Reacciones Clave en Química Orgánica: Alcanos, Alquenos, Alquinos, Alcoholes y Derivados Halogenados

Reacciones Químicas en Compuestos Orgánicos

Este documento detalla las reacciones fundamentales de los principales grupos de compuestos orgánicos: alcanos, alquenos, alquinos, derivados halogenados y alcoholes. Comprender estas transformaciones es esencial para el estudio de la química orgánica.

Reacciones de Alcanos

Los alcanos, hidrocarburos saturados, son relativamente inertes, pero pueden participar en reacciones de combustión y sustitución.

• Reacciones de combustión: Al añadir oxígeno (O₂) a un alcano, se produce una reacción exotérmica que forma dióxido de carbono (CO₂) y agua (H₂O).
• Reacciones de halogenación: Mediante la adición de un halógeno (X₂) a un alcano, en presencia de un catalizador y luz ultravioleta (UV), se forma un derivado halogenado y un halogenuro de hidrógeno. Esta es una reacción de sustitución por radicales libres.

Reacciones de Alquenos y Alquinos

Los alquenos (con dobles enlaces) y alquinos (con triples enlaces) son más reactivos que los alcanos debido a la presencia de enlaces pi, lo que los hace propensos a reacciones de adición.

• Adición electrófila de halógenos:
  • Si se añade un halógeno (X₂) a un alqueno, se forma un derivado dihalogenado.
  • Si se añade un halógeno (X₂) a un alquino, se forma inicialmente un derivado dihalogenado con doble enlace. Si se añade más halógeno, se formará un derivado tetrahalogenado.
• Adición de hidrógeno (Hidrogenación): Requiere catalizadores como platino (Pt), paladio (Pd) o níquel (Ni) y temperatura moderada. Se forman alcanos a partir de alquenos o alquinos.
• Adición de halogenuros de hidrógeno (HX) – Regla de Markovnikov: Al añadir un halogenuro de hidrógeno (HX) a un alqueno o alquino asimétrico, se aplica la Regla de Markovnikov. Esta regla establece que el hidrógeno se adiciona al carbono del doble o triple enlace que ya posee más átomos de hidrógeno, y el halógeno se adiciona al carbono con menos hidrógenos, formando un derivado halogenado.
• Adición de agua en medio ácido (Hidratación) – Regla de Markovnikov: En presencia de un medio ácido (H⁺), el agua se adiciona a alquenos o alquinos siguiendo la Regla de Markovnikov, lo que resulta en la formación de alcoholes, generalmente secundarios o terciarios.
• Reacciones de combustión: Al igual que otros hidrocarburos, alquenos y alquinos reaccionan con oxígeno para formar dióxido de carbono (CO₂) y agua (H₂O).
• Reacciones de oxidación con permanganato de potasio (KMnO₄):
  • Con KMnO₄ diluido y frío (oxidación suave), se forman dioles (compuestos con dos grupos hidroxilo).
  • Con KMnO₄ concentrado y caliente (oxidación fuerte), se produce la ruptura del doble o triple enlace, formando ácidos carboxílicos, cetonas o dióxido de carbono, dependiendo de la estructura del alqueno/alquino.

Reacciones de Derivados Halogenados

Los derivados halogenados son compuestos orgánicos que contienen uno o más átomos de halógeno. Sus reacciones principales son de sustitución nucleófila y eliminación.

• Reacciones de sustitución nucleófila: Al reaccionar un derivado halogenado con una base fuerte (como NaOH o KOH) en presencia de un disolvente muy polar (como H₂O), el halógeno es sustituido por un grupo hidroxilo, formándose un alcohol y una sal.
• Reacciones de eliminación (Deshidrohalogenación) – Regla de Saytzev: Al reaccionar un derivado halogenado con una base fuerte (como NaOH o KOH) en presencia de un disolvente poco polar (como etanol), se produce la eliminación de un átomo de hidrógeno y un átomo de halógeno, formando un alqueno y un halogenuro de hidrógeno. La Regla de Saytzev establece que el átomo de hidrógeno se elimina preferentemente del átomo de carbono adyacente que contenga menos hidrógenos, lo que conduce a la formación del alqueno más sustituido y, por lo tanto, más estable.

Reacciones de Alcoholes

Los alcoholes, caracterizados por el grupo hidroxilo (-OH), participan en diversas reacciones, incluyendo sustitución, eliminación y oxidación.

• Reacciones con halogenuros de hidrógeno (HX) – Sustitución nucleófila: Un alcohol reacciona con un halogenuro de hidrógeno (HX) en medio ácido, formando un halogenuro de alquilo y agua.
• Reacciones de eliminación o deshidratación en medio ácido: En presencia de un ácido fuerte y calor, los alcoholes pueden deshidratarse, eliminando una molécula de agua y formando un alqueno.
• Reacciones de oxidación de alcoholes primarios (1º): Con agentes oxidantes como permanganato de potasio (KMnO₄) o dicromato de potasio (K₂Cr₂O₇) en medio ácido, un alcohol primario se oxida primero a un aldehído y, si la oxidación continúa, a un ácido carboxílico.
• Reacciones de oxidación de alcoholes secundarios (2º): Con los mismos agentes oxidantes en medio ácido, un alcohol secundario se oxida para formar una cetona.
• Reacciones de oxidación de alcoholes terciarios (3º): Los alcoholes terciarios son resistentes a la oxidación en condiciones normales, ya que no poseen hidrógenos en el carbono que soporta el grupo hidroxilo.