Problemas Resueltos de Química Orgánica: Estructura, Isomería y Reacciones Fundamentales

Problemas de Química Orgánica: Estructura, Isomería y Reacciones

1. Hidrocarburos Saturados e Hibridación

a) Determinación de la Fórmula Molecular

¿Cuál es la fórmula molecular de un hidrocarburo saturado tal que al arder 8,6 g del mismo se producen 12,6 g de agua? Elegir entre las siguientes soluciones justificando la elección:

• I) C₅H₁₂
• II) C₆H₁₄
• III) C₇H₁₆
• IV) C₈H₁₈

Resolución:

La fórmula general de un hidrocarburo saturado (alcano) es C_nH_2n+2. La reacción de combustión es:

C_nH_2n+2 + O₂ → nCO₂ + (n+1)H₂O

Relacionando las masas molares del hidrocarburo y del agua:

Masa molar del hidrocarburo = 12n + (2n+2) = 14n + 2 g/mol

Masa molar del agua = 18 g/mol

Establecemos la proporción estequiométrica:

$\frac{\text{Masa de hidrocarburo}}{\text{Masa de agua}} = \frac{14n + 2}{18(n+1)}$

Con los datos proporcionados:

$\frac{8,6}{12,6} = \frac{14n + 2}{18(n+1)}$

Resolviendo la ecuación:

$8,6 \times 18(n+1) = 12,6 \times (14n + 2)$

$154,8(n+1) = 176,4n + 25,2$

$154,8n + 154,8 = 176,4n + 25,2$

$154,8 - 25,2 = 176,4n - 154,8n$

$129,6 = 21,6n$

$n = \frac{129,6}{21,6} = 6$

Por lo tanto, la fórmula molecular es C₆H₁₄.

La opción correcta es la II) C₆H₁₄.

b) Hibridación de los Carbonos

¿Qué tipo de hibridación presentan los carbonos de estos hidrocarburos saturados?

Resolución:

Presentan hibridación sp³ puesto que están saturados y los átomos de carbono se unen a cuatro átomos distintos mediante enlaces simples.

c) Isómeros de Cadena del Hexano

Así es, el hexano (C₆H₁₄) tiene cuatro isómeros de cadena:

• 2-metilpentano
• 3-metilpentano
• 2,2-dimetilbutano
• 2,3-dimetilbutano

2. Isomería en Compuestos Orgánicos

Dados los compuestos 2-metilbutano y 2-pentanona:

a) Tipo de Isomería

¿Qué tipo de isómeros crees que puede presentar cada uno de ellos? Justifica la respuesta.

Resolución:

• 2-metilbutano: Es un alcano. Los alcanos solo pueden presentar isomería de cadena, ya que no tienen grupos funcionales ni dobles/triples enlaces que permitan isomería de posición o función.
• 2-pentanona: Es una cetona. Puede presentar isomería de cadena (cambio en la estructura del esqueleto carbonado), isomería de posición (cambio en la posición del grupo carbonilo) e isomería de función (cambio en el grupo funcional, por ejemplo, a un aldehído o un alcohol insaturado).

b) Ejemplos de Isómeros

Escribe los isómeros que pueden presentar.

Resolución:

• 2-metilbutano:
  • Isómeros de cadena: pentano y 2,2-dimetilpropano (neopentano).
• 2-pentanona:
  • Isómero de cadena: 3-metil-2-butanona.
  • Isómero de posición: 3-pentanona.
  • Isómeros de función: pentanal (aldehído), pentenoles (varios isómeros de posición y geométricos), algunos éteres como propil vinil éter, etc.

3. Tipos de Reacciones Orgánicas

Pon un ejemplo de cada una de las siguientes reacciones orgánicas:

• Sustitución
• Adición
• Eliminación
• Oxidación-Reducción (Redox)

Resolución:

• Sustitución: Reacción de halogenación del benceno.

  C₆H₆ + Cl₂ $\xrightarrow{\text{AlCl}_3}$ C₆H₅Cl + HCl

• Adición: Adición de HBr a un alqueno.

  CH₃-CH=CH₂ + HBr → CH₃-CHBr-CH₃

• Eliminación: Deshidratación de un alcohol.

  CH₃-CH₂-CH₂OH $\xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4}$ CH₃-CH=CH₂ + H₂O

• Oxidación: Oxidación de un alcohol secundario a cetona.

  CH₃-CHOH-CH₃ $\xrightarrow{\text{Cr}_2\text{O}_7^{2-} + \text{H}^+}$ CH₃-CO-CH₃

4. Reacciones con Múltiples Productos: Reglas de Adición y Eliminación

Pon ejemplos de reacciones de adición y eliminación en los que se formen más de una sustancia e indica cuál se encontrará en mayor proporción y la ley que has utilizado para saberlo.

