Isómeros, Quiralidad y Reacciones de Eliminación

Isómeros

Dos isómeros de posición de fórmula C₃H₈O:

CH₃-CH-CH₃           CH₃-CH₂-CH₂OH

          OH

Dos isómeros de función de fórmula C₃H₆O:

O

CH₃-CH₂-CHO       CH₃-C-CH₃

Dos isómeros geométricos de fórmula C₄H₈:

H₃C             CH₃                          H₃C                H

          C   C    cis                                   C    C   trans

 H                  H                                  H               CH₃

Indicar si el compuesto 2-clorobutano presenta isomería óptica o geométrica.

         H

CH₃-C*-CH₂-CH₃

         Cl

El compuesto presenta un átomo de carbono quiral (señalado por *), es decir, un átomo de carbono unido a cuatro grupos diferentes, por ello podemos decir que presenta isomería óptica.

Indicar qué tipo de isomería presenta el 2,3-dibromo-2-buteno

H₃C – C(Br) = C(Br) – CH₃ presenta un doble enlace que impide la rotación, en consecuencia presenta isomería geométrica.

Las algas rojas se…  CH3 –CH(Br)–CH2 –CHOH–CH2 -CH3 

Indica si dicho compuesto posee carbonos quirales. Señalarlos con (*). Presenta dos carbonos quirales, concretamente el C-5 y el C-3 ya que en ambos casos dicho átomo de carbono se encuentra unidos 4 átomos o grupos de átomos diferentes.

         BrH

CH₃-C*-CH₂-C*-CH₂-CH₃

         H          OH

Indica las hibridaciones de los carbonos C-3 y C-5 razonando la respuesta
Los dos átomos de carbono presentan cuatro enlaces (es decir, cuatro pares de electrones enlazantes) si tenemos en cuenta que cada orbital solo puede albergar un par de electrones, el átomo de carbono deberá disponer de cuatro orbitales para alojar dichos electrones, en consecuencia, la hibridación que debe presentar tanto el C-5 como el C-3 es un hibridación tetraédrica sp³. 

Si ese compuesto por reacción da lugar a la formación de un doble enlace entre los carbonos C-2 y C-3, más una molécula de H2O, ¿de qué tipo de reacción se trataría?. Si el compuesto pierde una molécula de agua con formación de un doble enlace esto nos indica que se trata de una reacción de eliminación (sería una reacción de deshidratación que es un caso particular de reacción de eliminación). Para escribir la reacción hemos de tener en cuenta que al perder H2O se produce la formación de un doble enlace por la pérdida de un átomo de H en un carbono (C-2) y de un grupo OH en otro átomo de carbono (C-3).