Alcanos: estructura, nomenclatura IUPAC y propiedades físicas

Alcanos: Introducción y Características

Los alcanos son los hidrocarburos (compuestos de C e H) más simples. No tienen grupo funcional y las uniones entre átomos de carbono (con hibridación sp³) son enlaces simples.

Presentan ángulos de enlace de aproximadamente 109.5º, con distancias de enlace C-C (d_C-C) de 1.54 Å y C-H (d_C-H) de 1.09 Å.

A pesar de su simplicidad, son muy importantes porque:

• Su estudio nos permite entender el comportamiento del esqueleto de los compuestos orgánicos (conformaciones, formación de radicales).
• Constituyen una de las fuentes de energía y materias primas más importantes para la sociedad actual (petróleo y sus derivados).

Son conocidos también con el nombre de hidrocarburos parafínicos (parafinas = falta de reactividad). Se caracterizan por estar formados por carbono e hidrógeno unidos exclusivamente por enlaces covalentes simples. Son los principales componentes del petróleo.

Fórmula General

La fórmula general de los alcanos es: C_nH_2n+2

Nomenclatura de Alcanos (IUPAC)

Reglas Básicas

• Se aplican las reglas básicas de la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada).
• La terminación (sufijo) característica para los alcanos es "-ano".

Selección de la Cadena Principal

El compuesto siguiente contiene dos cadenas diferentes de siete carbonos, por lo que se nombra como heptano. Se elige como cadena principal la que tiene más sustituyentes (en este caso, la cadena de la derecha, asumiendo una estructura visual no proporcionada aquí).

Grupos Alquilo

Los sustituyentes de una cadena de carbono se denominan grupos alquilo. Se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alcano correspondiente por -ilo.

Las agrupaciones 'n' (normal) e 'iso' se utilizan para describir cadenas de alquilo unidas a través de un átomo de carbono primario o uno específico secundario (en el caso de isopropilo, isobutilo). El prefijo 'sec' (secundario) indica que la cadena de alquilo está unida por medio de un átomo de carbono secundario, y el prefijo 'terc' (terciario) indica que está unida por medio de un átomo de carbono terciario.

Conformaciones de los Alcanos

Las conformaciones de los alcanos se pueden explicar mediante el ejemplo del etano (C₂H₆).

Análisis Conformacional del Etano

En el etano, el enlace C-C está formado por el solapamiento frontal de dos orbitales híbridos sp³. Si utilizamos como eje la línea que une ambos carbonos enlazados, se entiende de forma intuitiva que si giramos un grupo metilo (-CH₃) respecto del otro a lo largo de dicho eje (manteniendo la distancia C-C constante), el solapamiento de los orbitales híbridos es siempre el mismo. Esto permite la libre rotación alrededor del enlace simple C-C, dando lugar a diferentes arreglos espaciales llamados conformaciones.

Propiedades Físicas de los Alcanos

Estado de Agregación

• Los alcanos de C1 a C4 (metano a butano) son gases a temperatura ambiente.
• Del C5 (n-pentano) al C16 (n-hexadecano) son líquidos.
• Los alcanos de C17 o más átomos de carbono son sólidos a temperatura ambiente.

Puntos de Ebullición

• Los puntos de ebullición aumentan al aumentar la masa molecular (y el número de carbonos) del alcano, debido al incremento de las fuerzas intermoleculares de Van der Waals.
• Los alcanos lineales tienen mayores puntos de ebullición que sus isómeros ramificados con similar masa molecular, ya que las moléculas lineales pueden empaquetarse más eficientemente, maximizando las interacciones intermoleculares.

Solubilidad

• Los alcanos son compuestos no polares.
• Por lo tanto, son solubles en solventes no polares o de baja polaridad (como benceno, tetracloruro de carbono, otros hidrocarburos) e insolubles en solventes polares como el agua ("lo semejante disuelve a lo semejante").

Puntos de Fusión

El punto de fusión también aumenta con el tamaño del alcano, por el incremento de las fuerzas intermoleculares. Sin embargo, la tendencia no es tan regular como la del punto de ebullición. Los alcanos con número de carbonos impar se empaquetan de forma menos eficiente en la estructura cristalina y poseen puntos de fusión ligeramente menores de lo esperado en comparación con los alcanos de número par de carbonos adyacentes.