Fundamentos de Química Orgánica: Isomería, Reacciones y Grupos Funcionales

T6-ISOMERÍA: Isómeros

Se definen como compuestos con la misma fórmula molecular pero con diferentes propiedades químicas o físicas.

Tipos de Isomería Estructural

• Isómeros de ramificación: Se diferencian en la naturaleza o posición de los sustituyentes.
• Isómeros de función: Presentan distintos grupos funcionales.
• Isómeros de posición: Poseen el mismo grupo funcional, pero en distinta posición.

Estereoisomería

Se caracteriza por tener la misma conectividad, pero distinta orientación espacial de los átomos. Dos moléculas son estereoisómeros si sus imágenes especulares no son superponibles.

REACCIONES ORGÁNICAS

1. Reacción de Sustitución o Desplazamiento: Un átomo o grupo de átomos existente en la molécula orgánica es sustituido por otro procedente del reactivo.
2. Reacción de Adición: Un compuesto orgánico gana dos o más átomos, obteniéndose otro compuesto de magnitud molecular mayor.
3. Reacción de Eliminación: Se obtiene un compuesto de magnitud molecular menor.
4. Reacción de Transposición: Se producen cambios en la posición de los átomos dentro de la molécula orgánica.

HIDROCARBUROS

Alcanos

Son moléculas apolares e insolubles en agua. Forman cadenas de series homólogas (CH₂). Al aumentar la masa molecular, aumenta la temperatura de ebullición.

• Combustión: Requiere oxígeno molecular y es un proceso de oxidación.
• Halogenación: Reacción siempre exotérmica, base para el uso de hidrocarburos como fuente de energía.

Alquenos

El doble enlace C=C no permite la rotación, lo que da origen a la isomería geométrica. Son característicos por sus reacciones de adición (ejemplo: obtención de PVC).

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Para que una molécula sea considerada aromática, debe cumplir las siguientes condiciones:

• 1. Molécula cíclica y plana.
• 2. Cada átomo debe tener un orbital p perpendicular al plano de la molécula y paralelo entre sí.
• 3. El solapamiento de orbitales p genera nubes de electrones π cíclicas por encima y debajo del plano molecular.
• 4. El número de electrones π debe cumplir la regla de Hückel.

Reacciones: Predomina la sustitución; las reacciones de adición no ocurren en aromáticos. Sus aplicaciones incluyen solventes orgánicos, ácidos orgánicos, aditivos para combustibles y conservantes.

ALCOHOLES Y ÉTERES

Son compuestos polares. Sin embargo, solo los alcoholes pueden formar enlaces de hidrógeno intermoleculares, lo que resulta en un punto de ebullición más elevado. Ambos pueden formar enlaces de hidrógeno con el agua, lo que les confiere cierta solubilidad.

Reacciones: La fermentación alcohólica es un proceso anaeróbico que genera CO₂ y energía.

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Son compuestos relativamente fuertes y representan los compuestos monofuncionales más ácidos.