Síntesis de Alcoholes: Métodos y Reacciones Clave
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Síntesis de Alcoholes
Consideraciones Generales
Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.
Síntesis de Alcoholes Mediante SN2
Los haloalcanos primarios reaccionan con hidróxido de sodio para formar alcoholes. Los haloalcanos secundarios y terciarios eliminan para formar alquenos.
Síntesis de Alcoholes Mediante SN1
Los sustratos secundarios y terciarios reaccionan con agua mediante mecanismo SN1 para formar alcoholes.
Hidrólisis de Ésteres
El haloalcano se convierte en éster por reacción con acetato de sodio, para después hidrolizarse en medio ácido o básico, obteniéndose el alcohol.
Síntesis de Alcoholes por Reducción de Carbonilos
Tanto el borohidruro de sodio (NaBH4) como el hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reducen aldehídos y cetonas a alcoholes.
El etanal se transforma por reducción con el borohidruro de sodio en etanol. El mecanismo transcurre por ataque del hidruro procedente del reductor sobre el carbono carbonilo. En una segunda etapa, el disolvente protona el oxígeno del alcóxido.
El hidruro de litio y aluminio trabaja en medio éter y transforma aldehídos y cetonas en alcoholes después de una etapa de hidrólisis ácida. El reductor de litio y aluminio es más reactivo que el de boro, reacciona con el agua y los alcoholes desprendiendo hidrógeno. Por ello, debe disolverse en medios apróticos (éter).
Los ácidos carboxílicos y los ésteres se reducen a alcoholes con el hidruro de litio y aluminio.
Síntesis de Alcoholes por Hidrogenación de Carbonilos
El método más simple es la hidrogenación del doble enlace carbono-oxígeno, utilizando hidrógeno en presencia de un catalizador de platino, paladio, níquel o rutenio.
Síntesis de Alcoholes a Partir de Epóxidos
Los alcoholes se pueden obtener por apertura de epóxidos (oxaciclopropanos). Esta apertura se puede realizar empleando reactivos organometálicos o el reductor de litio y aluminio. El oxaciclopropano se transforma por reducción con hidruro de litio y aluminio en etanol. El mecanismo de la reacción comienza con el ataque del hidruro procedente del reductor sobre el carbono polarizado positivamente del epóxido, para terminar con la protonación del alcóxido.
Los reactivos de Grignard (organometálicos de magnesio) y los organolíticos reaccionan con oxaciclopropano para dar un alcohol primario. El metillitio ataca al oxaciclopropano para formar propan-1-ol.