Química Orgánica: Propiedades y Reacciones de Compuestos Oxigenados

Compuestos Orgánicos Oxigenados: Propiedades y Reacciones Clave

1. Alcoholes

Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos hidroxilo (-OH) unidos a un átomo de carbono. Se clasifican según la posición del grupo hidroxilo en la cadena carbonada:

• Primarios: R-CH₂OH
• Secundarios: R-CHOH-R'
• Terciarios: R-C(OH)(R')(R'')

Nota: El metanol (CH₃OH) se considera un alcohol primario, aunque a veces se discute su clasificación en relación con la unión a otros carbonos.

1.1. Propiedades Físicas de los Monoalcoholes

Las propiedades físicas de los alcoholes varían significativamente con la longitud de la cadena carbonada:

• Alcoholes Primarios:
  • Hasta C3 (metanol, etanol, propanol): Olor agradable.
  • De C4 a C11: Olor desagradable.
  • De C12 en adelante: Inodoros.
  • De C1 a C11: Líquidos a temperatura ambiente.
  • De C12 en adelante: Sólidos a temperatura ambiente.
• Alcoholes Secundarios:
  • De C1 a C11: Líquidos.
  • De C12 en adelante: Sólidos.
  • Son más densos que los alcoholes primarios de similar masa molecular.
• Alcoholes Terciarios:
  • Siempre sólidos.
  • Son más densos que los alcoholes secundarios de similar masa molecular.
  • Presentan un menor punto de fusión en comparación con los primarios y secundarios de igual número de carbonos.

1.2. Propiedades Químicas de los Monoalcoholes

Las reacciones químicas de los alcoholes incluyen:

• Reacción con metales alcalinos (Na):
  • Ruptura del enlace O-H: Solo ocurre con metales alcalinos. El grupo -OH se sustituye por un grupo alcóxido (R-O^-M⁺), liberando hidrógeno (H₂).
• Sustitución del grupo -OH:
  • Solo con halógenos (en presencia de un ácido, por ejemplo, HBr). El grupo -OH es reemplazado por un halógeno.
• Combustión:
  • Hasta 2 carbonos (ej. alcohol etílico): Arden con facilidad. Producen dióxido de carbono (CO₂) y agua (H₂O), liberando energía.
  • A partir de 5 carbonos: No arden fácilmente.

2. Aldehídos

Los aldehídos son compuestos orgánicos que contienen un grupo carbonilo (-CHO) en el extremo de la cadena carbonada. Su nomenclatura se forma cambiando el sufijo -ol del alcohol correspondiente por -al.

2.1. Ejemplos y Usos

• Formaldehído (Metanal): Utilizado en la conservación de alimentos y como disolvente de pinturas.
• Etanal (Acetaldehído): Posee un olor frutal.
• Butanal (Butiraldehído): Empleado como aromatizante en diversas aplicaciones.

2.2. Propiedades Físicas de los Aldehídos

• A temperatura ambiente:
  • Hasta 2 carbonos: Gaseosos.
  • De 3 a 12 carbonos: Líquidos.
  • A partir de 12 carbonos: Sólidos.

3. Cetonas

Las cetonas son compuestos orgánicos que contienen un grupo carbonilo (-CO-) unido a dos átomos de carbono dentro de la cadena. Su nomenclatura se forma cambiando el sufijo -ol del alcohol correspondiente por -ona.

3.1. Ejemplo y Uso

• Acetona (Propanona): Comúnmente utilizada como quitaesmalte.

3.2. Propiedades Físicas de las Cetonas

• No se presentan en estado gaseoso a temperatura ambiente.
• Hasta 4 carbonos: Líquidos.
• De 4 a 10 carbonos: Líquidos más espesos.
• Más de 10 carbonos: Sólidos.

4. Puntos en Común entre Aldehídos y Cetonas

Ambos grupos de compuestos comparten algunas tendencias en sus propiedades físicas:

• A mayor masa molecular (o longitud de cadena carbonada), mayor punto de fusión.
• A mayor masa molecular (o longitud de cadena carbonada), mayor densidad.

5. Benzaldehído

El benzaldehído es un compuesto cíclico aromático que no reacciona fácilmente debido a su estabilidad, la cual se debe a la deslocalización de los electrones del doble enlace (resonancia). Se encuentra en mayor cantidad en extractos de semillas, y en menor cantidad en las de cereza y durazno.

6. Propiedades Químicas de Aldehídos y Cetonas

6.1. Hidrogenación

La hidrogenación (adición de hidrógeno) de compuestos carbonílicos produce alcoholes:

• De aldehído a alcohol primario.
• De cetona a alcohol secundario.

