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Reacciones Químicas Orgánicas: Sustitución, Adición, Eliminación y Condensación

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Introducción a las Reacciones Químicas Orgánicas

Las reacciones orgánicas son procesos químicos donde los compuestos orgánicos interactúan para formar nuevas sustancias. A continuación, se clasifican y detallan las principales reacciones según su tipo.

Reacciones de Sustitución

Las reacciones de sustitución implican el reemplazo de un átomo o grupo funcional en una molécula por otro.

Sustitución Electrofílica Aromática (Sust)

  • Nitración: $\text{C}_6\text{H}_6 + \text{HNO}_3 \rightarrow \text{C}_6\text{H}_5\text{NO}_2 + \text{H}_2\text{O}$
  • Sulfonación: $\text{C}_6\text{H}_6 + \text{H}_2\text{SO}_4 \rightarrow \text{C}_6\text{H}_5\text{SO}_3\text{H} + \text{H}_2\text{O}$
  • Halogenación: $\text{C}_6\text{H}_6 + \text{X}_2 \rightarrow \text{C}_6\text{H}_5\text{X} + \text{HX}$
  • Alquilación: $\text{C}_6\text{H}_6 + \text{R-X} \rightarrow \text{C}_6\text{H}_5\text{-R} + \text{HX}$

Sustitución en Halogenuros de Alquilo

  • Formación de alcoholes: $\text{R-X} + \text{NaOH} \rightarrow \text{R-OH} + \text{NaX}$
  • Formación de aminas: $\text{R-X} + \text{NH}_3 \rightarrow \text{R-NH}_2 + \text{HX}$
  • Formación de aminas sustituidas: $\text{R-X} + \text{R'\-NH}_2 \rightarrow \text{R-NH-R'} + \text{HX}$
  • Formación de nitrilos: $\text{R-X} + \text{HCN} \rightarrow \text{R-CN} + \text{HX}$
  • Formación de éteres: $\text{R-X} + \text{R'\-OH} \rightarrow \text{R-O-R'} + \text{HX}$
  • Formación de ésteres: $\text{R-X} + \text{R'-COO-H} \rightarrow \text{R'-COO-R} + \text{HX}$

Sustitución en Alcoholes

  • Hidrohalogenación: $\text{R-OH} + \text{HX} \rightarrow \text{R-X} + \text{H}_2\text{O}$
  • Nitración: $\text{R-CHOH-R'} + \text{HNO}_3 \rightarrow \text{R-COH}(\text{NO}_2)\text{-R'} + \text{H}_2\text{O}$

Reacciones de Adición (AD)

Procesos típicos de alquenos y alquinos donde se incorporan átomos a la molécula rompiendo enlaces múltiples.

Adición en Alquenos y Alquinos

  • Hidrogenación ($\text{H}_2$): $\text{R-CH}=\text{CH}_2 + \text{H}_2 \rightarrow \text{R-CH}_2\text{-CH}_3$
  • Halogenación ($\text{X}_2$): $\text{R-CH}=\text{CH}_2 + \text{X}_2 \rightarrow \text{R-CHX-CH}_2\text{X}$
  • Hidratación ($\text{H}_2\text{O}$): $\text{R-CH}=\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O} \rightarrow \text{R-CHOH-CH}_3$
  • Hidrohalogenación ($\text{HX}$): $\text{R-CH}=\text{CH}_2 + \text{HX} \rightarrow \text{R-CHX-CH}_3$

Adición en Aldehídos y Cetonas

  • Hidrogenación ($\text{H}_2$):
    • $\text{R-CHO} + \text{H}_2 \rightarrow \text{R-CH}_2\text{OH}$
    • $\text{R-CO-R'} + \text{H}_2 \rightarrow \text{R-CHOH-R'}$
  • Hidratación ($\text{H}_2\text{O}$ en medio ácido): $\text{R-CHO} + \text{H}_2\text{O} \rightarrow \text{R-CHOH-OH}$
  • Adición de HCN en medio básico:
    • $\text{R-CO-R'} + \text{HCN} \rightarrow \text{R-COH}(\text{OH})\text{-R'}$
    • $\text{R-CO-R'} + \text{HCN} \rightarrow \text{R-COH}(\text{CN})\text{-R'}$
    • $\text{R-CHO} + \text{HCN} \rightarrow \text{R-CHOH-CN}$ (Obtención de una cianhidrina)

Reacciones de Eliminación (El)

Reacciones donde se elimina una molécula pequeña para formar enlaces múltiples o insaturaciones.

