Paclitaxel: estructura química, descubrimiento y acción antitumoral
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Resumen
El documento describe la estructura química general de los diterpenos y, en particular, el Paclitaxel, un diterpeno antitumoral aislado del Tejo del Pacífico. Recoge su historia de descubrimiento desde 1958 hasta su comercialización en 1993-1994, su mecanismo de acción sobre los microtúbulos y sus efectos adversos más comunes.
Puntos clave
- Los diterpenos derivan del isopentenilpirofosfato y tienen 20 átomos de carbono.
- El Paclitaxel se aisló de la corteza de Taxus brevifolia (Tejo del Pacífico) y es un derivado del taxano.
- En 1971, obtener un kilogramo de Paclitaxel requería unos 9.000 kilogramos de corteza, equivalentes a unos 2.500 árboles.
- Un grupo de investigadores desarrolló un método para obtenerlo a partir de 10-desacetilbacatina III, presente en otras especies de tejo como Taxus baccata.
- El Paclitaxel estabiliza los microtúbulos de tubulina durante la mitosis e impide su despolimerización, bloqueando la replicación celular.
- Se utiliza en el tratamiento de cáncer de pulmón, ovario y mama, y sus efectos adversos comunes incluyen náuseas, vómitos y pérdida del cabello.
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Diterpenos: Estructura y Aplicaciones
17.1 Estructura Química de los Diterpenos
Los diterpenos derivan del isopentenilpirofosfato, poseen 20 átomos de carbono y presentan una gran variedad estructural. Existen tanto estructuras cíclicas como acíclicas.
Paclitaxel: Un Diterpeno con Propiedades Antitumorales
El Paclitaxel es un diterpeno que se aisló por primera vez de una planta conocida como Tejo del Pacífico (típico de la zona occidental de Estados Unidos y Canadá), específicamente de la corteza de Taxus brevifolia (Taxaceae). Es un derivado del taxano.
Descubrimiento del Paclitaxel
- 1958: El Instituto Nacional del Cáncer de Estados Unidos inició un proyecto para buscar moléculas con capacidad antitumoral. Encargó a botánicos del Departamento de Agricultura la recolección de muestras de más de 30.000 especies de plantas para comprobar sus propiedades anticancerígenas.
- 1963: Wall fue el primero en descubrir que los extractos de corteza del Tejo del Pacífico poseían cualidades antitumorales.
- 1967: Wall y Wani aislaron y purificaron los componentes del Tejo del Pacífico, confirmando sus propiedades antitumorales.
- 1970: Estos dos científicos determinaron la estructura química del Paclitaxel.
- 1971: Los resultados se publicaron en la revista Journal of the American Chemical Society. Investigadores de la Universidad de Stanford se percataron de que para conseguir un kilogramo de Paclitaxel eran necesarios 9.000 kilogramos de corteza, lo que equivalía a unos 2.500 árboles. Ante esta dificultad, otro grupo de investigadores perfeccionó un método para obtener Paclitaxel a partir de 10-desacetilbacatina III, un compuesto presente en otras especies de tejo, entre ellas Taxus baccata.
- 1993-1994: El Paclitaxel se comercializó como un fármaco antitumoral.
Acción Farmacológica del Paclitaxel
El Paclitaxel actúa como un veneno del huso mitótico. Estabiliza los microtúbulos de tubulina durante la mitosis, impidiendo su despolimerización y, por ende, bloqueando la replicación celular. Se utiliza para el tratamiento de diversos tipos de cáncer, incluyendo el de pulmón, ovario y mama.
La mayoría de los fármacos antitumorales presentan numerosos efectos adversos debido a su falta de selectividad.
Efectos Adversos del Paclitaxel
Entre los efectos adversos comunes se incluyen náuseas, vómitos, pérdida del apetito, cambios en el gusto, pérdida del cabello, dolor articular en brazos y piernas (generalmente durante 2-3 días), cambios en el color de las uñas y picor en las manos y en los pies.
Preguntas frecuentes
¿De qué planta se aisló el Paclitaxel?
El Paclitaxel se aisló por primera vez de la corteza de Taxus brevifolia, conocido como Tejo del Pacífico, propio de la zona occidental de Estados Unidos y Canadá.
¿Cómo actúa el Paclitaxel contra el cáncer?
Actúa como un veneno del huso mitótico. Estabiliza los microtúbulos de tubulina durante la mitosis, impidiendo su despolimerización y bloqueando así la replicación celular.
¿Qué efectos adversos produce el Paclitaxel?
Entre los efectos adversos comunes se incluyen náuseas, vómitos, pérdida del apetito, cambios en el gusto, pérdida del cabello, dolor articular en brazos y piernas, cambios en el color de las uñas y picor en manos y pies.
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