Benceno, derivados, ácidos carboxílicos y aminas: resumen de química orgánica

BENCENO

Definición

Definición: líquido incoloro, móvil, refrigerante, más ligero que H2O, con olor fuerte, más volátil que otros hidrocarburos aromáticos.

Kekulé

Kekulé: considera la existencia de tres dobles ligaduras conjugadas; no es una representación perfecta ni totalmente satisfactoria, pero se utiliza con frecuencia. Se representa con un hexágono que indica dobles ligaduras; cada vértice contiene un par CH.

Propiedades

Propiedades:

• Insoluble en agua; miscible con disolventes orgánicos como acetona y éter.
• Gran poder disolvente para yodo, fósforo, azufre y grasas.
• Tóxico: peligroso inhalar sus vapores durante mucho tiempo.

DERIVADOS

Monosustituidos

Derivados — monosustituidos: solo un radical o un elemento adherido al núcleo bencénico. Nomenclatura (NOM): primero el nombre del sustituyente + benceno.

Disustituidos

Disustituidos: se encuentran dos R o dos elementos adheridos al núcleo bencénico. Nomenclatura (NOM): posición de los sustituyentes + prefijo di + sustituyente + terminación benceno.

Posición

Posición: 1,2 orto; 1,3 meta; 1,4 para.

ALCANOICOS

Alcanoicos: ácidos grasos; resultado de la sustitución de un átomo de hidrógeno del alcano por un grupo carboxilo. Pueden ser resultado de la oxidación de aldehídos.

Nomenclatura

Nomenclatura: ácido + nombre del alcano + -ico.

Propiedades generales

Prop. gene: abundantes en la naturaleza y pueden encontrarse libres. Son líquidos, solubles en H2O, de sabor agrio y olor parecido al vinagre.

Ácidos sólidos

Ácidos sólidos: insolubles en H2O y alcohol; mezclados con metales forman sales. Con alcoholes y éteres pueden formar ésteres. Al calentarlos por encima de 500 °C, pueden producir cetonas.

Carboxílico

Carboxílico: presente en sabores como limón, lima y piña; se debe a la presencia de ácidos carboxílicos, por ejemplo el ácido cítrico.

Ácidos específicos

Formico (metanoico): presente en hormigas, abejas y ortigas; líquido de olor picante y corrosivo. El ácido oxálico puede formarse en presencia de glicerina; sus sales se usan en el tratamiento de afecciones reumáticas.

Acético (etanoico): líquido incoloro, olor picante; puede producir quemaduras en la piel. Se congela a −17 °C. Usado en la fabricación de vinagres, seda artificial, películas fotográficas, barnices y cintas; se obtiene por fermentación acética y por destilación seca de la madera.

Butírico (butanoico): incoloro, olor desagradable; se encuentra en manteca rancia y se usa para fabricar esencias artificiales de frutas.

Hexanoico (caproico): presente en gran cantidad en el queso podrido y en gliceridos de la leche.

AMINAS

Definición y origen

Aminas

Provienen de la sustitución parcial o total de hidrógenos del amoníaco.

Nomenclatura

Nomenclatura: radicales + amina.

Propiedades generales

Prop. gene: se encuentran en materiales de origen biológico; tienen olor desagradable y aparecen en la descomposición de cadáveres.

Ejemplos

• Metilamina: gas de fuerte olor amoniacal; desprendido en orinas y en procesos de descomposición.
• Dimetilamina: gas que se desprende de la carne putrefacta.
• Trimetilamina: gas que se desprende de los pescados en putrefacción.