Propiedades y Reacciones de Cetonas, Ácidos Carboxílicos y Ésteres

Propiedades Físicas de las Cetonas

Las cetonas presentan propiedades físicas similares a las de los aldehídos. El grupo carbonilo las hace más polares que los alcanos; sus puntos de ebullición son más altos que los de los alcanos, pero menores que los de los alcoholes. Presentan interacciones dipolo-dipolo.

Al igual que los aldehídos, las cetonas pueden recibir puentes de hidrógeno, pero no cederlos.

Las cetonas más pequeñas son totalmente solubles en agua. Sin embargo, la solubilidad disminuye rápidamente al aumentar la longitud de la cadena alquílica. Las cetonas con cinco o más carbonos en sus cadenas son poco solubles o insolubles en agua.

Solubilidad de Aldehídos y Cetonas en Solventes Apolares

• La reducción de cetonas genera alcoholes secundarios.
• El efecto de la reducción es agregar dos hidrógenos al grupo carbonilo.
• Algunos agentes reductores son hidrógeno en presencia de platino o paladio como catalizadores.

Formación de Hemicetales: Cetona + alcohol = hemicetal

Ácidos Carboxílicos

Los ácidos carboxílicos son compuestos químicos muy comunes en la naturaleza y en el cuerpo humano.

Los ácidos carboxílicos con hasta 4 átomos de carbono son muy solubles en agua. Los ácidos pentanoico y hexanoico son parcialmente solubles. Los ácidos carboxílicos con más de 6 carbonos son insolubles en agua.

La forma neutra de los ácidos carboxílicos es soluble en solventes apolares, como el hexano, pero la forma iónica no. En general, los ácidos carboxílicos son solubles en medios apolares si están protonados.

Relación entre pH y pKa en Ácidos Carboxílicos

En una solución acuosa, siempre estarán presentes las especies RCOOH y RCOO^-. La predominancia de una u otra depende del pH del medio:

• Si el pH es menor que el pKa, predomina la especie RCOOH.
• Si el pH es mayor que el pKa, predomina la especie RCOO^-.
• Si el pH = pKa, las especies RCOOH y RCOO^- estarán en iguales cantidades.

Los ácidos carboxílicos forman puentes de hidrógeno entre ellos. Estos puentes de hidrógeno son muy fuertes, formando dímeros que se volatilizan al alcanzar el punto de ebullición. Por esta razón, los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son elevados.

Ésteres

Los ésteres son compuestos biológicamente importantes y están ampliamente distribuidos en la naturaleza. Algunos tienen aromas fuertes, agradables o desagradables. Los ésteres, al poseer dos enlaces C-O, son polares. Sin embargo, las diferentes direcciones de estos enlaces hacen que los momentos dipolares se anulen parcialmente. La polaridad de los ésteres es, por lo tanto, muy baja. La presencia de los grupos R₁ y OR₂ dificulta la interacción del carbonilo con el agua. Cuando los ésteres son pequeños, el carbonilo puede formar un puente de hidrógeno con el agua.

Los ésteres son muy solubles en solventes apolares (como el hexano) mediante interacciones de tipo dipolo-dipolo inducido.

Reacciones de Ésteres

• Hidrólisis ácida: Importante en la digestión de lípidos en el estómago.
• Hidrólisis básica (saponificación): Utilizada en la clasificación de lípidos.