Reacciones y Propiedades Químicas de Compuestos Aromáticos y Cicloalcanos
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Reacciones de los Compuestos Aromáticos: Comparación con Alquenos
La reactividad de los compuestos aromáticos, como el benceno, difiere significativamente de la de los alquenos, como el ciclohexeno, debido a su estabilidad y carácter aromático.
Comparación de Reactividad: Benceno vs. Ciclohexeno
- Ciclohexeno + Reactivo de Baeyer: Oxidación rápida.
- Benceno + Reactivo de Baeyer: No reacciona.
- Ciclohexeno + Br2 disuelto en CCl4 en la oscuridad: Adición rápida.
- Benceno + Br2 disuelto en CCl4 en la oscuridad: No reacciona.
- Benceno + Haluro de Hidrógeno: No reacciona.
- Ciclohexeno + Haluro de Hidrógeno: Adición rápida.
- Ciclohexeno + H2: Hidrogenación rápida a 25°C y 1.25 atm.
- Benceno + H2: Hidrogenación lenta a 200°C y 100 atm.
Propiedades Químicas de los Cicloalcanos
Los cicloalcanos presentan una reactividad que varía según el tamaño de su anillo, influenciada por la tensión anular.
Ciclopropano
El ciclopropano es una molécula muy tensa y, por lo tanto, la más activa de los cicloalcanos. Su anillo se rompe fácilmente frente a diversos reactivos, presentando reacciones de adición.
Cicloalcanos de Mayor Tamaño (Ciclobutano, Ciclopentano, Ciclohexano)
Los cicloalcanos de mayor tamaño, como el ciclobutano, ciclopentano y ciclohexano, son considerablemente menos activos que el ciclopropano. Reaccionan con el hidrógeno (H2) por hidrogenación (adición) y con el bromo (Br2) por sustitución. Son generalmente inertes ante ácidos fuertes como el ácido sulfúrico (H2SO4) y el bromuro de hidrógeno (HBr).
A diferencia de los alquenos, los cicloalcanos saturados no reaccionan con el ozono (O3) ni con el reactivo de Baeyer.
Reacciones de Friedel-Crafts
Las reacciones de Friedel-Crafts son un tipo importante de sustitución electrofílica aromática que permite la introducción de grupos alquilo o acilo en el anillo bencénico.
1. Alquilación de Friedel-Crafts
El benceno reacciona con los haluros de alquilo en presencia de un catalizador (como AlCl3 o HF) para producir hidrocarburos alquilbencénicos, también conocidos como arenos (homólogos del benceno).
- El haluro de alquilo puede sustituirse por un haluro de aralquilo, pero no por uno de arilo.
- Es posible preparar compuestos con más de un anillo aromático usando polihaluros de alquilo.
2. Acilación de Friedel-Crafts
El benceno reacciona con los cloruros de acilo en presencia de AlCl3. En esta reacción, el grupo acilo se introduce en el anillo para producir fenonas (cetonas aromáticas).
Reacciones de Adición en el Benceno
El benceno reacciona con dificultad por adición. Cuando lo hace, el proceso conduce directamente a un derivado del ciclohexano, lo que implica la desaparición del carácter aromático y la pérdida de la energía de resonancia.
Hidrogenación
Aproximadamente a 200°C y en presencia de níquel como catalizador, el benceno adiciona seis átomos de hidrógeno para producir ciclohexano.
Halogenación
En presencia de radiación ultravioleta, el benceno adiciona tres moles de cloro o bromo para producir hexaclorociclohexano (conocido como lindano), que es un potente insecticida.