6.2. Reacciones de Oxidación

• Aldehídos (R-C(=O)-H, grupo carbonilo): La oxidación de un aldehído produce un ácido carboxílico (R-C(=O)-OH).
• Cetonas (R-C(=O)-R', grupo carbonilo): Las cetonas son más resistentes a la oxidación que los aldehídos y requieren condiciones más vigorosas para oxidarse, generalmente rompiendo enlaces carbono-carbono.

7. Ácidos Carboxílicos

Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que contienen un grupo carboxilo (-COOH). Su nomenclatura se forma cambiando el sufijo -al del aldehído correspondiente por -oico.

7.1. Ejemplos de Ácidos Carboxílicos Importantes

• Ácido Butírico: Presente en la manteca, al que le confiere su aroma característico.
• Ácido Oleico: Se encuentra en semillas de uva y carozos de aceituna.
• Ácido Palmítico: Abundante en aceite de coco y palmitos.
• Ácido Salicílico: Componente activo de la aspirina.
• Ácido Málico: Participa en el ciclo de Krebs.

8. Éter

Los éteres son compuestos orgánicos que contienen un átomo de oxígeno unido a dos grupos alquilo o arilo (R-O-R'). Se forman por la condensación de dos alcoholes, iguales o distintos, con eliminación de una molécula de agua (H₂O).

8.1. Nomenclatura

• Éter Simple (simétrico): Se nombra como el alcohol del que deriva, seguido de la palabra "éter" (ej. dietil éter).
• Éter Compuesto (asimétrico): Se nombra primero el grupo alquilo más pequeño seguido de "oxi" y luego el nombre del alcano del grupo alquilo más grande (ej. metoxietano). Una forma común es nombrar los dos grupos alquilo en orden alfabético, seguidos de la palabra "éter" (ej. etil metil éter).

Grupo Funcional: R-O-R'

9. Éster

Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de ácidos carboxílicos en los que el grupo -OH del carboxilo es reemplazado por un grupo -OR'. Se forman por la reacción de un ácido carboxílico y un alcohol, con eliminación de una molécula de agua (H₂O).

En su nomenclatura, el sufijo -oico del ácido se cambia por -ato, seguido del nombre del grupo alquilo del alcohol.

10. Reacciones de Identificación de Compuestos Oxigenados

10.1. Reactivo de Tollens

El reactivo de Tollens es una solución de nitrato de plata amoniacal (nitrato de plata, hidróxido de sodio y amoníaco). Se utiliza para identificar aldehídos, ya que estos se oxidan a ácidos carboxílicos mientras que los iones de plata se reducen a plata metálica, formando un "espejo de plata".

10.2. Procedimientos Experimentales con Reactivo de Tollens

10.2.1. Tubos de Ensayo con Reactivo de Tollens

1. Con Formaldehído:

   Al agregar formaldehído al reactivo de Tollens, se observa que la sustancia adquiere un color blanco lechoso y los componentes se mezclan al agitar suavemente. Posteriormente, al calentar la mezcla, el compuesto se oscurece progresivamente hasta alcanzar un color marrón oscuro, y se forma un distintivo "espejo de plata" en las paredes del tubo.

2. Con Acetona:

   Al agregar acetona al reactivo de Tollens, si no se agita, los elementos no se mezclan completamente, formando un sistema heterogéneo. Esto se debe a que la acetona tiene una menor densidad que el reactivo de Tollens, lo que provoca que flote. Además, no se observa cambio de color, ya que no ocurre una reacción de oxidación-reducción con las cetonas en estas condiciones.

10.2.2. Formación del "Espejo de Plata"

Al agregar amoníaco al compuesto de Tollens, la plata se separa y se adhiere a las paredes del tubo de ensayo, mientras que el nitrato (junto con el amoníaco y el hidróxido de sodio restante) permanece en la solución. Se denomina "espejo de plata" porque la capa de plata metálica depositada es brillante y reflectante. Fue necesario calentar la reacción para activarla, ya que la temperatura ambiente del laboratorio no era suficiente para iniciar la reducción de la plata.

10.3. Procedimientos Experimentales con Licor de Fehling

10.3.1. Tubos de Ensayo con Licor de Fehling

1. Con Formaldehído:

   Al agregar Licor de Fehling B y luego formaldehído, se observa que la sustancia adquiere un color azul oscuro. Sin embargo, al calentar la mezcla con el aldehído, el color azul desaparece y se forma un precipitado de óxido cuproso (Cu₂O) de color rojo ladrillo, a menudo descrito como un "espejo de bronce" por su apariencia.