Monosacáridos y Disacáridos: Estructura, Propiedades y Funciones Clave

Monosacáridos

Son glúcidos constituidos por una sola cadena que presentan entre 3 y 7 átomos de carbono. Se clasifican según el número de átomos de carbono y se denominan añadiendo la terminación "-osa" al número de carbonos (ej. triosa, tetrosa, pentosa, hexosa, heptosa).

Propiedades Físicas

• Sólidos cristalinos de color blanco.
• Hidrosolubles.
• Sabor dulce.
• Su solubilidad en agua se debe a la elevada polaridad eléctrica de los radicales hidroxilo (-OH) y los de hidrógeno (H).

Propiedades Químicas

• Son capaces de oxidarse (perder electrones) ante otras sustancias que, cuando los aceptan, se reducen. Esta oxidación libera energía.
• Tienen la capacidad de aminarse (asociarse a grupos amino -NH₂).
• Pueden reaccionar con ácidos e incorporar grupos fosfato y sulfato.

Tipos de Monosacáridos (según número de carbonos)

Pentosas

Contienen 5 átomos de carbono. La estructura molecular más estable no es la lineal, sino la cíclica. Los enlaces entre los átomos de carbono forman ángulos, por lo que a partir de cinco átomos de carbono, la cadena tiende a ciclarse.

Hexosas

Contienen 6 átomos de carbono. La aldohexosa de mayor interés es la glucosa y la cetohexosa más abundante es la fructosa.

Fórmulas Cíclicas (Hexosas)

La estructura abierta de las hexosas no es lineal, sino quebrada, debido a los ángulos que hay entre los enlaces de los carbonos, quedando próximos el primer y último carbono. Al cerrarse, pueden formar un hexágono (estructura de pirano, como en el caso de la glucosa) o un pentágono (estructura de furano, como en la fructosa). Al ciclarse, se denominan glucopiranosa y fructofuranosa, respectivamente. Esta ciclación ocurre mediante la formación de un enlace hemiacetal (unión intramolecular de un grupo aldehído con un alcohol) o hemicetal (unión intramolecular de un grupo cetona con un alcohol).

Aldohexosas

• Glucosa: Aporta la mayor parte de la energía que necesitan las células por su capacidad de atravesar la membrana plasmática sin necesidad de ser transformada en moléculas más pequeñas. Se encuentra libre en la uva y en la sangre humana (concentraciones de aproximadamente 1 g/L). Polimerizada, da lugar a polisacáridos como el almidón (reserva en vegetales), el glucógeno (reserva en animales) o la celulosa (estructural en plantas).
• Galactosa: Se encuentra en la leche de los mamíferos y en algunos vegetales. En forma de β-D-galactopiranosa, junto con la D-glucosa, forma el disacárido lactosa. También aparece en la orina de algunos animales en ciertas condiciones.

Cetohexosas

• D-Fructosa: Una de las más importantes, adopta preferentemente una forma cíclica pentagonal (furanosa). Como es muy levógira (desvía el plano de la luz polarizada hacia la izquierda), también se llama levulosa. Se encuentra libre en la fruta y, asociada con la glucosa, forma la sacarosa (azúcar común).

Enlace O-Glucosídico

Es el enlace covalente que une dos monosacáridos para formar disacáridos, oligosacáridos o polisacáridos. Tiene lugar entre el grupo hidroxilo (-OH) del carbono anomérico (el carbono que formaba el grupo carbonilo en la forma abierta) del primer monosacárido y un grupo hidroxilo de otro monosacárido. Quedan enlazados por un átomo de oxígeno (O) y se desprende una molécula de agua (H₂O) en el proceso (reacción de condensación).

Tipos de Enlace O-Glucosídico

• Monocarbonílico: Se establece entre el carbono anomérico del primer monosacárido y un carbono no anomérico del segundo. El disacárido resultante conserva capacidad reductora si el carbono anomérico del segundo monosacárido queda libre.
• Dicarbonílico: Se establece entre el carbono anomérico del primer monosacárido y el carbono anomérico del segundo. El disacárido resultante pierde la capacidad reductora.

Nomenclatura del Enlace

El enlace O-glucosídico se denomina α-glucosídico si el hidroxilo del carbono anomérico del primer monosacárido estaba en posición α antes de formar el enlace, y se denomina β-glucosídico si estaba en posición β. El enlace específico entre los carbonos se indica mediante números entre paréntesis y una flecha (ej., α(1→4), β(1→4), α(1→2)β).