Deshidratación de Alcoholes

  • A temperatura alta: Se obtienen 2 isómeros, siendo el mayoritario el alqueno más sustituido, de acuerdo con la Regla de Saytzeff: El hidrógeno sale del carbono (adyacente al grupo funcional) menos hidrogenado.
    $\text{CH}_3\text{–CHOH–CH}_2\text{–CH}_3 \rightarrow \text{CH}_3\text{–CH}=\text{CH–CH}_3 + \text{H}_2\text{O}$
  • A temperatura moderada: Se obtiene un éter.
    $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{OH} \rightarrow \text{CH}_3\text{-O-CH}_3$

Deshidratación de Amidas

En presencia de $\text{P}_2\text{O}_5$: $\text{R–CO-NH}_2 \rightarrow \text{R–CN} + \text{H}_2\text{O}$

Deshalogenación de Dihalogenuros

En presencia de $\text{Zn}$: $\text{CH}_3\text{–CHX–CH}_2\text{X} + \text{Zn} \rightarrow \text{CH}_3\text{–CH}=\text{CH}_2 + \text{ZnX}_2$

Deshidrohalogenación de Halogenuros

En medio básico: $\text{CH}_3\text{–CHX–CH}_2\text{–CH}_3 + \text{KOH} \rightarrow \text{CH}_3\text{–CH}=\text{CH–CH}_3 + \text{KX} + \text{H}_2\text{O}$

Reacciones de Oxidación-Reducción (OX-RED)

Transformaciones que implican la variación en el estado de oxidación de los compuestos orgánicos.

Oxidación (OX)

Agentes oxidantes: $\text{KMnO}_4$, $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$

  • $\text{R–CH}_2\text{OH} \rightarrow \text{R–CHO} \rightarrow \text{R–COOH}$
  • $\text{R–CHOH–R'} \rightarrow \text{R–CO–R'}$

Reducción (RED)

Agentes reductores: $\text{LiAlH}_4$, $\text{NaBH}_4$

  • $\text{R–COOH} \rightarrow \text{R–CHO} \rightarrow \text{R–CH}_2\text{OH} \rightarrow \text{R–CH}_3$
  • $\text{R–CO–R'} \rightarrow \text{R–CHOH–R'} \rightarrow \text{R–CH}_2\text{–R'}$

Reacciones de Condensación (COND)

Reacciones de unión entre dos moléculas con la pérdida concomitante de una molécula pequeña, como el agua.

  • Formación de un Éter (Eterificación): Alcohol + Alcohol $\rightarrow$ Éter + Agua
    $\text{R–CH}_2\text{OH} + \text{R'–CH}_2\text{OH} \rightarrow \text{R–CH}_2\text{–O–CH}_2\text{–R'} + \text{H}_2\text{O}$ (Incluye reacción inversa de hidrólisis).
  • Formación de un Éster (Esterificación): Ácido + Alcohol $\rightarrow$ Éster + Agua
    $\text{R–COOH} + \text{R'–CH}_2\text{OH} \rightarrow \text{R–COO–CH}_2\text{–R'} + \text{H}_2\text{O}$
  • Formación de una Amida: Ácido + Amoníaco (o Amina) $\rightarrow$ Amida + Agua
    $\text{R–COOH} + \text{R'–NH}_2 \rightarrow \text{R–CO–NH–R'} + \text{H}_2\text{O}$

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