Propiedades Químicas y Estructura Cíclica de los Monosacáridos
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Propiedades de los monosacáridos
Los monosacáridos presentan las siguientes propiedades fundamentales: son solubles en agua, poseen poder reductor, tienen la capacidad de caramelizar y presentan isomería.
La isomería
La isomería es una propiedad de las sustancias químicas que poseen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural. Debido a esto, presentan distintas características físicas o químicas. Existen tres tipos principales: estructural, espacial (estereoisomería) e isomería óptica.
Isomería estructural
Los isómeros estructurales son moléculas con la misma fórmula empírica pero diferente grupo funcional. Un ejemplo clásico es la relación entre la glucosa y la fructosa.
La estereoisomería
Esta propiedad se debe a la presencia de carbonos asimétricos, que son aquellos átomos de carbono unidos a cuatro grupos funcionales diferentes. Existen dos tipos principales de estereoisómeros:
- Enantiómeros: En estos, todos los grupos alcohol o hidroxilo (-OH) unidos a los carbonos asimétricos se disponen en posición contraria. Se clasifican en la serie D si el grupo -OH se encuentra a la derecha y en la serie L si se encuentra a la izquierda.
- Epímeros: Son isómeros espaciales que difieren en la posición del grupo -OH de un solo carbono asimétrico.
La isomería óptica
Los isómeros ópticos tienen la capacidad de desviar el plano de la luz polarizada en distintos sentidos, fenómeno que ocurre debido a la presencia de carbonos asimétricos en la molécula.
Estructura cíclica de los monosacáridos
En disolución acuosa, la mayoría de los monosacáridos de cinco o más carbonos adoptan una estructura cíclica en forma pentagonal o hexagonal, al establecerse enlaces entre grupos de la propia molécula. Durante este proceso, se forman dos tipos de enlaces principales:
- Enlaces hemiacetal: Se producen cuando reacciona el grupo aldehído con un grupo alcohol. Por ejemplo, la estructura cíclica de la glucosa se forma mediante un enlace hemiacetal entre el grupo aldehído del primer carbono y el grupo hidroxilo del quinto carbono.
- Enlaces hemicetal: Se originan cuando reacciona el grupo cetona con un grupo alcohol. La estructura cíclica de la fructosa se forma mediante un enlace hemicetal entre el grupo cetona del segundo carbono y el grupo hidroxilo del quinto carbono.
El carbono anomérico
Como consecuencia de la ciclación, aparece en la molécula un nuevo carbono asimétrico denominado carbono anomérico. Este centro quiral da lugar a dos nuevos isómeros espaciales conocidos como anómeros, los cuales se diferencian entre sí por la posición relativa del grupo hidroxilo resultante del proceso de cierre del ciclo.