Resolución:

Adición

Adición de HCl a 2-buteno:

CH₃-CH=CH-CH₃ + HCl → CH₃-CHCl-CH₂-CH₃ (mayor proporción) + CH₂Cl-CH₂-CH₂-CH₃ (menor proporción)

La formación del producto mayoritario se rige por la Ley de Markownikoff (o Regla de Markovnikov), que establece que en la adición de un haluro de hidrógeno a un alqueno asimétrico, el hidrógeno se adiciona al carbono del doble enlace con mayor número de hidrógenos, y el halógeno al carbono con menos hidrógenos.

Eliminación

Eliminación de HCl de 2-clorobutano con NaOH:

CH₃-CH₂-CHCl-CH₃ + NaOH → CH₃-CH=CH-CH₃ (mayor proporción) + CH₂=CH-CH₂-CH₃ + NaCl + H₂O

La formación del producto mayoritario se rige por la Ley de Saytzeff (o Regla de Zaitsev), que establece que en una reacción de eliminación, el alqueno más sustituido (el que tiene más grupos alquilo unidos a los carbonos del doble enlace) es el producto principal.

5. Oxidación de Alcoholes

a) Oxidación de un Alcohol Primario

¿Qué producto se obtiene si se oxida un alcohol primario?

Resolución:

Un alcohol primario se oxida a un aldehído. Si la oxidación es más enérgica, el aldehído puede oxidarse posteriormente a un ácido orgánico (ácido carboxílico).

b) Oxidación de un Alcohol Secundario

¿Y uno secundario?

Resolución:

Un alcohol secundario se oxida a una cetona.

6. Obtención de Propeno a partir de Propanol

Indica si es posible la obtención de propeno a partir de propanol.

Resolución:

Sí, es posible. El propeno se puede obtener a partir de propanol mediante una reacción de deshidratación en presencia de ácido sulfúrico (H₂SO₄) como catalizador y calor:

CH₃-CH₂-CH₂OH $\xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4}$ CH₃-CH=CH₂ + H₂O

7. Clasificación y Completado de Reacciones Orgánicas

Clasifica las siguientes reacciones orgánicas y completa los reactivos o productos que falten. En el caso de que se formen más de un compuesto, indica cuál se encontrará en mayor proporción:

a) Reacción 1

CH₃-CH=CH₂ + HCl → CH₃-CH₂-CH₂Cl + …

Resolución:

CH₃-CH=CH₂ + HCl → CH₃-CHCl-CH₃ (mayor proporción) + CH₃-CH₂-CH₂Cl (menor proporción)

Tipo de reacción: Adición (se sigue la Ley de Markownikoff).

b) Reacción 2

CH₃-CHOH-CH₃ + HBr → CH₃-CHBr-CH₃ + …

Resolución:

CH₃-CHOH-CH₃ + HBr → CH₃-CHBr-CH₃ + H₂O

Tipo de reacción: Sustitución (sustitución del grupo -OH por -Br).

c) Reacción 3

CH₃-CHOH-CH₂-CH₃ + … → CH₃-CH=CH-CH₃ + …

Resolución:

CH₃-CHOH-CH₂-CH₃ + H₂SO₄ (calor) → CH₃-CH=CH-CH₃ (mayor proporción) + CH₂=CH-CH₂-CH₃ + H₂O

Tipo de reacción: Eliminación (deshidratación, se sigue la Ley de Saytzeff).

8. Completado y Clasificación de Reacciones Orgánicas

Completa las siguientes reacciones e indica de qué tipo son:

a) Reacción 1

CH₃-CH=CH₂ + HBr →

Resolución:

CH₃-CH=CH₂ + HBr → CH₃-CHBr-CH₃ (mayor proporción) + CH₃-CH₂-CH₂Br (menor proporción)

Tipo de reacción: Adición (Ley de Markownikoff).

b) Reacción 2

CH₃-CH₂-CH₂OH + H₂SO₄ →

Resolución:

CH₃-CH₂-CH₂OH $\xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4}$ CH₃-CH=CH₂ + H₂O

Tipo de reacción: Eliminación (deshidratación).

c) Reacción 3

C₆H₆ (benceno) + HNO₃ (en medio sulfúrico) →

Resolución:

C₆H₆ + HNO₃ $\xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4}$ C₆H₅NO₂ + H₂O

Tipo de reacción: Sustitución (nitración aromática electrofílica).

9. Reacción de 3-metil-2-penteno con Ácido Bromhídrico

El ácido bromhídrico reacciona con 3-metil-2-penteno dando lugar a una mezcla de dos bromoderivados. Escribe la reacción e indica cuál de ellos se encontrará en mayor proporción.

Resolución:

Reactivo: CH₃-CH₂-C(CH₃)=CH-CH₃ (3-metil-2-penteno)

Productos de adición de HBr (siguiendo la Ley de Markownikoff):

CH₃-CH₂-C(CH₃)=CH-CH₃ + HBr → CH₃-CH₂-CBr(CH₃)-CH₂-CH₃ (mayor proporción) + CH₃-CH₂-CH(CH₃)-CHBr-CH₃ (menor proporción)

El producto en mayor proporción es el 3-bromo-3-metilpentano, ya que el bromo se adiciona al carbono más sustituido del doble enlace (C3), y el hidrógeno al carbono menos sustituido (C2).