Alcoholes: estructura, propiedades físicas y solubilidad

Resumen

Este documento describe la estructura de los alcoholes, que tienen uno o más grupos hidroxilo (-OH) en su cadena carbonada. Explica cómo los puentes de hidrógeno determinan su solubilidad en agua, que baja al aumentar la cadena carbonada. También explica por qué su punto de ebullición es más alto que el de los hidrocarburos de igual peso molecular.

Puntos clave

Los alcoholes tienen uno o más grupos hidroxilo (-OH) en su cadena carbonada.
El grupo -OH es muy polar y forma puentes de hidrógeno con el agua y con otras moléculas.
El metanol, el etanol, el 1-propanol, el 2-propanol y el 2-metil-2-propanol son solubles en agua.
A partir de cuatro carbonos, la solubilidad en agua disminuye rápidamente, y a partir del hexanol solo son solubles en disolventes orgánicos.
Los alcoholes con varios grupos -OH (polihidroxilados) son bastante solubles en agua.
El punto de ebullición de un alcohol es más alto que el de un hidrocarburo de igual peso molecular, aumenta con el número de carbonos y baja con las ramificaciones.

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Estructura y Propiedades de los Alcoholes

Los alcoholes son compuestos orgánicos que presentan en su cadena carbonada uno o más grupos hidroxilo (-OH).

Propiedades Físicas de los Alcoholes

Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. Un alcohol se compone de una parte similar a un alcano y otra similar al agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo alcano y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua.

El grupo -OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de hidrógeno con sus moléculas compañeras o con otras moléculas neutras.

Solubilidad

Puentes de Hidrógeno

La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes crean uniones entre sus moléculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2-metil-2-propanol.

A partir de cuatro carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (-OH), polar, constituye una parte relativamente pequeña en comparación con la porción hidrocarbonada. A partir del hexanol, son solubles solamente en solventes orgánicos.

Existen alcoholes con múltiples grupos -OH (polihidroxilados) que poseen mayor superficie para formar puentes de hidrógeno, lo que les permite ser bastante solubles en agua.

Punto de Ebullición

Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos -OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes, el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.

Punto de Fusión

El punto de fusión disminuye a medida que aumenta la cantidad de carbonos.

Densidad

La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus ramificaciones. Es así que los alcoholes alifáticos son menos densos que el agua, mientras que los alcoholes aromáticos y los alcoholes con múltiples grupos -OH, denominados polioles, son más densos.

Preguntas frecuentes

¿Por qué son solubles en agua los alcoholes de cadena corta?

Su grupo -OH es polar y forma puentes de hidrógeno con el agua. A partir de cuatro carbonos la solubilidad baja, porque la parte hidrocarbonada pesa más que el grupo -OH.

¿Por qué el punto de ebullición de un alcohol es más alto que el de un hidrocarburo de igual peso molecular?

Los grupos -OH presentes en el alcohol forman puentes de hidrógeno entre sus moléculas, y esto eleva el punto de ebullición.