Monosakaridoak: Egitura, Funtzioak eta Garrantzia Biologikoa

Monosakaridoak

Polihidroxialdehido- edo polihidroxizetona-unitate batez osatutako solido kristalino kolorgeak dira, uretan disolbagarriak. Nomenklatura: Aldo- edo zeto-...-osa. Propietateak: Solidoak, kolorgeak, kristalinoak, uretan disolbagarriak, eta gehienek zapore gozoa dute. Aldosak erreduktore gisa jokatzen dute, karboniloa karboxilora oxidatuz (-CHO → -COOH).

Isomeria

Formula molekular bereko baina egitura tridimentsional ezberdineko konposatuak dira.

Funtzio Isomeria

Formula molekular bera baina talde funtzional ezberdinak (glukosa eta fruktosa, biak C₆H₁₂O₆).

Estereoisomeria

Atomoen kokaleku espazialean bereizten diren konposatuak. Karbono asimetrikoak agertzearen ondorioa (4 loturak erradikal ezberdinetara loturik dituzten karbonoak). Monosakarido guztietan daude, zetotriosan izan ezik. Estereoisomero kopurua dauzkan karbono asimetrikoen araberakoa da.

• Enantiomeroak: azken karbono asimetrikoak: OH eskuinetara, D isomeroa; ezkerrera L isomeroa.
• Epimeroak: bakarrik OH bat aldatu.

Egitura

Disoluzioan, monosakaridoen aldehido eta zetona taldeek ohi baino erreaktibitate baxuago dute (egongo ez balira bezala) eta karbono asimetriko bat gehiago izango balute bezala jokatzen dute. 5 karbono edo gehiagoko gehienek egitura zikliko itxiak eratu.

Karbonilo taldeak, hidroxilo talde bateko oxigenoarekin lotura kobalentea eratu:

• Lotura hemiazetala: aldehidoekin erreakzionatu.
• Lotura hemizetala: zetonekin erreakzionatu.

Anomerizazio erreakzioarengatik, beste karbono asimetriko bat sortzen da, karbono anomerikoa. Karbono anomerikoak 2 konfigurazio ditu:

• α → hidroxilo taldea behe aldean
• ß → hidroxiloa goialdean.

Egitura ziklikoa

• Aldohexosetan: 1. karbonoko aldehidoak 5.eko hidroxiloarekin erreakzionatuz, hemiazetala sortu, piranosa.
• Zetohexosetan: 2. karbonoko zetonak 5.eko hidroxiloarekin erreakzionatuz, hemizetala sortu, furanosa.
• Aldopentosetan: 1. karbonoko aldehidoak 4.eko hidroxiloarekin erreakzionatuz, hemiazetala sortu, furanosikoa.

Biologiarako garrantzia

Zelulen energia-iturri garrantzitsua. Metabolismoaren bitartekari garrantzitsuak, bestelako konposatuak lortzeko.

Triosak

Glizeraldehidoak (aldotriosa) eta dihidroxiazetonak (zetotriosa). Glukosaren eta gantzen metabolismoan parte hartzen dute. Ez dute egitura ziklikorik hartzen.

Pentosak

Ez daude aske naturan.

• Erribosa: Aldopentosak. Azido nukleiko (RNA eta DNA) eta nukleotidoan (ATP, ...).
• Erribulosa: Zetopentosak. Fotosintesian, CO₂-a finkatzeko.

Hexosak

Naturako monosakarido ugarienak.

• Glukosa: Aldohexosa. Aske (odolean, frutan...), erreserba gisa (almidoia, glukogenoa) edo egitura eratuz (zelulosa). Fotosintesian. Zelulen osagai metaboliko nagusia.
• Galaktosa: Aldohexosa. Ez dago aske. Esneko laktosaren osagaia.
• Manosa: Aldohexosa. Aske egon daiteke, zuhaitz batzuen azalean (polisakarido gisa ere, bakterio, onddo…).
• Fruktosa: Zetohexosa. Aske egon daiteke, frutetan, eztian edota semen edo hazian (espermatozoideen elikagai gisa, sakarosan).

Deribatuak

• Erreduzitze-prozesua: desoxiazukreak eratu, oxigenoa galdu karbonoren batean (DNAren desoxirribosa).
• Oxidatze-prozesua: azukre azidoak eratu (azido glukuronikoa).
• Ordezte-prozesua: aminoazukreak eratu (glukosamina, N-azetil-glukosamina edo azido N-azetil muramikoa bakterioen hormetan).