Propiedades y reacciones de los alquenos

Alquenos

alquenos

Los alquenos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen doble enlace carbono-carbono. Como todos sus carbonos no están saturados con átomos de hidrógeno se denominan también hidrocarburos insaturados u olefinas. Los átomos de carbono que poseen el doble enlace tienen hibridación sp2 o trigonal.

Fórmula General CnH 2n

Propiedades Físicas

Estado natural: A temperatura ambiente y a 1 atmósfera de presión, del eteno al buteno (C4H8) son gases. Del C5 al C18 son líquidos y del C19 en adelante son sólidos.

• Solubilidad: Como compuestos apolares o muy poco polares son insolubles en agua, pero bastante solubles en líquidos no polares como benceno, éter, cloroformo.
• Puntos de ebullición: Crecen con el aumento en el número de carbonos. Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición.
• Punto de fusión: Aumentan también a medida que es mayor el número de átomos de carbonos.
• Densidad: Tienen densidades menores de 1 g/cc y a medida que crece el tamaño del alqueno aumenta la densidad.

Mecanismo de Reacción

Un mecanismo de reacción describe cómo ocurre una reacción.

• Unos enlaces se rompen y nuevos enlaces se forman.
• El orden en que se rompen y se forman los enlaces.
• La función del catalizador si está presente.
• La energía del sistema entero durante la reacción.

Adiciones Electrófilicas

Hidrohalogenación utilizando: HCl, HBr, HI.

• Hidratación utilizando: H2O, H2SO4.
• Halogenación utilizando: Cl2, Br2.

Adición de HX

Se lleva a cabo con reactivos halogenados o/y en disolvente polar tal como ácido acético.

• La adicción es regioselectiva.
• Reacción Regioselectiva: una reacción en donde se forma o se rompe un enlace en una dirección preferente respecto a otras direcciones.
• Regla de Markovnikov: en la reacción de adición de HX o H2O a un alqueno, el hidrógeno se une al carbono menos sustituido y el halógeno o hidroxilo se une al carbono más sustituido.

Carbocationes

Carbocatión: es una especie que contiene un carbono cargado positivamente.

• Los carbocationes se clasifican como 1°, 2° y 3° dependiendo del número de carbonos enlazados al carbono que lleva la carga positiva.
• Los electrófilos son amantes de los electrones.

Adición de H2O

A la adición de agua se le llama hidratación.

• La hidratación de un alqueno catalizada por ácidos es regioselectiva añadiendo un hidrógeno al carbono del enlace doble menos sustituido.