Esteroides y Ácidos Grasos: Estructura, Clasificación y Funciones Biológicas
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1. Esteroides
Derivan del esterano y se encuentran en las células eucariotas animales.
A. Esteroles
a. Colesterol
Es el componente principal de la fluidez de la membrana plasmática. Es una molécula anfipática: presenta el grupo -OH en C3, el núcleo esteroideo y la cadena lateral en C17. Al esterificarse con ácidos grasos (AG) se vuelve apolar. Procede del acetil-CoA y es precursor de gran cantidad de biomoléculas.
b. Ácidos biliares
Son moléculas anfipáticas que forman micelas y actúan como emulsionantes en el intestino, emulsionando los triglicéridos (TG) de la dieta. Son más solubles que el colesterol y constituyen el destino principal del metabolismo del colesterol.
c. Vitamina D
Está implicada en la calcificación correcta de los huesos y en la absorción de Ca2+ en el intestino. Su déficit provoca raquitismo, osteomalacia y osteoporosis. Regula el metabolismo del calcio (Ca) y del fósforo (P).
- Huesos: regula la resorción ósea por osteoclastos y la formación de hueso por osteoblastos, osteocalcina y condrocitos.
- Intestino: favorece la absorción de Ca y la síntesis de CaBP (calbindina).
B. Hormonas esteroideas
a. Suprarrenales
- Glucocorticoides (cortisona y cortisol): regulan el metabolismo de los glúcidos y la síntesis de glucógeno.
- Mineralocorticoides (aldosterona): regulan los niveles de sodio y la excreción de iones.
b. Sexuales
- Progesterona: participa en la gestación y regula el ciclo menstrual y el embarazo.
- Andrógenos (testosterona): responsables de los caracteres sexuales masculinos.
- Estrógenos (estradiol y estrona): determinan los caracteres sexuales femeninos.
2. Ácidos grasos
Ácido mirístico / N-tetradecanoico (14:0): CH3-(CH2)12-COOH
Ácido palmítico / N-hexadecanoico (16:0): CH3-(CH2)14-COOH
Ácido esteárico / N-octadecanoico (18:0): CH3-(CH2)16-COOH
Ácido araquídico / N-eicosanoico (20:0): CH3-(CH2)18-COOH
Ácido palmitoleico / ácido cis-9-hexadecenoico (16:1 Δ9): CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH
Ácido oleico / ácido cis-9-octadecenoico (18:1 Δ9): CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH
Ácido linoleico / ácido cis,cis-9,12-octadecadienoico (18:2 Δ9,12): CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH
Ácido linolénico / ácido alfa-linolénico / ácido cis,cis,cis-9,12,15-octadecatrienoico (18:3 Δ9,12,15): CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH
Ácido araquidónico / ácido cis,cis,cis,cis-5,8,11,14-eicosatetraenoico (20:4 Δ5,8,11,14): CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)3-COOH
Ácido eicosapentaenoico (EPA) (20:5 Δ5,8,11,14,17): CH3-CH2-(CH=CH-CH2)5-(CH2)2-COOH
Ácido docosahexaenoico (DHA) (22:6 Δ4,7,10,13,16,19)