Propiedades, Reacciones y Usos de los Compuestos Aromáticos

Propiedades Físicas de los Compuestos Aromáticos

• Estructura: Poseen una gran estabilidad debido a las múltiples formas resonantes que presentan.
• Solubilidad: Son insolubles en agua y muy solubles en disolventes no polares como el éter.
• Densidad: Son líquidos, en su mayoría menos densos que el agua.
• Punto de ebullición: Aumentan conforme se incrementa su masa molecular.
• Punto de fusión: No dependen únicamente de la masa molecular, sino también de la estructura.

Propiedades Químicas de los Compuestos Aromáticos

La reacción más importante de los compuestos aromáticos es la sustitución electrofílica aromática. Esto es, un electrófilo (E⁺) reacciona con un anillo aromático y sustituye uno de los hidrógenos.

Por medio de este tipo de reacción de sustitución electrofílica es posible introducir muchos sustituyentes distintos en el anillo aromático. Seleccionando las condiciones y los reactivos apropiados, el anillo aromático puede reaccionar de la siguiente forma:

1. Halogenación: El anillo aromático se puede halogenar (sustituir con un halógeno: -Cl, -Br) utilizando un catalizador que es un ácido de Lewis como FeBr₃. La función del catalizador es generar el electrófilo Br⁺.
2. Nitración: El benceno experimenta nitración (sustituir con un grupo nitro -NO₂) cuando se trata con HNO₃ concentrado. El ácido de Lewis que es usado como catalizador en esta reacción es el H₂SO₄ concentrado.
3. Sulfonación: La sulfonación (sustituir con un grupo sulfónico: -SO₃H) del benceno se da al tratarlo con ácido sulfúrico fumante (H₂SO₄ + SO₃) produciendo un ácido bencenosulfónico.
4. Alquilación: La alquilación de un benceno (sustituir con un grupo alquilo: -R) con un haluro de alquilo y una traza de AlCl₃ se llama a menudo alquilación de Friedel-Crafts, en honor de Charles Friedel, químico francés, y James Crafts, químico estadounidense, quienes desarrollaron esta reacción en 1887.

Usos de los Compuestos Aromáticos

Entre los arenos más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales; los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos. Por otra parte, los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud, como los llamados BTEX (acrónimo que significa benceno, tolueno, etilbenceno y xileno), por estar implicados en numerosos tipos de cáncer, o el alfabenzopireno que se encuentra en el humo del tabaco, extremadamente carcinógeno igualmente, ya que puede producir cáncer de pulmón.