y, en especial, en el benceno. Estos se obtienen por la destilación de la hulla. La fórmula general de los monofenoles es: Ar—OH Ar (grupo aromático)

Los éteres

Los éteres son compuestos en los que un átomo de oxígeno está enlazado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura: R—O—R’ o Ar—O—Ar’ o R—O—Ar. Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los fenoles en los que se ha sustituido el átomo de hidrógeno del —OH por un grupo alquilo o arilo. Es decir: R—OH → R—OR’ Ar—OH → Ar—OAr’. Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo, según su orden alfabético, más la palabra éter.

Propiedades

Las moléculas de éter no forman puentes de hidrógeno con otras moléculas de éter, por lo que los éteres tienen puntos de ebullición relativamente bajos si los comparamos con los alcoholes; son muy volátiles. Presentan una ligera polaridad en los enlaces C — O — C que les permite ser solubles en agua, como también buenos disolventes de moléculas orgánicas esto ocurre porque el oxígeno no forma puentes de hidrógeno con el agua.

Sustituyentes

• Estructura
• Metoxi CH3 O−
• Etoxi CH3 CH2 O−
• Isopropoxi CH3 CH2 O− | CH3
• sec-butoxi H3 C CH3 O
• terc-butoxi H3 C H3 C CH3 O

Epóxidos

Es un radical que se forma por un átomo de oxígeno y dos de carbono; unidos entre sí por medio de un enlace covalente. Son éteres cíclicos que contienen un anillo de tres átomos también denominado oxirano. Este anillo posee ángulos de enlace de 60° y debido a su gran tensión tienen una elevada reactividad. Los epóxidos son líquidos, incoloros, solubles en alcohol, éter y benceno. Los epóxidos son relativamente reactivos en condiciones biológicas, y se ha demostrado que ciertas moléculas que contienen más de un grupo funcional de este tipo introducen cáncer en animales de laboratorio. Los epóxidos se obtienen por oxidación del etileno con catalizadores.

Aldehídos

Estas dos clases de compuestos orgánicos, aldehídos y cetonas, se caracterizan por la presencia, en sus moléculas, del grupo funcional carbonilo —CHO. En los aldehídos, el carbono de este grupo funcional es primario: Los aldehídos se nombran considerándolos como derivados de los hidrocarburos, pero cambiando la terminación -o de estos por -al. Si existe un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena, el nombre del aldehído lleva la terminación -dial. La función del grupo es prioritaria a los dobles o triples enlaces.

Cetonas

Para nombrar a las cetonas la terminación —o del hidrocarburo se cambia por —ona y, mediante un número localizador, se indica la posición del carbonilo. Si hay más de un carbonilo, se intercalan los prefijos di-, tri-