Propiedades y Reacciones Químicas de Alquenos y Alquinos

Alquenos

Hidrogenación de alquenos

Se utiliza un catalizador, el cual permite que se produzca la reacción sin participar en ella. Generalmente se emplea níquel o platino, bajo condiciones de presión y temperatura elevadas.

Halogenación de alquenos

En esta reacción se produce una ruptura heterolítica y se forman iones. Los iones atacan al doble enlace y, en el eteno, se produce un movimiento interno de electrones. La covalencia doble se polariza y se obtiene el derivado halogenado.

Adición de hidrácidos halogenados

El cloro, al ser más electronegativo, se queda con el par electrónico adquiriendo carga negativa, mientras que el hidrógeno queda con carga positiva.

Formación de polímeros

Un alqueno puede sufrir un movimiento de su par electrónico y polimerizarse, siempre a una presión de 1200 a 1500 atmósferas utilizando un catalizador.

Preparación de alquenos

• Partiendo de un alcohol: Calentando el etanol a 180 °C y con presencia de ácido sulfúrico (H₂SO₄), se puede deshidratar el alcohol.
• Obtención a partir de un derivado halogenado de un alcano (halogenuro de alquilo): Obtención del propeno partiendo del 2-cloropropano, utilizando hidróxido de potasio (KOH) en solución alcohólica.

Alquinos

Propiedades físicas

• Etino (acetileno): Utilizado en soldaduras. Su calor de combustión es de 312 kcal/mol.
• Estado físico: Gaseosos hasta 4 átomos de carbono, líquidos hasta 15 y sólidos el resto.
• Energía: 1-hexino tiene 740 kcal/mol.
• Solubilidad: Menos densos que el agua y solubles en alcohol, éter y benceno.

Propiedades químicas

Hidrogenación: Los alquinos se transforman en alquenos y, si es completa, se llega al alcano del mismo número de carbonos.

• Adición de halógenos: Se realiza en dos etapas. En la primera se obtienen derivados dihalogenados; la segunda requiere calor y un catalizador, resultando más lenta.
• Adición de hidrácidos: Se produce de igual modo que en los alquenos, cumpliendo la regla de Markovnikov, es decir, que el halógeno se adiciona sobre el carbono menos hidrogenado.

Conceptos fundamentales

• Regla de Markovnikov: Cuando el compuesto es simétrico, el desplazamiento electrónico ocurre hacia cualquier carbono; pero si el hidrocarburo es asimétrico, el halógeno se dirigirá hacia el carbono menos hidrogenado.
• Efecto mesomérico: Ocurre cuando se desplaza el par electrónico.
• Efecto inductivo: Ocurre cuando todos los electrones de la cadena inducen hacia el carbono número 1.