Propiedades físicas de éteres, aldehídos y cetonas: estudio comparativo

Propiedades Físicas de Éteres, Aldehídos y Cetonas

Éteres

1. Los éteres no tienen hidrógenos activos y no pueden formar puentes de hidrógeno intermoleculares como los alcoholes. Puesto que no hay asociación molecular, sus puntos de ebullición son mucho más bajos que los de los alcoholes y parecidos o algo más altos que los de los alcanos del mismo peso molecular.

2. Por su forma angular y por la polaridad de los enlaces, los éteres tienen momento dipolar (dietiléter = 1,80 D), pero influye poco en el punto de ebullición. Los puntos de fusión también son bajos (el éter ordinario funde a -116 °C) y aumentan cuando se pueden acoplar mejor, como en el caso del tetrahidrofurano con el etiléter.

3. Los éteres disuelven también sustancias poco polares; esta amplia gama de solubilidades hace que sean disolventes muy valiosos para las reacciones que se realizan en el laboratorio. Puesto que los éteres cíclicos, como el tetrahidrofurano (oxaciclopentano), tienen los sustituyentes del oxígeno "atados por detrás", sus momentos dipolares son mayores y sus puntos de ebullición un poco más altos. Además, uno de los pares de electrones está más "desnudo" y forma mejor los puentes de H, por lo que son más solubles; así, el tetrahidrofurano (THF) con 4 carbonos se disuelve en agua en todas las proporciones. La densidad del éter ordinario es aproximadamente de 0,72 y la de los superiores es alrededor de 0,77; todos flotan en el H₂O.

Aldehídos y Cetonas

1. En los aldehídos y cetonas, el grupo carbonilo está formado por el doble enlace entre el carbono y el oxígeno, un enlace sigma (σ) fuerte y un enlace π débil. Su geometría es trigonal plana con ángulos de enlace de 120°.

2. En el doble enlace del grupo carbonilo, dado que el carbono y el oxígeno tienen diferentes electronegatividades, se presentan estructuras de resonancia que generan la polarización de la estructura, lo cual hace posible realizar la reacción de adición nucleofílica de diferentes reactivos para producir una gran variedad de compuestos que ofrecen gran interés.

3. Sus puntos de ebullición son más altos en relación con los hidrocarburos de igual número de átomos de carbono o éteres. La razón es el enlace oxígeno OC(-)— C(+) carbono y las diferentes electronegatividades entre ellos, lo que explica su comportamiento polar. Sin embargo, aunque presentan polaridad, no forman líquidos asociados por enlace de puente de hidrógeno como los alcoholes. Por otro lado, el alcohol n-butílico (P.eb. 118°C) y el ácido propiónico (P.eb. 141 °C) tienen puntos de ebullición considerablemente mayores cuando se comparan con aldehídos y cetonas, ya que son compuestos más polares.

4. Los aldehídos y cetonas de hasta cinco carbonos son solubles en agua. Los de mayor tamaño son solubles en los disolventes orgánicos comunes. El formaldehído se puede manejar en estado líquido como solución acuosa "formalina", o en estado sólido para formaldehído (CH₂O)_n o trioxano (CH₂O)₃. Por calentamiento del trioxano se obtiene el formaldehído seco, que se utiliza en las reacciones de Grignard.