Enlace N-Glucosídico

Se forma entre un grupo hidroxilo (-OH) de un glúcido (generalmente el del carbono anomérico) y un compuesto aminado (-NH₂ o >NH), también con pérdida de una molécula de agua. Mediante este enlace se forman, por ejemplo, los nucleósidos (unión de una pentosa y una base nitrogenada) y, por extensión, los nucleótidos. También se forman aminoazúcares cuando un grupo hidroxilo del monosacárido es sustituido por un grupo amino (-NH₂). Entre los aminoazúcares destacan la D-glucosamina (componente de la quitina) y la N-acetil-glucosamina (componente de peptidoglucanos bacterianos y quitina).

Disacáridos

Son el resultado de la unión de dos monosacáridos mediante un enlace O-glucosídico. Son sólidos, cristalinos, blancos, dulces y solubles en agua. Algunos tienen poder reductor (si tienen un carbono anomérico libre) y otros no.

Ejemplos de Disacáridos

• Maltosa: Formada por dos moléculas de α-D-glucopiranosa unidas mediante un enlace α(1→4). Es un azúcar reductor. Se encuentra libre en el grano germinado de la cebada (malta) y se obtiene por hidrólisis del almidón.
• Lactosa: Consiste en una molécula de β-D-galactopiranosa unida a una de D-glucopiranosa (que puede ser α o β) mediante un enlace β(1→4). Es un azúcar reductor. Se encuentra exclusivamente en la leche de los mamíferos.
• Sacarosa: Consta de una molécula de α-D-glucopiranosa y otra de β-D-fructofuranosa unidas mediante un enlace dicarbonílico α(1→2)β. No es un azúcar reductor. Es el azúcar común de mesa, obtenido de la caña de azúcar o la remolacha azucarera. Es dextrógira, pero si se hidroliza, la mezcla resultante de D-glucosa (+52.7°) y D-fructosa (-92.4°) es levógira (se conoce como "azúcar invertido").

Funciones de los Glúcidos

La importancia de los glúcidos es fundamental tanto en plantas como en animales, aunque algunas funciones son más predominantes en un reino que en otro.

Función Energética

La glucosa es el glúcido más destacable como fuente de energía y como unidad básica de las reservas energéticas (almidón y glucógeno). Es el monosacárido más abundante en el medio interno de los animales, puede atravesar la membrana plasmática (con ayuda de transportadores) y su oxidación completa en la respiración celular proporciona una cantidad significativa de energía (aproximadamente 4 kcal por gramo).

Función Estructural

El enlace β-glucosídico presente en algunos polisacáridos, como la celulosa (en plantas) y la quitina (en hongos y exoesqueleto de artrópodos), posibilita la formación de fibras muy resistentes y estructuras moleculares muy estables, ideales para la función de soporte y protección.

Reconocimiento y Señalización Celular (Especificidad en Membrana)

Las glucoproteínas y los glucolípidos, situados en la cara externa de la membrana plasmática, forman el glucocálix. Sus cadenas de oligosacáridos actúan como marcadores y receptores específicos, siendo cruciales en el reconocimiento entre células (ej. sistema inmune, grupos sanguíneos ABO), la adhesión celular y la interacción con moléculas externas (hormonas, patógenos).

Otras Funciones Específicas

Los glúcidos, unidos a otras moléculas no glucídicas (formando heterósidos o glucoconjugados), pueden realizar funciones muy diversas:

• Antibiótica: Como la estreptomicina.
• Anticoagulante: Como la heparina (un glucosaminoglucano).
• Hormonal: Algunas hormonas son glucoproteínas (ej. FSH, LH).
• Inmunológica: Los anticuerpos (inmunoglobulinas) son glucoproteínas.
• Enzimática: Algunas enzimas son glucoproteínas.

Principios Activos de Plantas Medicinales

Muchos principios activos de plantas medicinales son heterósidos, moléculas en las que uno o varios glúcidos están unidos a una molécula no glucídica (aglicona), como alcoholes, fenoles, etc. La parte glucídica suele mejorar la solubilidad y el transporte del principio activo. Se utilizan para elaborar medicamentos. Ejemplos incluyen:

• Cardiotónicos: Glucósidos digitálicos (ej. digoxina de Digitalis purpurea).
• Cianogenéticos: Liberan cianuro al hidrolizarse (ej. amigdalina en almendras amargas).
• Saponinas: Como la glicirricina (regaliz).
• Antracénicos: Con propiedades laxantes (ej. senósidos del sen).
• Tanósidos: Taninos hidrolizables.